Μεθυλοπροπυλαιθέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοπροπυλαιθέρας
Methoxypropane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-μεθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλοπροπυλαιθέρας
Mεθυλοπροπυλοξείδιο-1
Μετοπρύλ
Νεοθύλ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H10O
Μοριακή μάζα 74,12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2OCH3
Συντομογραφίες PrΟMe, MPE
Αριθμός CAS 557-17-5
SMILES CCCOC
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4-5-2/h3-4H2,1-2H3[1]
Αριθμός EINECS 209-158-7
PubChem CID 11182
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 40,1 °C
Πυκνότητα 735,6 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
30,5 kg/m3
Ιξώδες 0,3064 cP (0,3 °C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
< 20nbsp;°C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
0
0
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).


Ο μεθυλοπροπυλαιθέρας (MethylPropylEther, MPE) ή 1-μεθυξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

  1. Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
  2. Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
  3. Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
  4. Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
  5. Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
  6. Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή 2-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή μεθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2>CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) [2]:

\mathrm{CH_3OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3ONa \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2X} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + NaX}
ή
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + Na \xrightarrow{-\frac{1}{2}H_2} CH_3CH_2CH_2ONa \xrightarrow{+CH_3X} CH_3CH_2CH_2OCH_3 + NaX}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + O_2 \xrightarrow{hv} CH_3OCH(O_2H)CH_2CH_3)}

Επίδραση οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[4]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 +  H^+ \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)OH]^+}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + BF_3 \xrightarrow{} [(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)O][BF_3] \xrightarrow{+RF} [BF_4][(CH_3CH_2CH_2)(CH_3)O(R)]}

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-1[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3OH + CH_3CH_2CH_2OH}

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + HI \xrightarrow{} \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2I + \frac{1}{2}CH_3OH + \frac{1}{2}CH_3I + \frac{1}{2}CH_3CH_2CH_2OH }

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + 2HI \xrightarrow{\triangle} CH_3I + CH_3CH_2CH_2I + H_2O}

Μετάθεση Wittig[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH_2CH(OLi)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + LiOH}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας, βουτυλομεθυλαιθέρας, ισοβουτυλομεθυλαιθέρας και μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας[7]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3 + \frac{3}{10} CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_3 +  \frac{1}{5} (CH_3)_2CHCH_2OCH_3 + \frac{1}{5} CH_3CH_2CH(CH_3)OCH_3 + KCl + H_2O}

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμοποιήθηκε για ένα χρονικό διάστημα ως αναισθητικό, με τα εμπορικά ονόματα Metopryl και Neothyl, εναλλακτικό του διαιθυλαιθέρα, αλλά τα τελευταία χρόνια αντικαταστάθηκε με τη σειρά του από πιο σύγχρονα αναισθητικά.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόππς LookChem
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methoxypropane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).