Νικοτίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Νικοτίνη
Nicotine.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-(1-Μεθυλο -2-πυρρολιδυλ-)πυριδίνη
Άλλες ονομασίες Νικοτίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C10H14N2
Μοριακή μάζα 162,26 g/mol
Αριθμός CAS 54-11-5
SMILES C1=CC=NC=C1[C@@H]2CCCN2C
InChI 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3
PubChem CID 942
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -79 °C
Σημείο βρασμού 247 °C
Πυκνότητα 1,01 g/cm³
Διαλυτότητα
στο νερό
διαλυτό
Τάση ατμών 5,6 Pa (20 °C)
Εμφάνιση Ελαιώδες ως κίτρινο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa καμία
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 25-27-51/53
Φράσεις ασφαλείας 1/2)-36/37-45-61
Άλλοι κίνδυνοι Καρκινογόνο
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Νικοτίνη ονομάζεται το αλκαλοειδές, το οποίο απαντάται σε σχετικά μεγάλες ποσότητες στα φύλλα του καπνού (Nicotiana tabacum) και σε πολύ μικρότερες ποσότητες στα φυτά της οικογένειας των σολανιδών (Solenacae), όπως η τομάτα, η πατάτα και η μελιτζάνα.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η νικοτίνη οφείλει το όνομά της στον Γάλλο Ζαν Νικό (Jean Nicot), στον οποίο οφείλει το όνομά του και το φυτό του καπνού (Nicotiana tabacum). O Νικό υπηρετούσε ως πρεσβευτής της Γαλλίας στη Βραζιλία και το 1560 έστειλε στη χώρα του φύλλα και σπόρους καπνού, συνιστώντας να μελετηθεί η χρήση τους ως θεραπευτικών μέσων.

Το αλκαλοειδές απομονώθηκε μόλις το 1828 από τους Γερμανούς χημικούς Πόσελτ (Posselt) και Ράιμαν (Reimann).

Χημική δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριο της νικοτίνης αποτελείται από δύο ετεροκυκλικούς δακτυλίους ενωμένους με έναν δεσμό άνθρακα–άνθρακα, έναν αρωματικό εξαμελή δακτύλιο πυριδίνης και έναν κορεσμένο πενταμελή δακτύλιο πυρρολιδίνης, ο οποίος έχει επιπλέον ένα μεθύλιο ως υποκαταστάτη στο άτομο αζώτου. Η νικοτίνη είναι χειρόμορφη ένωση, επομένως απαντάται σε δύο εναντιομερείς μορφές, την S-νικοτίνη και την R-νικοτίνη. Μόνον η S μορφή εμφανίζει βιολογική δράση.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι υγρό άχρωμο, λιπαρό και ισχυρά δηλητηριώδες, με έντονη οσμή και ιδιαίτερα πικρή γεύση. Διαλύεται στο νερό, στην αιθυλική αλκοόλη (οινόπνευμα) και στον αιθέρα. Με θέρμανση αναδίδει ατμούς ισχυρά δηλητηριώδεις και αναφλέξιμους, ενώ σε θερμοκρασίες άνω των 55οC μπορεί να σχηματίσει με τον αέρα εκρηκτικά μίγματα. Το γεγονός ότι η νικοτίνη καίγεται στον αέρα είναι αυτό που κάνει δυνατό το κάπνισμα, καθώς από τα 20 mg περίπου που περιέχει ένα τσιγάρο μόνο το 1 mg περίπου εισπνέεται. Η νικοτίνη, όπως όλα τα αλκαλοειδή, είναι βάση και σχηματίζει άλατα με τα οξέα.

Φυσιολογική δράση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η νικοτίνη, όταν εισέλθει στον ανθρώπινο οργανισμό μέσω του κυκλοφορικού συστήματος, απορροφάται ταχέως και υπερβαίνει τον αιματεγκεφαλικό φραγμό. Η ημιπερίοδος ζωής της νικοτίνης στον οργανισμό είναι περίπου δύο ώρες. Από φυσιολογικής απόψεως είναι ένα από τα ισχυρότερα δηλητήρια και προσβάλλει τόσο το κεντρικό όσο και το περιφερειακό νευρικό σύστημα. Είναι, επίσης, ουσία η οποία προκαλεί ισχυρότατο εθισμό. Σε πολύ μικρές ποσότητες αποτελεί ισχυρό διεγερτικό και συνεπώς προκαλεί αύξηση των καρδιακών παλμών και της αρτηριακής πίεσης. Προκαλεί, επίσης, ζάλη και ναυτία καθώς και ανορεξία. Ο εθισμός που προκαλεί στους καπνιστές είναι ιδιαίτερα ισχυρός, καθώς μόνο το 20% των συστηματικά καπνιστών καταφέρνουν να κόψουν το κάπνισμα με την πρώτη προσπάθεια. Η αποχή από το κάπνισμα συνήθως προκαλεί, εκτός των συμπτωμάτων στέρησης, ισχυρή αύξηση της όρεξης, με συνέπεια οι καπνιστές να εμφανίζουν έντονη αύξηση σωματικού βάρους ιδιαίτερα κατά τους πρώτους μήνες της διακοπής.

Σε περιπτώσεις δηλητηρίασης από νικοτίνη (έχει παρατηρηθεί σε υπερκατανάλωση καπνού από άτομα που δεν κάπνιζαν συστηματικά, αλλά και σε χρήστες της ουσίας ως εντομοκτόνου), εμφανίζεται σιελόρροια, καυστική γεύση στο στόμα και στο λαιμό, ναυτία, εντερικοί πόνοι, έμετος και διάρροια. Εμφανίζεται, επίσης, και απώλεια νευρικού συντονισμού. Σε περιπτώσεις λήψης μεγάλων δόσεων εμφανίζεται λιποθυμία ή κώμα, δύσπνοια, κυάνωση και τελικά θάνατος.

Αν η είσοδος έχει γίνει μέσω του πεπτικού συστήματος, συνιστάται η πλύση στομάχου και η χορήγηση ενεργού άνθρακα. Επειδή η είσοδός της είναι δυνατή και μέσω του δέρματος, συνιστάται στην περίπτωση αυτή η πλύση με άφθονο νερό. Σε περιπτώσεις εισπνοής της χορηγούνται ατροπίνη ή διαζεπάμη.

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χρησιμεύει στη θεραπευτική, ως διεγερτικό του νευρικού συστήματος. Έχει, επίσης, χρησιμοποιηθεί στην παρασκευή εντομοκτόνων, θεωρούμενη αρχικά ως "οικολογικό" εντομοκτόνο προερχόμενο από το φυτικό βασίλειο. Μπορεί, όμως, να φονεύσει και άλλα ζώα, και κυρίως μικρά πτηνά, τα οποία θα εισπνεύσουν τους ατμούς της.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]