4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

Η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη[1] (αγγλικά 4-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C6H4)(4-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #4 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

4-υδροξυβενζαλδεΰδη
4-hydroxybenzaldehyde.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 4-υδροξυβενζαλδεΰδη
Άλλες ονομασίες 4-υδροξυβενζαλδεΰδη
4-υδροξυφαινυλομεθανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H6O
Μοριακή μάζα 106,12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(C6H4)(4-OH)CHO
Αριθμός CAS 123-08-0
SMILES O=Cc1ccc(O)cc1
InChI 1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
PubChem CID 126
ChemSpider ID 123
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 112-116°C
Σημείο βρασμού 310-311°C
Πυκνότητα 1.226±60 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει βρεθεί στις ορχιδέες Gastrodia elata[2] και Galeola faberi.[3], όπως επίσης και στη βανίλια.

Χημικά παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η οξείδωση Ντάκιν (Dakin oxidation) είναι οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση σύμφωνα με την οποία οι ορθο- και παρα- υδροξυβενζαλδεΰδες ή υδροξυφαινυλοκετόνες αντιδρούν με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) και μια βάση δίνοντας τις αντίστοιχες βενζο(λο)διόλες και αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (με τη μορφή του αντίστοιχου προς τη βάση άλατος). Για την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, η αντίστοιχη βενζο(λο)διόλη είναι η υδροκινόνη και το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το μεθανικό οξύ. οπότε η οξείδωση Ντάκιν της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης διαμορφώνεται ως εξής:

4-hydroxybenzaldehyde.svgHydrochinon2.svg

Μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δεϋδρογονάση της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ένζυμο που βρίσκεται στα καρότα (Daucus carota)[4] και ανάγει την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη σε 4-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C6H4)(4-ΟΗ)CH2OH]:

4-hydroxybenzaldehyde.svg4-hydroxybenzyl alcohol.svg

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Βενζαλδεΰδη
  2. 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
  3. Σαλικυλαλδεΰδη
  4. 3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Ha, J. H.; Lee, D. U.; Lee, J. T.; Kim, J. S.; Yong, C. S.; Kim, J. A.; Ha, J. S.; Huh, K. (2000). «4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. Is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain». Journal of Ethnopharmacology 73 (1–2): 329–333. doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174. 
  3. Li, Y. M.; Zhou, Z. L.; Hong, Y. F. (1993). «(title in Chinese) [Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe]» (στα Chinese). Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica 28 (10): 766–771. PMID 8009989. 
  4. Sircar, D.; Mitra, A. (2008). «Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota». Journal of Plant Physiology 165 (4): 407–414. doi:10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 4-Hydroxybenzaldehyde της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 4-Hydroxybenzaldehyde της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Dakin oxidation της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).