Προπενάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπενάλη
Propenal.svg
Acetaldehyde-2D-flat.svg
Acrolein-3D-balls.png
Acrolein-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπενάλη
Άλλες ονομασίες Ακρολεΐνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4O
Μοριακή μάζα 56,06 g amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHCHO
Συντομογραφίες ViCHO
Αριθμός CAS 107-02-8
SMILES C=CC=O
InChI 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
PubChem CID 7847
ChemSpider ID 2418
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 12
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −88 °C
Σημείο βρασμού 53 °C
Διαλυτότητα
στο νερό
>10%
Εμφάνιση Άχρωμο προς υποκίτρινο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-26 °C
Επικινδυνότητα
Πολύ εύφλεκτη (F+)
Πολύ επιβλαβής (Xn+)
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η προπενάλη[1] ή ακρολεΐνη είναι η απλούστερη αλκενάλη, δηλαδή άκυκλη μονοαλδεΰδη με ένα διπλό δεσμό. Ο σύντομος συντακτικός της τύπος είναι CH2=CHCHO ή συντομογραφικά ViCHO. καθαρή προπανάλη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό με μια διαπεραστική, δυσάρεστη και έντονη οσμή. Η οσμή του καμένου λίπους (όπως όταν τηγανέλαιο θερμανθεί ώσπου να καπνίζει) παράγεται όταν η γλυκερίνη του λίπους (τριγλυκερίδιο) πρακτικά διασπάται, παράγοντας προπενάλη. Από την ιδιότητα αυτή πήρε και την εμπειρική της ονομασία «ακρολεΐνη», που προέρχεται από τη λατινική έκφραση «acre oleum», που μεταφράζεται στα ελληνικά ως «δριμύ λάδι», εξαιτίας τη χαρακτηριστικής δριμείας οσμής της, που ονομάζουμε «τσίκνα». Παράγεται βιομηχανικά από το προπένιο και χρησιμοποιείται κυρίως ως ένα μικροβιοκτόνο και ως μια πρόδρομη ένωση για άλλες χημικές ενώσεις, όπως το αμινοξύ μεθειονίνη.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C3H4O, έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COH.
  2. 2-Προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OH.
  3. Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H2C=C=CHOH.
  4. 1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropen-1-ole.png
  5. 2-κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropen-2-ole.png
  6. Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH3.
  7. Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxetene.png.
  8. Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyloxirene.png.
  9. Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyleneoxirane.png.
  10. Oξαδικυκλοβουτάνιο ή εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxabicyclebutane.png.
  11. Προπενόνη ή μεθυλοκετένη (κύριο ταυτομερές της 1-προπινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=O.
  12. Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο C3one.png

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιομηχανική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπενάλη παράγεται βιομηχανικά με (μερική) οξείδωση προπενίου. Αυτή η διεργασία χρησιμοποιεί τον ατμοσφαιρικό αέρα ως πηγή οξυγόνου και χρειάζεται οξείδια μετάλλων ως ετερογενείς καταλύτες[2]:


\mathrm{CH_2=CHCH_3 + O_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCHO + H_2O}

Περίπου 500.000 τόννοι προπενάλης παράγονται ετησίως στη Βόρεια Αμερική, στην Ευρώπη και στην Ιαπωνία. Επιπρόαθετα, όλο το προπενικό οξύ παράγεται μέσω αντίστοιχης μετατροπής της προπενάλης. Η κύρια πρόκληση, μάλιστα, της παραπάνω αναφερόμενης οξείδωσης είναι ότι συχνά γίνεται απευθείας οξείδωση του προπενίου σε προπενικό οξύ. Επίσης το προπάνιο είναι υπό έρευνα για να αντικαταστήσει το προπένιο ως πρόδρομη ένωση της προπενάλης και του προπενικού οξέος.

Επίσης, όταν η γλυκερίνη θερμαίνεται στους 280 °C, διασπάται σε προπενάλη. Αυτή η μέθοδος παραγωγής είναι ελκυστική όταν η γλυκερίνη συμπαράγεται (ως παραπροϊόν) κατά την παραγωγή βιοντήζελ από λιπαρά οξέα:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_2OH \xrightarrow{280^oC} CH_2=CHCHO + 2H_2O}

Η αφυδάτωση της γλυκερίνης έχει επιδειχθεί, αλλά δεν έχει αποδειχθεί ανταγωνιστική ως οικονομικά βιώσιμη μέθοδος παραγωγής προπενάλης για τις πετροχημικές βιομηχανίες[3].

Η παραδοσιακή βιομηχανική οδός παραγωγής προπενάλης, που αναπτύχθηκε από την πρώην Γερμανική εταιρία Degussa, περιλάμβανε συμπύκνωση μεθανάλης και αιθανάλης:


\mathrm{HCHO + CH_3CHO \xrightarrow{} CH_2=CHCHO + H_2O}

Εργαστηριακή μέθοδος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπενάλη μπορεί να παραχθεί σε εργαστηριακό επίπεδο με αφυδάτωση γλυκερίνης με θειικό κάλιο[4]:


\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_2OH \xrightarrow{K_2SO_4} CH_2=CHCHO + 2H_2O}

Εναλλακτικές μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βινυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βινυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH2=CHMgX) σε φορμικό εστέρα[5]:

\mathrm{CH_2=CHX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHMgX \xrightarrow{+HCOOR} CH_2=CHCHO + ROMgX}

Με μερική οξείδωση 2-προπεν-1-όλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική οξείδωση 2-προπεν-1-όλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου[6]:


\mathrm{3CH_2=CHCH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}

Με αφυδάτωση 3-υδροξυπροπανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-υδροξυπροπανάλης παράγεται προπενάλη. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[7]:

\mathrm{ HOCH_2CH_2CHO \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCHO + H_2O }

Με απόσπαση υδραλογόνου από 3-αλοπροπανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπανάλη (XCH2CH2CHO) παράγεται προπενάλη[8]:

\mathrm{ XCH_2CH_2CHO + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCHO + NaX + H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου από 2,3-διαλοπροπανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπανάλη (XCH2CHXCHO) παράγεται προπενάλη[9]:

\mathrm{XCH_2CHXCHO + Zn \xrightarrow{}  CH_2=CHCHO + ZnX_2 }

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινάλης παράγεται προπενάλη[10]

\mathrm{ HC \equiv CCHO  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHCHO  }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια με προπαδιενόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της προπαδιενόλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[11]:

Propadienole - propenal tautomery.svg

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να αναχθεί προς προπανάλη ή και προς 1-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους[12]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Είναι ισχυρό αναγωγικό κι έτσι προκύπτει απευθείας προπανάλη-1:


\mathrm{2CH_2=CHCHO + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση. Είναι δυνατή μερική, προς προπανάλη, αλλά με περίσσεια υδρογόνου σχηματίζεται 1-προπανόλη:


\mathrm{CH_2=CHCHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2CHO  \xrightarrow[+H_2]{Ni \; \acute{eta} Pd \; \acute{eta} Pt} CH_3CH_2CH_2OH}

3. Μπορεί να αναχθεί προς προπένιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[13]


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_2=CHCH_2N=NH  \xrightarrow{+KOH} CH_2=CHCH_3 + N_2 }

Οξείδωση προς προπενικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να οξειδωθεί προς προπενικό οξύ[14];

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:


\mathrm{3CH_2=CHCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:


\mathrm{3CH_2=CHCHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + Cr_2O_3}

3. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):


\mathrm{CH_2=CHCHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_2=CHCOOH + 2Ag \downarrow}

4. Με αντιδραστήρια Fehling:


\mathrm{CH_2=CHCHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} CH_2=CHCOOH + Cu_2O \downarrow}

  • Οι αντιδράσεις 3-4 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ύδατος σε 2-προπενάλη παράγεται αρχικά, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-προπεν-1,1-διόλη και στη συνέχεια, με περίσσεια ύδατος 1,1,2-προπανοτριόλη, σε χημική ισορροπία με την αφυδατωμένη 2-υδροξυπροπανάλη[15]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + H_2O \rightleftarrows CH_2=CHCH(OH)_2  \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH(OH)_2 \rightleftarrows CH_3CH(OH)CHO + H_2O}

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-βινυλο-1,3-διοξολάνιο[16]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-βινυλο-1,3-διοξολάνιο

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-βινυλο-1,3-διθειολάνιο[17]:


\mathrm{CH_3CH_2CHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-βινυλο-1,3-διθειολάνιο

2-βινυλο-1,3-διθειολάνιο  \mathrm{+ 2Ni + 3H_2 \xrightarrow{\triangle} 2CH_3CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }


Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[18]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_2A  \xrightarrow{} CH_2=CHCHNA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-προπενιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_3  \xrightarrow{} CH_2=CHCHNH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-προπενιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_2=CHCHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCH=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-προπενοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_2=CHCH=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-προπενυδραζόνη και με περίσσεια 2-προπενάλης δι(2-προπενυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_2=CHCH=NNH_2 \xrightarrow{+CH_2=CHCHO} CH_2=CHCH=NN=CHCH=CH_2}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-προπενυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_2=CHCHO + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_2=CHCH=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-προπενυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{CH_2=CHCHO + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} CH_2=CHCH=NNHCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-προπεν-1-όλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-1,2-προπαδιεν-1-αμίνη[19]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_2=CHCH(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=C=CHN(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον ευατό της, παράγεται αρχικά 2-μεθυλενο-3-υδροξυ-4-πεντενάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-μεθυλενο-3,4-πενταδιενάλη[20]:


\mathrm{2CH_2=CHCHO \xrightarrow{OH^-} CH_2=CHCH(OH)C(=CH_2)CHO  \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=C=CHC(=CH_2)CHO + H_2O }

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[21]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_2=CHCH=CH(X)Y + H_2O }

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-βινυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[22]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na}  HX + } 2-βινυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-1.2-βουταδιένιο[23]:


\mathrm{CH_2=CHCHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_2=CHCH=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στους διπλούς δεσμούς C=C ή και C=O που περιέχει η προπενάλη. Π.χ.:[24]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-βουτενονιτρίλιο, στη συνέχεια με περίσσεια υδροκυανίου, 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανοδινιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανοδιικό οξύ:


\mathrm{CH_2=CHCHO + HCN \xrightarrow{} CH_2=CHCH(OH)CN \xrightarrow{+HCN} NCCH(CH_3)CH(OH)CN \xrightarrow{+4H_2O} HOOCCH(CH_3)CH(OH)COOH + 2NH_3 }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-προπεν-1-σουλφονικό οξύ:


\mathrm{CH_2=CHCHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} CH_2=CHCH(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} CH_2=CHCH(OH)SO_3H + NaCl }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1,2-διαλκυλο-1-προπανόλη:


\mathrm{CH_2=CHCHO + 2RMgX \xrightarrow{} XMgCHCH(R)CH(OMgX)R \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH(R)CH(OH)R + 2Mg(OH)X \downarrow }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2,3-τετραχλωροπροπάνιο:


\mathrm{CH_2=CHCHO + 2PCl_5 \xrightarrow{} ClCH_2CHClCHCl_2 + POCl_3 + PCl_3}

Επίδραση υδραζωτικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται προπενονιτρίλιο και N-προπυλιδενιμινομεθανάλη[25]:


\mathrm{2CH_2=CHCHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CHCN + CH_3C=NCHO + N_2 \uparrow}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Συχνά γράφεται ως 2-προπενάλη, αλλά ο αριθμός θέσης στην ένωση αυτή αποτελεί πλεονασμό, αφού δεν υπάρχει άλλη προπενάλη. Η «μετακίνηση» του δεσμού στο #1 άτομο άνθρακα δίνει την προπενόνη, που είναι μια κετένη, που θεωρείται ότι ανήκει στις κετόνες.
  2. Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2
  3. Andreas Martin, Udo Armbruster, Hanan Atia "Recent developments in dehydration of glycerol toward acrolein over heteropolyacids" European Journal of Lipid Science and Technology 2012, Volume 114, pages 10–23. doi:10.1002/ejlt.201100047.
  4. Homer Adkins and W. H. Hartung (1941), "Acrolein", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 15
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acrolein της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).