Αιθυλομεθυλαιθέρας

Αιθυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθοξυαιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομεθυλαιθέρας Αιθυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O
Μοριακή μάζα	60,1 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2OCH3
Συντομογραφίες	EtΟMe, EME
Αριθμός CAS	540-67-0
SMILES	CCOC
PubChem CID	10903
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Προπανόλη-1 Προπανόλη-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-139 °C
Σημείο βρασμού	7,6 °C
Ιξώδες	0,224 cP (25 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικες ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C₃H₈O και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

1. Προπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OH.
2. Προπανόλη-2 ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH₃.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH₃CH₂ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X) :

$\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}$
ή
$\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2OCH_3 + NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3OCH(O_2H)CH_3}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O⁺:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)OH]^+}$
$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2)(CH_3)O(R)]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + CH_3CH_2OH}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, αιθανόλης και αιθυλοϊωδίδιου:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2I + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}CH_3CH_2OH }$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, αιθυλοϊωδίδιου και νερού:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_3CH_2I + H_2O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται προπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_3 + LiOH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{8} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + \frac{3}{8} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + \frac{1}{4} (CH_3)_2CHOCH_3 + KCl + H_2O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.