Προπενικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπενικό οξύ
Acrylic acid.svg
Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπενικό οξύ
Άλλες ονομασίες Ακρυλικό οξύ
Αιθυλενοκαρβοξυλικό οξύ
Προπενοξύ
Βινυλοφορμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4O2
Μοριακή μάζα 72,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH2=CHCOOH
Συντομογραφίες ViCOOH
Αριθμός CAS 79-10-7
SMILES C=CC(=O)O
InChI 1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Αριθμός RTECS AS4375000
Αριθμός UN J94PBK7X8S
PubChem CID 6581
ChemSpider ID 6333
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 39
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 14 °C
Σημείο βρασμού 141 °C
Πυκνότητα 1051 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 Αναμείξιμο
Ιξώδες 1,3 cP (20 °C)
Εμφάνιση άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa 4,35
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 68 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R10 R20/21/22 R35 R50
Φράσεις ασφαλείας S26 S36/37/39 S45 S61
MSDS Εξωτ. Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το προπενικό οξύ ή ακρυλικό οξύ ή αιθυλενοκαρβοξυλικό οξύ ή προπενοξύ ή βινυλοφορμικό οξύ είναι ένα καρβονικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCOOH.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομερή θέσης [Επεξεργασία]

Το προπενικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  • Μερικές από τις παραπάνω ενώσεις είναι ασταθείς.
  1. Προπινοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(OH)2.
  2. Προπινοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C ≡ COH.
  3. Προπαδιενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C=C=C(OH)2.
  4. Προπαδιενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=C=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  5. Κυκλοπροπενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  6. Κυκλοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  7. Κυκλοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  8. Μεθοξυαιθινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC ≡ CH
  9. Αιθινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ COCH2OH.
  10. 2-υδροξυπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=C=O.
  11. 3-υδροξυπροπεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH=C=O.
  12. 2-υδροξυπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CHO.
  13. 3-υδροξυπροπεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Μεθοξυαιθενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C=O.
  15. Προπανοδιάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOCH2CHO.
  16. Οξοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCHO.
  17. Υδροξυκυκλοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο
  18. Μεθανικός βινυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH=CH2.
  19. 1,3-επιδιοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο.
  20. 1',2-εποξυ-1-μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο.
  21. 1,2-επιδιοξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο.
  22. (1,2),(1,3)-διεποξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο.
  23. 1,2-επιδιοξυπροπένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  24. 1,2-επιδιοξυπροπένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  25. 1,1'-εποξυ-1-μεθοξυπροπένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  26. (1,2),(1,2)-διεποξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο.
  27. 1,1-επιδιοξυπροπένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  28. 1,1-επιδιοξυπροπένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  29. 1,3-εποξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  30. 1,3-εποξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  31. 1,3-εποξυπροπενόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  32. 1,2-εποξυκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο.
  33. 2,3-εποξυκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο.
  34. 1,2-εποξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  35. 1,2-εποξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  36. 2,3-εποξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  37. 2,3-εποξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο.
  38. 1,2-εποξυμεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο.
  39. 1,2-εποξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο.

Δομή [Επεξεργασία]

Είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός αλκενύλιου και ενός καρβοξυλίου. Ο διπλός δεσμός του βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2,#3-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#3=C#2 σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C#2-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 120°
HCC 120°
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#3 -0,06
C#2 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Βιομηχανική παραγωγή [Επεξεργασία]

Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή του γίνεται με οξείδωση προπενίου από οξυγόνο:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{3}{2}O_2 \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH + H_2O}

Επειδή το προπενικό οξύ και οι εστέρες του έχουν μεγάλη οικονομική σημασία, έχουν ανακαλυφθεί και πολλές άλλες μέθοδοι, αλλά οι περισσότερες έχουν εγκαταληφθεί, για οικονομικούς ή περιβαντολογικούς λόγους.

Ωστόσο, υπάρχει μια σημαντική εναλλακτική μέθοδος με επίδραση μονοξειδίου του άνθρακα και υδρατμών σε αιθίνιο, στα πλαίσια της Xημείας Reppe:

\mathrm{HC \equiv CH + CO + H_2O \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH}

Άλλες μέθοδοι [Επεξεργασία]

Με καρβοξυλίωση βινυλαλογονιδίων [Επεξεργασία]

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) βινυλαλογονιδίων (CH2=CHX), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται προπενικό οξύ[3]::

\mathrm{CH_2=CHX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHMgX \xrightarrow{+CO_2} CH_2=CHCOOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_2=CHCOOH + Mg(OH)X \downarrow}

Με υδρόλυση προπενονιτριλίου [Επεξεργασία]

Με υδρόλυση προπενονιτριλίου (CH2=CHCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται προπενικό οξύ[4]:

\mathrm{CH_2=CHCN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_2=CHCOONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_2=CHCOOH + NH_4Cl}

Με προπεν-2-όλης-1 ή προπεν-2-άλης [Επεξεργασία]

1. Με οξείδωση προπεν-2-όλης-1 (CH2=CHCH2OH) παράγεται προπενικό οξύ[5]:

\mathrm{ 3CH_2=CHCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O }

2. Με οξείδωση προπεν-2-άλης (CΗ2=CHCHO) παράγεται προπενικό οξύ[6]:

\mathrm{ 3CH_2=CHCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_2=CHCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O }

Από μεθυλενομηλονικό οξύ [Επεξεργασία]

Από μεθυλενομηλονικό οξύ [HOOCC(=CH2)COOH] παράγεται προπενικό οξύ[7]:

\mathrm{ HOOCC(=CH_2)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CHCOOH + CO_2 \uparrow}

Με αφυδάτωση υδροξυπροπανικού οξέος [Επεξεργασία]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-υδροξυπροπανικού οξέος ή 3-υδροξυπροπανικού οξέος παράγεται προπενικό οξύ. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[8]:
1.

\mathrm{CH_3CH(OH)COOH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCOOH + H_2O }

2.

\mathrm{HOCH_2CH_2COOH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCOOH + H_2O }

  • Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

Με απόσπαση υδραλογόνου από αλοπροπανικό οξύ [Επεξεργασία]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 2-αλοπροπανικό οξύ ή 3-αλοπροπανικό οξύ παράγεται προπενικό οξύ[9]:
1.

\mathrm{ CH_3CHXCOOH + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCOOH + NaX + H_2O }

2.

\mathrm{XCH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCOOH + NaX + H_2O }

  • Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

Με απόσπαση αλογόνου [Επεξεργασία]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλοπροπανικό οξύ παράγεται προπενικό οξύ[10]:

\mathrm{XCH_2CHXCOOH + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHCOOH + ZnX_2 }

  • Τα αποτελέσματα είναι καλύτερα αν χρησιμοποιηθεί «προστασία» του καρβοξυλίου.

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση [Επεξεργασία]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινικού οξέος παράγεται προπενικό οξύ[11]:

\mathrm{ HC \equiv CCOOH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHCOOH}

Αναφορές και παρατηρήσεις [Επεξεργασία]

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.

Πηγές [Επεξεργασία]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acrylic acid της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα
Αλκανικά οξέα
Νιτροαλκανικά οξέα
Αλκενικά οξέα
Αλκινικά οξέα
Αλκαδιενικά οξέα
Αλκανοδιικά οξέα
Αλκενοδιικά οξέα
Αρωματικά οξέα
Υδροξυοξέα
Κετοξέα

Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Προπενικό_οξύ&oldid=3984541"