Βουτανάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βουτανάλη
Butanal-skeletal.png
Butyraldehyde flat structure.png
Butyraldehyde-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανάλη
Άλλες ονομασίες Βουτυραλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CHO
Συντομογραφίες PrCHO
Αριθμός CAS 123-72-8
SMILES CCCC=O
InChI 1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
PubChem CID 261
ChemSpider ID 256
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 25
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −99 °C
Σημείο βρασμού 74,8 °C
Πυκνότητα 800 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
76 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-7 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 230 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Πολύ εύφλεκτη (F+)
Φράσεις κινδύνου R11
Φράσεις ασφαλείας (S2), S9, S29, S33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βουτανάλη, ή εμπειρικά βουτυραλδεΰδη ή και βουτυρική αλδεΰδη, είναι μια οργανική χημική ένωση, της ομόλογης σειράς των αλκαναλών, δηλαδή των άκυκλων κορεσμένων μονοαλδεϋδών, με χημικό τύπο C4H8O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO ή συντομογραφικά PrCHO. Δεν πρέπει να συγχέεται με τη βουτανόλη, που είναι μια αλκοόλη. Η καθαρή βουτανάλη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό, με οσμή ιδρωμένων ποδιών, και σημείο ζέσεως (υπό πίεση 1 atm) τους 75°C. Αποτελεί ενδιάμεσο προϊόν στη παρασκευή διαφόρων βιομηχανικών υλικών, όπως πρώτες ύλες διαφόρων εφαρμογών πλαστικοποίησης, ως διαλύτης, ή ως αντιαφριστικό πρόσθετο.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:

  1. 1-βουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
  2. 1-βουτεν-2-όλη ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
  3. 1-βουτεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
  4. 2-βουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
  5. 1-βουτεν-2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
  6. 2-βουτεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
  7. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
  8. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
  9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
  10. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
  11. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
  12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
  13. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCHO.
  14. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-βουτεν-2-όλης και της 2-βουτεν-3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
  15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutanole.png.
  16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methylcyclopropanole.png.
  17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclopropanole.png.
  18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethanole.png.
  19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethylether.png.
  20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxolane.png.
  21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxetane.png.
  22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methyloxetane.svg.
  23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Ethyloxirane.png.
  24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2 2-dimethyloxirane.png.
  25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1 2-Dimethyloxirane.png.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κύρια βιομηχανική μέθοδος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η συνηθισμένη βιομηχανική μέθοδος παραγωγής είναι με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2 σε προπένιο. Η μέθοδος είναι γνωστή ως «υδροφορμυλίωση προπενίου»[1]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CH_2CHO 
}

  • Παραδοσιακά, η υδροφορμυλίωση προπενίου για την παραγωγή βουτανάλης καταλύονταν αρχικά από σύμπλοκα κοβαλτίου - μονοξειδίου του άνθρακα, αλλά αργότερα ο χρησιμοποιούμενος καταλύτης αντικαταστάθηκε από σύμπλοκα ροδίου και τριφαινυλοφωσφίνης. Η επικρατούσα σχετική τεχνολογία περιλαμβάνει χρήση των ροδιούχων καταλυτών από το υδατοδιαλυτό αντιδραστήριο Tppts. Ένα υδατικό διάλυμα του παραπάνω αναφερόμενου ροδιούχου καταλύτη μετατρέπει το προπένιο σε βουτανάλη, που σχηματίζει μια ελαφρύτερη, μη αναμίξιμη με το νερό, υγρή φάση. Περίπου 6 εκατομμύρια τόννοι βουτανάλης παράγονται παγκοσμίως ανά έτος, με την παραπάνω αναψερόμενη διεργασία της υδροφορμυλίωσης προπενίου. Χρησιμοποιείται όμως και η παρακάτω αναφερόμενη μέθοδος της καταλυτικής αφυδρογόνωσης 1-βουτανόλης, ενώ παλαιότερα χρησιμοποιήθηκε και η μέθοδος υδρογόνωσης 2-βουυτενάλης, που παράγονταν με τη σειρά της από την αιθανάλη[2].
  • Χρειάζεται σχετικά ογκώδης καταλύτης, για να ευνοηθεί ο σχηματισμός βουτανάλης και όχι της ισομερούς της μεθανοπροπανάλης.

Εναλλακτικές μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_3CH_2CH_2CHO + ROMgX \downarrow}

Με μερική οξείδωση 1-βουτανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική οξείδωση 1-βουτανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου[4]:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}

Με έμμεση μερική αναγωγή βουτανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αρχικά το βουτανικό οξύ μετατρέπεται σε βουτανοϋλοχλωρίδιο[5]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + SO_2 \uparrow + HCl}

2. Το βουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς βουτανάλη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3CH_2CH_2CHO + HCl}

Με οζονόλυση 4-οκτένιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση 4-οκτενίου παράγεται τελικά βουτανάλη[6]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CHO}

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-οκτανοδιόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-οκτανοδιόλη παράγεται βουτανάλη[7]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{}2CH_3CH_2CH_2CHO + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια με 1-βουτεν-1-όλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βουτανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-βουτεν-1-όλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[8]:

Butanal-1-buten-1-ol tautomery.svg

Αναγωγή προς 1-βουτανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να αναχθεί προς 1-βουτανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους[9]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2OH }

Αναγωγή προς βουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[10]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2N=NH  \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_3 + N_2 }

Οξείδωση προς βουτανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανικό οξύ[11];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + Cr_2O_3}

3. Με οξυγόνο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CO_3H \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2CHO} 2CH_3CH_2CH_2COOH}

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + 2Ag \downarrow}

5. Με αντιδραστήρια Fehling:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O \downarrow}

  • Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς 2-οξοβουτανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοβουτανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[12]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCHO + Se + H_2O }

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 1,1-βουτανοδιόλη[13]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2CH_2CH(OH)_2 }

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο[14]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-propyl-1,3-dioxolane.png

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο[15]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-propyl-1,3-dithiolane.png

2-propyl-1,3-dithiolane.png  \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[16]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2A  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται βουτανιμίνη-1. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-1-βουτανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CCH_2CH_2H=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 1-βουτανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 1-βουτανυδραζόνη και με περίσσεια προπανάλης διβουτυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2CH=NN=CHCH_2CH_2CH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-βουτυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-βουτυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=NNHCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-1-βουτανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-1-βουτεν-1-αμίνη[17]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH=CHN(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον ευατό της, παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-3-υδροξυεξανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-αιθυλο-2-εξενάλη[18]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH(CH_2CH_3)CHO  \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CH=C(CH_2CH_3)CHO + H_2O }

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-προπυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[19]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na}  HX + } 1-carbalkoxy-2-propyloxirane.png

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[20]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2CH=CH(X)Y + H_2O }

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλοπεντένιο-1[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η βουτανάλη. Π.χ.:[22]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυπεντανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυπεντανικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)COOH + NH_4Cl }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-1-βουτανοσουλφονικό οξύ:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_3CH_2CH_2CH(OH)SO_3H + NaCl }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-βουτανόλη:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροβουτάνιο:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CHCl_2 + POCl_3}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή βουτεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-1-βουτανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοβουτανάλη[23]:


\mathrm{CH_3CH_2CH=CHOH + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCH(X)OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCHO + HX}

Επίδραση υδραζωτικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται βουτανονιτρίλιο και προπυλαμινομεθανάλη[24]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CN + CH_3CH_2CH_2NHCHO + N_2 \uparrow}

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-1-βουτανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυβουτάνιο[25]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_3CH_2CH_2CH(OR)_2 + H_2O}

Αντίδραση Stracker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[26]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(NH_2)COOH  + NH_3}

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βουτανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[27] [28]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH_2CHO \xrightarrow{hv}} 2-propyloxetane.svg

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται πεντανάλη, μεθυλοπροπανάλη, 2-πεντανόνη και προπυλοξιράνιο[29]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2CHO +  \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)CHO + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + KCl + H_2O + }
\mathrm{+ \frac{1}{9}} Propyloxirane.svg

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7. 
  2. Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
  26. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  27. E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  28. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butyraldehyde της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).