Τριαζένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Τριαζένιο
Triazene.svg
Triazene 3D spacefill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Τριαζένιο
Άλλες ονομασίες Τριαζανυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος Ν3Η3
Μοριακή μάζα 45,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
ΝΗ2N=NH
Αριθμός CAS 15056-34-5
SMILES NN=N
InChI 1S/H3N3/c1-3-2/h(H3,1,2)
ChemSpider ID 102956
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
Τριαζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Γενικός τύπος των τριαζενίων.

Το τριαζένιο[1] (αγγλικά triazene) είναι ανόργανη χημική ένωση, που περιέχει άζωτο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο N3H3, αλλά χρησιμοποιείται και ο ημισυντακτικός τύπος NH2Ν=NH. Το τριέζάνιο είναι το δεύτερο απλούστερο μέλος της ομόλογης σειράς των άκυκλων αζενίων. Το πρώτο μέλος της σειράς είναι το διαζένιο. Δεν έχει βρεθεί στη φύση.

Θυγατρικά τριαζένια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος χρησιμοποιείται επίσης και για μια σειρά «θυγατρικών» ανόργανων και οργανικών ενώσεων με γενικό τύπο NR2N=NR, όπου τα όχι απαραίτητα ίδια R μπορεί να είναι υδρογόνα, αλογόνα ή μονοσθενείς (ανόργανες ή οργανικές) ρίζες. Ακόμη, δύο R μαζί μπορούν να αντικατασταθούν, επίσης, από μια δισθενή ρίζα, οπότε σχηματίζονται και ετεροκυκλικά τριαζένια. Ένα καλά μελετημένο «θυγατρικό» τριαζένιο[2] είναι το 1,3-διφαινυλοτριαζένιο (PhNHN=NPh), που παράγεται με αντίδραση μεταξύ φαινυλοδιαζωνιακού άλατος και ανιλίνης:

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προς το παρόν, η μόνη αποδειγμένη μέθοδος παραγωγής του «μητρικού» τριαζενίου είναι η αυθόρμητη διάσπαση του τετραζανίου σε τριαζένιο και αμμωνία:

Δομή και ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το χημικά καθαρό τριαζένιο, στη θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm, το τριαζένιο είναι αέριο, όπως πολλά από τα αζένια, είναι ακόμη έγχρωμο και έχει ισχυρή και δυσάρεστη οσμή. Το τριαζένιο εχει υψηλότερη πυκνότητα και θερμοκρασία βρασμού σε σύγκριση με το διαζένιο, εξαιτίας του μεγαλύτερου (μοριακού του) μεγέθους. Έχει ελαφρά χαμηλώτερη θερμοκρασία βρασμού, δηλαδή μεγαλύτερη πτητικότητα, σε σύγκριση με το τριαζάνιο. Έχει ισχυρά πολωμένους δεσμούς, και το μόριό του έχει μεγάλη διπολική ροπή, εξαιτίας της μειωμένης συμμετρίας του (σε σύγκριση με το διαζένιο). Το τριαζένιο έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με την τριαζιριδίνη , αλλά διαφέρει από αυτήν την ανόργανη ισοκυκλική ένωση στον τρόπο σύνδεσης των ατόμων αζώτου. Το γεγονός αυτό καθιστά τις δυο αυτές ανόργανες ενώσεις ισομερή θέσης.

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα τριαζένια χρησιμοποιούνται ως in situ πηγή διαζωνίου (-N2+). Τα τριαζένια διασπούνται παρουσία πρωτονιωτικών ή αλκυλιωτικών μέσων σε τεταρτοταγή αμμωνιακά άλατα και διαζωνιακά άλατα. Μια στρατηγική για προστασία και αποπροστασία δευτεροταγών αμινών βασίζεται σε αυτήν την αρχή.[3]

Τα (αρυλο)τριαζένια μπορούν να αντιδράσεουν με το θειούχο νάτριο (Na2S), παρουσία τριχλωραιθανικού οξέος (CCl3COOH) δίνοντας τις αντίστοιχες θειοφαινόλες: [4]

Ιατρικές εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κάποια αντιακαρκινικά φάρμακα ανήκουν στα τριαζένια, επειδή περιέχουν τριαζενική λειτουργική ομάδα. Τα τριαζένια αποτελούν ομάδα αλκυλιωτικών μέσων που χρησιμοποιήθηκαν για τη θεραπεία του καρκίνου. Παραδείγματα τέτοιων ενώσεων συμπεριλαμβάνουν τη δεκαρβαζίνη και το τεμοζολαμίδιο. Λειτουργούν μεθυλιώνοντας γουανίνη στις θέσεις O-6 και Ν-7.

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Hartman, W. W.; Dickey, J. B. (1934), «Diazoaminobenzene», Org. Synth. 14: 24, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0163 ; Coll. Vol. 2: 163 
  3. Lazny, R.; Poplawski, J.; Köbberling, J.; Enders, D.; Bräse, S. (1999). «Triazenes: A Useful Protecting Strategy for Sensitive Secondary Amines». Synlett 1999 (8): 1304–6. doi:10.1055/s-1999-2803. 
  4. Kazem-Rostami, M.; Khazaei, A.; Moosavi-Zare, A. R.; Bayat, M.; Saednia, S. (2012). «Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions». Synlett 23 (13): 1893–6. doi:10.1055/s-0032-1316557. 



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Triazene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).