Αιθανιμίνη

Αιθανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλιδενιμίνη; Ιμινοαιθάνιο; 1-αζα-1-προπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5N
Μοριακή μάζα	43,0678 ± 0,0022
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH=NH
Συντομογραφίες	MeCH=NH
Αριθμός CAS	20729-41-3
SMILES	CC=N
InChI	1S/C2H5N/c1-2-3/h2-3H,1H3
PubChem CID	140746
ChemSpider ID	11539075
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; Αιθεναμίνη; Ν-μεθυλομεθανιμίνη; Αζιριδίνη
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθανιμίνη^[1] είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο C₂H₅N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο C H₃CH=NH. Βρίσκεται σε ταυτομέρεια με την αιθεναμίνη, ενώ επίσης βρίσκεται σε ισορροπία και με την τριμερή της εξαϋδρο-2,4,6-τριμεθυλο-1,3,5-τριαζίνη ().

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό τύπο της, C₂H₅N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

Αιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHNH₂, ελάσσονα ταυτομερής της αιθανιμίνης.
Ν-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=NCH₃.
Αζιριδίνη ή επαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .

Διαστημική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεν είναι καλά γνωστή στη φύση της Γης, αλλά έχει ανιχνευθεί σε αφθονία στο Β₂ Τοξότη, ένα πυκνό διαστρικό νεφέλωμα ανάμεσα σε άστρα του γαλακτικού κέντρου του Γαλαξία, σε απόσταση 326 έτη φωτός από (το κέντρο) αυτό. Βρίσκεται κυρίως στους θερμούς πυρήνες των νεφελωμάτων ISM. Στην περίπτωση του νεφελώματος Β₂ Τοξότη η περιοχή είναι ανάμεσα στα B₂ N και B₂ Μ Τοξότη.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανιμίνη παράγεται με επίδραση αμμωνίας σε αιθανάλη^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NH+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NH_{2}Cl}$

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς αιθυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+RX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NR+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NCOR+HX}$

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς νιτροαιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+2H_{2}O}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς αιθαναμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε^[3]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται προπανιμίνη-1.
Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται προπανιμίνη-2.
Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλοαιθανιμίνη.
Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-μεθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH=NH+{\frac {1}{6}}CH_{3}C(=NH)CH_{3}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH=NCH_{3}+{\frac {1}{6}}}$

Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}CH=NH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH₃.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = CH₃.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]