Αδιπικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αδιπικό οξύ
Adipic acid 200.svg
Adipic acid 3D ball.png
Γενικά
Όνομα IUPAC εξανοδιικό οξύ
Άλλες ονομασίες εξανο-1,6-δικαρβοξυλικό οξύ, εξανο-1,6-διικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H10O4
Μοριακή μάζα 146,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH2)4(COOH)2
Αριθμός CAS 124-04-9
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O
Αριθμός RTECS AU8400000
PubChem CID 196
ChemSpider ID 191
Κωδικός προσθέτου
τροφίμων
E355
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 152,1 °C
Σημείο βρασμού 337,5 °C
Πυκνότητα 1,36 gr/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
14 gr/L (10°C), 24 gr/L (25°C), 1600 gr/L (100°C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πολύ διαλυτό σε μεθανόλη, αιθανόλη,
διαλυτό στην ακετόνη, λίγο διαλυτό στο κυκλοεξάνιο, σχεδόν αδιάλυτο στο βενζόλιο, αδιάλυτο στο οξικό οξύ
Ιξώδες 4,54 cP (στους 160 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4170
Τάση ατμών 0,0728 Pa (στους 18.5 °C)
Εμφάνιση λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,42, 5,41
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
196 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 422 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το αδιπικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση με χημικό τύπο (CH2)4(COOH)2. Είναι το σημαντικότερο από βιομηχανική άποψη δικαρβοξυλικό οξύ: Περί τα 2,5 εκατομμύρια τόνοι παράγονται ετησίως από τη βιομηχανία, κυρίως ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του νάιλον. Κατά τα άλλα, το οξύ αυτό σπανίως βρίσκεται στη φύση.[1] Ως ουσία, το αδιπικό οξύ είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό (σκόνη).

Μέθοδοι παρασκευής και αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αδιπικό οξύ παράγεται από ένα μίγμα κυκλοεξανόλης και κυκλοεξανόνης, αποκαλούμενο «έλαιο KA» (ΚΑ = Κετόνης-αλκοόλης). Το μίγμα αυτό οξειδώνεται με νιτρικό οξύ, οπότε προκύπτει αδιπικό οξύ μετά από σειρά αρκετών ενδιάμεσων χημικών αντιδράσεων. Αρχικά η κυκλοεξανόλη μετατρέπεται σε κετόνη απελευθερώνοντας νιτρώδες οξύ:

HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O

Η κυκλοεξανόνη πάλι, μεταξύ άλλων αντιδράσεων, νιτρώνεται προετοιμάζοντας τη διάσπαση του δεσμού C-C:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3 + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Παράπλευρα προϊόντα είναι, μεταξύ άλλων, το γλουταρικό και το ηλεκτρικό οξύ. Παράγονται επίσης ποσότητες υποξειδίου του αζώτου με τη μεσολάβηση ενός νιτρολικού οξέος.[1]

Ανάλογες αντιδράσεις εκκινούν από την κυκλοεξανόλη, η οποία λαμβάνεται από την υδρογόνωση της φαινόλης.[1][2]

Εναλλακτικές μέθοδοι παρασκευής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρκετές μέθοδοι έχουν αναπτυχθεί στηριζόμενες στην καρβονυλίωση του βουταδιενίου. Π.χ. η υδροκαρβονυλίωση έχει ως εξής[1]:

CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

Μια άλλη μέθοδος είναι η οξείδωση του κυκλοεξενίου με τη χρήση υπεροξειδίου του υδρογόνου[3], οπότε απελευθερώνεται νερό.

Οι πρώτες ιστορικά μέθοδοι παρασκευής αδιπικού οξέος στηρίζονταν στην οξείδωση διάφορων λιπών[4], και σε αυτές οφείλει την ονομασία του (από τη λατινική λέξη adeps/adipis = ζωικό λίπος).

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αδιπικό οξύ είναι διβασικό (έχει δύο όξινες ομάδες). Με 4 μεθυλομάδες να βρίσκονται ανάμεσα στις καρβοξυλομάδες, είναι κατάλληλο για αντιδράσεις διαμοριακής συμπυκνώσεως. Με κατεργασία «εν θερμώ» με υδροξείδιο του βαρίου, υφίσταται κετονική αποκαρβοξυλίωση, μετατρεπόμενο σε κυκλοπεντανόνη.[5]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Περί το 60% των 2,5 εκατομμυρίων τόνων αδιπικού οξέος που παράγονται ετησίως χρησιμοποιείται ως μονομερές για την παραγωγή νάιλον[6] με μια αντίδραση πολυσυμπυκνώσεως με εξαμεθυλενοδιαμίνη, οπότε σχηματίζεται νάιλον 66. Κι άλλες σημαντικές εφαρμογές αφορούν τον πολυμερισμό του οξέος: Αποτελεί μονομερές για την παραγωγή πολυουρεθάνης, ενώ οι εστέρες του είναι πλαστικοποιητές, ιδίως στο PVC.

Στην ιατρική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αδιπικό οξύ έχει ενσωματωθεί σε ταμπλέτες ελεγχόμενης απελευθερώσεως φαρμάκου προκειμένου να επιτυγχάνεται ανεξάρτητη του pH απελευθέρωση τόσο ασθενώς βασικών όσο και ασθενώς όξινων φαρμάκων. Επίσης έχει ενσωματωθεί στην πολυμερή επένδυση υδρόφιλων μονολιθικών συστημάτων για τη ρύθμιση του pH του εκδόχου και την απελευθέρωση υδρόφιλου φαρμάκου. Υπάρχουν και άλλες διαμορφώσεις ελεγχόμενης απελευθερώσεως που περιέλαβαν αδιπικό οξύ, ιδίως με την πρόθεση να επιτευχθεί έτσι ένα προφίλ απελευθερώσεως που κορυφώνεται προς το τέλος.[7]

Στην τεχνολογία τροφίμων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μικρές αλλά σημαντικές ποσότητες αδιπικού οξέος προστίθενται σε τρόφιμα ως ενισχυτικό γεύσεως και βοηθητικό πηγματώσεως[8], με τον κωδικό E355. Χρησιμοποιείται και για την οξίνιση της γεύσεως ορισμένων φαρμάκων ανθρακικού ασβεστίου για την καταπολέμηση του «καψίματος» στο στομάχι.

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αδιπικό οξύ, όπως τα περισσότερα καρβοξυλικά οξέα, είναι μέτριο ερεθιστικό του δέρματος. Είναι ασθενώς τοξικό, με μέση θανατηφόρο δόση 3,6 γραμμάρια ανά χιλιόγραμμο σωματικού βάρους για λήψη από το στόμα σε αρουραίους.[1]

Περιβαλλοντικά ζητήματα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η παραγωγή αδιπικού οξέος συνδέεται με εκπομπές υποξειδίου του αζώτου[9], ενός ισχυρού αερίου θερμοκηπίου που είναι επιπλέον βλαπτικό για το στρώμα του όζοντος. Σε εταιρείες παραγωγής αδιπικού οξέος έχουν εφαρμοσθεί διαδικασίες για την καταλυτική μετατροπή του υποξειδίου του αζώτου σε αβλαβή προϊόντα:[10]

2 N2O → 2 N2 + O2

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Musser, M.T. (2005). «Adipic Acid». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. 
  2. Ellis, B.A. (1925), «Adipic Acid», Org. Synth. 5: 9, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0018 ; Coll. Vol. 1: 560 
  3. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). «A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide». Science 281 (5383): 1646–47. doi:10.1126/science.281.5383.1646. Bibcode1998Sci...281.1646S. 
  4. Ince, Walter (1895). «Preparation of adipic acid and some of its derivatives». Journal Chemical Society, London 67: 155. doi:10.1039/CT8956700155. https://books.google.com/books?id=BgE3AAAAYAAJ&pg=PA155. 
  5. Thorpe, J.F.; Kon, G.A.R. (1925), «Cyclopentanone», Org. Synth. 5: 37, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0192 ; Coll. Vol. 1: 192 
  6. http://pcinylon.com/index.php/markets-covered/adipic-acid PCI abstract for adipic acid
  7. Roew, Raymond (2009), «Adipic Acid», Handbook of Pharmaceutical Excipients, σελ. 11–12 
  8. «Cherry Jell-O Nutrition Facts». Kraft Foods. http://www.kraftbrands.com/Jello/nutritioninfo.aspx?Site=1&Product=4300020003. Ανακτήθηκε στις 21 Μαρτίου 2012. 
  9. US EPA. «U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes». http://www.epa.gov/climatechange/Downloads/ghgemissions/US-GHG-Inventory-2013-Chapter-4-Industrial-Processes.pdf. Ανακτήθηκε στις 2013-11-29. 
  10. Reimer, R.A.. Slaten, C. S.. Seapan, M.. Koch, T.A.. Triner, V.G. (2000). «Adipic Acid Industry — N2O Abatement». Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer, σελ. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Adipic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).