4-υδροξυβενζαλδεΰδη

4-υδροξυβενζαλδεΰδη
Γενικά
Όνομα IUPAC	4-υδροξυβενζαλδεΰδη
Άλλες ονομασίες	4-υδροξυβενζαλδεΰδη; 4-υδροξυφαινυλομεθανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H6O
Μοριακή μάζα	106,12 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	(C6H4)(4-OH)CHO
Αριθμός CAS	123-08-0
SMILES	O=Cc1ccc(O)cc1
InChI	1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
PubChem CID	126
ChemSpider ID	123
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	112-116°C
Σημείο βρασμού	310-311°C
Πυκνότητα	1.226±60 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη^[1] (αγγλικά 4-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₇H₆O₂, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C₆H₄)(4-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C₆H₄-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #4 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C₆H₄)(2-ΟΗ)CHO] και η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C₆H₄)(3-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Φυσική παρουσία

Έχει βρεθεί στις ορχιδέες Gastrodia elata^[2] και Galeola faberi.^[3], όπως επίσης και στη βανίλια.

Χημικά παράγωγα

Η οξείδωση Ντάκιν (Dakin oxidation) είναι οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση σύμφωνα με την οποία οι ορθο- και παρα- υδροξυβενζαλδεΰδες ή υδροξυφαινυλοκετόνες αντιδρούν με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) και μια βάση δίνοντας τις αντίστοιχες βενζο(λο)διόλες και αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (με τη μορφή του αντίστοιχου προς τη βάση άλατος). Για την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, η αντίστοιχη βενζο(λο)διόλη είναι η υδροκινόνη και το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το μεθανικό οξύ. οπότε η οξείδωση Ντάκιν της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης διαμορφώνεται ως εξής:

$\mathrm {+H_{2}O_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}H_{2}O+HCOONa+}$

Μεταβολισμός

Η δεϋδρογονάση της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ένζυμο που βρίσκεται στα καρότα (Daucus carota)^[4] και ανάγει την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη σε 4-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C₆H₄)(4-ΟΗ)CH₂OH]:

$\mathrm {+NADPH+H^{+}{\xrightarrow {\delta \epsilon {\ddot {\upsilon }}\delta \rho o\gamma \nu {\acute {\alpha }}\sigma \eta \;\tau \eta \varsigma \;4-\upsilon \delta \rho o\xi \upsilon \beta \epsilon \nu \zeta \alpha \lambda \delta \epsilon {\acute {\ddot {\upsilon }}}\delta \eta \varsigma }}NADP^{+}} +$

Δείτε επίσης

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Ha, J. H.; Lee, D. U.; Lee, J. T.; Kim, J. S.; Yong, C. S.; Kim, J. A.; Ha, J. S.; Huh, K. (2000). «4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. Is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain». Journal of Ethnopharmacology 73 (1–2): 329–333. doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174.
↑ Li, Y. M.; Zhou, Z. L.; Hong, Y. F. (1993). «(title in Chinese) [Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe]» (στα Chinese). Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica 28 (10): 766–771. PMID 8009989.
↑ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). «Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota». Journal of Plant Physiology 165 (4): 407–414. doi:10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659.

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Ha, J. H.; Lee, D. U.; Lee, J. T.; Kim, J. S.; Yong, C. S.; Kim, J. A.; Ha, J. S.; Huh, K. (2000). «4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. Is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain». Journal of Ethnopharmacology 73 (1–2): 329–333. doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174.

[3] Li, Y. M.; Zhou, Z. L.; Hong, Y. F. (1993). «(title in Chinese) [Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe]» (στα Chinese). Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica 28 (10): 766–771. PMID 8009989.

[4] Sircar, D.; Mitra, A. (2008). «Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota». Journal of Plant Physiology 165 (4): 407–414. doi:10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659.

[1]

[2]

[3]

[4]

π σ ε Αλδεΰδες
Αλκανάλες	Μεθανάλη · Αιθανάλη · Προπανάλη · Βουτανάλη · Μεθυλοπροπανάλη · Πεντανάλη · 2-μεθυλοβουτανάλη · 3-μεθυλοβουτανάλη · Διμεθυλοπροπανάλη
Αλκανοδιάλες	Γλυοξάλη
Αλκενάλες	Προπενάλη · 2-βουτενάλη · 3-βουτενάλη
Κυκλοαλκανάλες	Κυκλοπροπυλομεθανάλη · Κυκλοβουτυλομεθανάλη · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη
Αλκινάλες	Προπινάλη
Αρωματικές αλδεύδες	Βενζαλδεΰδη · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη · Φαινυλαιθανάλη · Σαλικυλαλδεΰδη · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη · Βανιλλίνη · Πιπερονάλη · Φαινυλογλυοξάλη
Αλαλδεΰδες	Φθοραιθανάλη · Χλωραιθανάλη · Βρωμαιθανάλη · Ιωδαιθανάλη · 2-φθοροπροπανάλη
Υδροξυαλδεΰδες	Υδροξυαιθανάλη · 2-υδροξυπροπανάλη · 2,3-διυδροξυπροπανάλη