3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
3-υδροξυβενζαλδεΰδη
3-hydroxybenzaldehyde.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-υδροξυβενζαλδεΰδη
Άλλες ονομασίες 3-υδροξυβενζαλδεΰδη
3-υδροξυφαινυλομεθανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H6O
Μοριακή μάζα 106,12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(C6H4)(3-OH)CHO
Αριθμός CAS 100-83-4
SMILES O=Cc1cc(O)ccc1
InChI 1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H
PubChem CID 101
ChemSpider ID 21105795
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 100-103°C
Σημείο βρασμού 191°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).


Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη[1] (αγγλικά 3-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C6H4)(3-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #3 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(4-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη παράγεται (συνήθως) με πρόδρομη ένωση την 3-νιτροβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NO2)CHO]. Η συγκεκριμένη παραγωγική οδός ξεκινά με αναγωγή της νιτροομάδας (NO2) σε αμινομάδα (-NH2). Με τον τρόπο αυτό η 3-νιτροβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-αμινοβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NH2)CHO]. Ακολουθεί διαζωνίωση της αμινομάδας σε διαζωνιομάδα (-N2+), οπότε η 3-αμινοβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-N2+)CHO] . Τέλος, η 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη υδρολύεται, σχηματίζοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη:[2][3]

3-nitrobenzaldehyde.svg3-Aminobenzaldehyde.svg
3-Aminobenzaldehyde.svg3-diazoniumbenzaldehyde chloride.svg

3-diazoniumbenzaldehyde chloride.svg3-hydroxybenzaldehyde.svg

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 3-υδροξυβενζυλαλκοολική δεϋδρογονάση είναι ένζυμο που οξειδώνει την 3-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C6H4)(3-ΟΗ)CH2OH] με φωσφονικοτιδαμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADP+),  παράγοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, φωσφοϋδρονικοτιναμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADPH) και υδρογονοκατιόντα (H+).

3-hydroxybenzyl alcohol.svg3-hydroxybenzaldehyde.svg

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια γνωστή εφαρμογή της 3-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση μοναστρόλης.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Βενζαλδεΰδη
  2. 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
  3. Σαλικυλαλδεΰδη
  4. 4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. m-HYDROXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll.
  3. m-METHOXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 3-Hydroxybenzaldehyde της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).