2-φθοροπροπανάλη

2-φθοροπροπανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπροπανάλη
Άλλες ονομασίες	Φθοροπροπιοναλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H5OF
Μοριακή μάζα	76,070 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CHFCHO
Αριθμός CAS	814-66-4
SMILES	FC(C=O)C
InChI	1S/C3H5FO/c1-3(4)2-5/h2-3H,1H3
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	23
Οπτικά ισομερή	1
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	53,9±15,0 °C
Πυκνότητα	900±100 kg/m³
Τάση ατμών	249,8±0,1 mmHg at 25°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2-φθοροπροπανάλη ή 2-φθοροπροπιοναλδεΰδη (αγγλικά: 2-fluoropropanal) είναι οργανική χημική ένωση, που βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή και περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C₃H₅ΟF και ημισυντακτικό τύπο CH₃CHFCHO. Είναι μια αλαλδεΰδη, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη.

Ισομέρεια

Η 2-φθοροπροπανάλη βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή, γιατί το #2 άτομο άνθρακα του μορίου της είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού συνδέεται με τέσσερεις (4) διαφορετικές ομάδες: CH₃-, H-, Cl- και -CHO. Ακόμη, με βάση τον μοριακό της τύπο, έχει τα ακόλουθα 23 ισομερή θέσης (+ 11 στερεοϊσομερή = 34 συνολικά):

1. 3-φθοροπροπανάλη, μια άλλη αλαλκανάλη με ημισυντακτικό τύπο FCH₂CH₂CHO.
2. Φθοροπροπανόνη, μια αλοκετόνη με ημισυντακτικό τύπο CH₃COCH₂F.
3. Προπανοϋλοφθορίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂COF.
4. 1-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής του προπανοϋλοφθοριδίου, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CCH=C(F)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
5. 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της 2-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CCF=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
6. 3-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της 3-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο FCH₂CCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
7. 1-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας προπενόνη, με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHCH(F)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
8. 2-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CFCH₂OH.
9. 3-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο FCH=CHCH₂OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
10. Φθοροπροπεν-2-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της φθοροπροπανόνης, με ημισυντακτικό τύπο CH₃C(OH)=CHF, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
11. Φθορομεθυλοξυαιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂F.
12. 1-μεθοξυ-1-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CFOCH₃.
13. 1-μεθοξυ-2-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο FCH=CHOCH₃, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
14. 1-φθοροξυλο-1-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH=CHOF, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
15. 1-φθοροξυλο-2-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂OF.
16. 2-φθοροξυλοπροπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο CH₂C(OF)=CH₂.
17. 1-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια ασταθής αλεικυκλική αλαλκοόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας κυκλοπροπένιο.
18. 2-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια σταθερή αλεικυκλική αλκοόλη, σε δυο (2) γεωμετρικά ισομερή.
19. 2-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
20. 3-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου.
21. 2-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
22. 3-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
23. Φθορομεθυλοξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου

Με Καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου (PhCH₂CHFCH₃) παράγεται Φαινόλη (PhOH) και 2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {PhCH_{2}CFCH_{2}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}FCHCHO}$

Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης

Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το Τριοξείδιο του χρωμίου, παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {3CH_{3}CHFCH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHFCHO+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου

Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου παράγεται τελικά 2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH=CHCHFCH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCHO}$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH(OH)CH(OH)CHFCH_{3}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCHO+HIO_{3}+H_{2}O}$

Από 2-χλωροπροπανάλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροπροπανάλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {2CH_{3}CHClCHO+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCHO+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Η 2-φθοροπροπανάλη δρα σχεδόν αποκλειστικά ως αλδεΰδη, γιατί ο δεσμός C-F είναι πολύ σταθερός και είναι σχετικά δύσκολη, αν και όχι αδύνατη, η υποκατάσταση ή του φθορίου. Οι τυχόν τέτοιες (παράπλευρες) αντιδράσεις δεν αναφέρονται, όπως και τα προϊόντα τους που είναι πολύ μειοψηφικά.

Αντιδράσεις καρβονυλίου

Ταυτομέρεια με 2-φθοραιθενόλη

Η φθοραιθανάλη βρίσκεται πάντα σε Χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-φθορο1-προπεν-1-όλη. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO\rightleftarrows CH_{3}CF=CHOH}$

Το #2 άτομο άνθρακα συνδέεται με φθόριο, που είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο, με το οποίο συνδέεται το #1. Έτσι, σε αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου ^δ+AB^δ- σε αυτήν, το αποτέλεσμα είναι CH₃C(F)BCH(A)OH.

Αναγωγή προς 2-φθορο-1-προπανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-φθοροπροπανάλη προς 2-φθορο-1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CHFCH_{2}OH}$

Αναγωγή προς 2-φθοροπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς 2-φθοροπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CHFCH_{2}N=NH{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CHFCH_{3}+N_{2}}$

Οξείδωση προς 2-φθοροπροπανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-φθοροπροπανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

$\mathrm {3CH_{3}CHFCHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHFCOOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

2. Με Τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {3CH_{3}CHFCHO+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHFCOOH+Cr_{2}O_{3}}$

3. Με Οξυγόνο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCO_{3}H{\xrightarrow {+CH_{3}CHFCHO}}2CH_{3}CHFCOOH}$

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+Ag_{2}O{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}CH_{3}CHFCOOH+2Ag\downarrow }$

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+CuO{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}CH_{3}CHFCOOH+Cu_{2}O\downarrow }$

• Οι αντιδράσεις #4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-φθορο-1,1-προπανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+H_{2}O\rightleftarrows CH_{3}CHFCH(OH)_{2}}$

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο

• Το 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από 2-φθοροπροπάνιο και αιθάνιο:

2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο $\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH_{3}CHFCH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2H_{2}S}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{2}A{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH=NA+H_{2}O}$

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με Αμμωνία παράγεται 2-φθορο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH=NH+H_{2}O}$

2. Με πρωτοταγείς Αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλο-2-φθορo-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH=NR+H_{2}O}$

3. Με Υδροξυλαμίνη παράγεται 2-φθορo-1-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH=NOH+H_{2}O}$

4. Με Υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-φθορo-1-προπανυλυδραζόνη και με περίσσεια αιθανάλης δι(2-φθορο-1-προπυλεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CHFCH=NNH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CHFCHO}}CH_{3}CHFCH=NN=CHCHFCH_{3}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-φθορο-1-προπυλενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH=NNHPh+H_{2}O}$

6. Με Υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-φθορο-1-προπυλεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{3}CH=NNHCONH_{2}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-φθορο-1-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλo-(2-φθορο)-1-προπεν-1-αμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF=CHN(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CF=CH(X)Y+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την Αντίδραση Darzen. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH₂COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+XCH_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+}$ 1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C^-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-φθορο-1-προπένιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+Ph_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CF=CH(R)R{\acute {}}+Ph_{3}PO}$

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η 2-φθοροπροπανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-φθοροβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με Υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-φθοροβοουτανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH(OH)CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CHFCH(OH)COONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CHFCH(OH)COOH+NH_{4}Cl}$

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH(OH)SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CHFCH(OH)SO_{3}H+NaCl}$

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH(OMgX)R{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CHFCH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow }$

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωρο-2-φθορο-1-προπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCHCl_{2}+POCl_{3}}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-φθορο-1-προπανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλο-2-φθοροπροπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CFXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CFXCHO+HX}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται 2-φθοροπροπανονιτρίλιο και 2-φθοραιθυλαμινομεθανάλη:

$\mathrm {2CH_{3}CHFCHO+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CHFCN+CH_{3}CHFNHCHO+N_{2}\uparrow }$

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-φθορο-1-προπανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-φθοροπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CHFCH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}CH_{3}CHFCH(OR)_{2}+H_{2}O}$

Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:

$\mathrm {3CH_{3}CHFCHO{\xrightarrow {H^{+}}}}$ + 2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε 2-φθορo-1-προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-φθοροβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3-φθοροβουτανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CHFCH(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CHFCH(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-φθοραιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CHFCHO{\xrightarrow {hv}}}$ 2-φθοραιθυλοξετάνιο

Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

• Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλαιθανάλες των άλλων αλογόνων.

Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται 2-χλωροπροπανάλη:

$\mathrm {2CH_{3}CHFCHO+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHClCHO+CaF_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται 1-φαινυλοπροπανάλη:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CHFCHO{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH(CH_{3})CHO+HF}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm {4CH_{3}CHFCHO+2LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiF+AlF_{3}+LiAlO_{2}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται 1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+2Zn+3HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2ZnF_{2}}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CHO+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανάλη. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHO+RSnH_{2}F}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπανάλη παράγεται (κυρίως) προπενάλη:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CHCHO+NaF+H_{2}O}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροβουτανάλη, μεθυλο-2-φθοροπροπανάλη, 2-φθοροβουτανόνη και (1-φθοραιθυλ)οξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CHFCHO+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CHFCHO+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{2}CFCHO+{\frac {1}{6}}CH_{3}CHFCOCH_{3}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{6}}}$ (1-φθοραιθυλ)οξιράνιο

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.