Υδροξυαιθανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Υδροξυαιθανικό οξύ
Glycolic acid.svg
Glycolic acid3d.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Υδροξυαιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Γλυκολικό οξύ
Υδροξυοξικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O3
Μοριακή μάζα 76,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOCH2COOH
Αριθμός CAS 79-14-1
SMILES OCC(=O)O
Αριθμός RTECS MC5250000
Αριθμός UN 0WT12SX38S
ChemSpider ID 737
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 15
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 75 °C
Σημείο βρασμού Διασπάται
Πυκνότητα 1.270 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
70%
Ιξώδες 1,22 mPa·s
Εμφάνιση άχρωμο υδροσκοπικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 3,83
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
129 °C
Επικινδυνότητα
Διαβρωτικό (C) Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R22-R34
Φράσεις ασφαλείας S26-S36/37/39-S45
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το υδροξυαιθανικό οξύ[1] (αγγλικά hydroxyethanoic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C2H4O3, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως HOCH2COOH. Πιο συγκεκριμένα, είναι το απλούστερο από τα υδροξυοξέα, την υποκατηγορία των καρβοξυλικών οξέων που περιέχουν μια τουλάχιστον υδροξυομάδα (OH). Στην όψη είναι ένα άχρωμο, άοσμο υδροσκοπικό στερεό πολύ διαλυτό στο νερό. Χρησιμοποιείται σε διάφορα προϊόντα περιποίησης δέρματος. Είναι μια χημική ένωση που βρίσκεται σε κάποια ζαχαροκάλαμα.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#2-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (OH) -0,51
O (=O) -0,38
H (HC) +0,03
C#2 +0,13
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν πολλές μέθοδοι σύνθεσης υδροξυαιθανικού οξέος που εφαρμόζονται στον παρόντα χρόνο. Η πλειοψηφία των παγκόσμιων παραγωγών του χρησιμοποιεί την καταλυόμενη [[χημική αντίδραση της μεθανάλης με συνθετικό αέριο (δηλαδή μίγμα μονοξειδίου του άνθρακα, υδρογόνου ή και [[διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα), αντίδραση που ονομάζεται «καρβονυλίωση της φορμαλδεΰδης», που είναι ιδιαίτερα οικονομική παραγωγική οδός[4].

\mathrm{HCHO + CO_2 + H_2 \xrightarrow{} HOCH_2COOH}

Χρησιμοποιείται επίσης η αντίδραση χλωραιθανικού οξέος με υδροξείδιο του νατρίου, ακολουθούμενη από επανοξύνιση[5]:

\mathrm{ClCH_2COOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaCl-H_2O} HOCH_2COONa \xrightarrow{+HCl} HOCH_2COOH + NaCl}

Με τη μέθοδο αυτή παράγονται παγκοσμίως ετησίως λίγες χιλιάδες τόνοι. Είναι δυνατό να χρησιμοποιηθούν παρομοίως και τα άλλα αλαιθανικά οξέα, αλλά βιομηχανικά προτιμάται το χλωραιθανικό, για οικονομικούς λόγους. Σε εργαστηριακή κλίμακα, το βρωμαιθανικό οξύ είναι προτιμότερο, γιατί παράγεται ευκολότερα από το αιθανικό οξύ.

Άλλοι διαθέσιμες μέθοδοι, όχι απαραίτητα σε χρήση, περιλαμβάνουν:

1. Τη μερική υδρογόνωση οξαλικού οξέος με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι»[6]:


\mathrm{HOOCCOOH + 2Zn + 4HCl \xrightarrow{} 2HOCH_2COOH + 2ZnCl_2 + H_2O}

2. Υδρόλυση υδροξυαιθανονιτριλίου[7][8]:

\mathrm{HOCH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} HOCH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} HOCH_2COOH + NH_4Cl}

To υδροξυαιθανονιτρίλιο παράγεται εύκολα με προσθήκη υδροκυανίου σε μεθανάλη[9]:

\mathrm{HCHO + HCN \xrightarrow{} HOCH_2CN}

3. Το υδροξυαιθανικό οξύ μπορεί να απομονωθεί από φυσικές πηγές όπως το ζαχαροκάλαμο, το ζαχαρότευτλο, ο ανανάς, το πεπόνι και το άγουρο σταφύλι[10].

4. Ακόμη, το υδροξυαιθανικό οξύ μπορεί να παραχθεί με ενζυμικές βιοχημικές διεργασίες, αλλά έτσι παράγονται σχετικά μικρές ποσότητες, σε σύγκριση με τις παραδοσιακές μεθόδους χημικής σύνθεσης, αλλά από την άλλη απαιτούν μικρότερες ποσότητες ενέργειας και παράγουν πολύ μικρότερα ποσοστά παραπροϊόντων[11].

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εξαιτίας της εξαίρετης ικανότηττάς της να διεισδύει σττο δέρμα, το υδροξυαιθανικό οξύ βρήσκει εφαρμογές σε προϊόντα περιποίησής του, συνήθως με τη μορφή εμποτισμένων επιθεμάτων που εφαρμόζονται από δερματολόγους (στο ιατρείο) με συγκεντρώσεις 20-70% σε υδροξυαιθανικό οξύ και σε οικιακές συσκευασίες (από φαρμακεία) σε μικρότερες συγκεντρώσεις, 10-20% υδροξυαιθανικό οξύ. Εκτός από τη συγκέντρωση του οξέος, όμως, στην ιαματικότητα του διαλύματος (εμποτισμού επιθεμάτων) παίζει μεγάλο ρόλο το pH του. Τα επιθπέματα που χρησιμοποιούν απευθείας οι δερματολόγοι έχουν pH μέχρι και 0,6, ενώ αυτά που διατίθενται στα φαρμακεία μέχρι και 2,5[12]. Το υδροξυαιθανικό οξύ χρησιμοποιείται για να βελτιώσει την εμφάνιση και της απαλότητα της επιδερμίδας. Μπορεί να μειώσει τις ρυτίδες, τα σπυράκια ακμής, τις φακίδες και γενικά να βελτιώσει και πολλά άλλα δερματολογικά προβλήματα. Λειτουργεί αντιδρώντας με τα λιπίδια της ανώτερης επιδερμίδας και τελικά επιταχύνοντας την απολέπιση των νεκρών κυττάρων της, εκθέτοντας έτσι τα ζωντανά.

Επίσης το υδροξυαιθανικό οξύ είναι ένα χρήσιμο ενδιάμεσο για παραπέρα οργανικές συνθέσεις, με ένα μεγάλο εύρος αντιδράσεων και παραγώγων, περιλαμβάνονρας διάφορες οξειδοαναγωγές, εστεροποίησης (τόσο με το καρβοξύλιο όοο και με το υδροξύλιο) και πολυμερισμού μακράς αλυσίδας (μέσω αυτοεστεροποίησης). Τα σχετικά πολυμερή της ονομάζονται πολυγλυκονικό οξύ. Είναι ακόμη διαθέσιμα ανάλογα συμπολυμερή (με άλλα υδροξυοξέα), όπως π.χ. το PLGA (πολυγαλακτογλυκολικό οξύ). Το πλεονέκτημα τέτοιων πολυμερών ςίναι ότι είναι βιοδιασπώμενα.

Ανάμεσα σε άλλες εφαρμογές του, το υδροξυαιθανικό οξύ, χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία, ως αντιδραστήριο βαφής και δέψης, στην επεξεργασία τροφίμων ως αρωματικό μέσο και ως συντηριτικό. Συχνά περιέχεται σε πολυμερή γαλακτώματα, διαλύτες και πρόσθετα σε μελάνι και χρώματα (μπογιές) για να βελτιώσει τη ρευστότητα και τη στιλπνότητα.

Τέλος στα σημαντικά, από εμπορικής άποψης, παράγωγά του περιλαμβάνονται ο υδροξυαιθανικός μεθυλεστέρας και ο υδροξυαιθανικός αιθυλεστέρας, που αντίθετα με το ίδιο το υδροξυαιθανικό οξύ, είναι αποστάξιμα. Ο υδροξυαιθανικός βουτυλεστέρας είναι ένα συστατικό κάποιων βερνικιών, που είναι επιθυμητό επειδή έχει χαμηλή πτητικότητα και καλές διαλυτικές ιδιότητες[7].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. D.J. Loder, U.S. Patent 2,152,852 (1939).
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  7. 7,0 7,1 Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  10. 3Dchem: Glycolic acid
  11. Glycolic Acid at CrossChem.net
  12. Glycolic Acid Essential Actives, KAVI.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Glycolic Acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).