Αιθυλομεθυλαιθέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθυλομεθυλαιθέρας
Ethylmethylether Structural Formulae.png
Methoxyethane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλομεθυλαιθέρας
Αιθυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8O
Μοριακή μάζα 60,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2OCH3
Συντομογραφίες EtΟMe, EME
Αριθμός CAS 540-67-0
SMILES CCOC
PubChem CID 10903
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανόλη-1
Προπανόλη-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -139 °C
Σημείο βρασμού 7,6 °C
Ιξώδες 0,224 cP (25 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C3H8O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

  1. Προπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
  2. Προπανόλη-2 ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) [1]:

\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[2]:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3OCH(O_2H)CH_3}

Επίδραση οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[3]:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)OH]^+}
\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2)(CH_3)O(R)]}

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης[4]:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + CH_3CH_2OH}

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, αιθανόλης και αιθυλοϊωδίδιου:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2I + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}CH_3CH_2OH }

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, αιθυλοϊωδίδιου και νερού:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_3CH_2I + H_2O}

Μετάθεση Wittig[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται προπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[5]:

\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_3 + LiOH}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας[6]:


\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + \frac{3}{8} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHOCH_3 + KCl + H_2O}

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2OCH2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methoxyethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).