Υδροξυαιθανικό οξύ

Υδροξυαιθανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Υδροξυαιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Γλυκολικό οξύ Υδροξυοξικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O3
Μοριακή μάζα	76,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOCH2COOH
Αριθμός CAS	79-14-1
SMILES	OCC(=O)O
Αριθμός RTECS	MC5250000
Αριθμός UN	0WT12SX38S
ChemSpider ID	737
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	15
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	75 °C
Σημείο βρασμού	Διασπάται
Πυκνότητα	1.270 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	70%
Ιξώδες	1,22 mPa·s
Εμφάνιση	άχρωμο υδροσκοπικό στερεό
Χημικες ιδιότητες
pKa	3,83
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	129 °C
Επικινδυνότητα
Διαβρωτικό (C) Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου	R22-R34
Φράσεις ασφαλείας	S26-S36/37/39-S45
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το υδροξυαιθανικό οξύ ή υδροξυοξικό οξύ ή γλυκολικό οξύ είναι το απλούστερο από τα υδροξυοξέα, την υποκατηγορία των καρβοξυλικών οξέων που περιέχουν μια τουλάχιστον υδροξυομάδα. Στην όψη είναι ένα άχρωμο, άοσμο υδροσκοπικό στερεό πολύ διαλυτό στο νερό. Χρησιμοποιείται σε διάφορα προϊόντα περιποίησης δέρματος. Είναι μια ουσία που βρίσκεται σε κάποια ζαχαροκάλαμα.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#2-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#2-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
Γωνίες
HCH	109°28'
HCC	109°28'
CCO	120°
COO	120°
OCO	120°
COH	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
O (OH)	-0,51
O (=O)	-0,38
H (HC)	+0,03
C#2	+0,13
H (OH)	+0,32
C#1	+0,57

Παραγωγή

Πρώτα απ' όλα το υδροξυαιθανικό οξύ απομονώνεται από φυσικές πηγές, όπως το ζαχαροκάλαμο, το ζαχαρότευτλο, ο ανανάς, το πεπόνι και το άγουρο σταφύλι.

Ακόμη μπορεί να παραχθεί με ενζυμικές βιοχημικές διεργασίες, αλλά έτσι παράγονται σχετικά μικρές ποσότητες, σε σύγκριση με τις παρακάτω μεθόδους χημικής σύνθεσης, αλλά από την άλλη απαιτούν μικρότερες ποσότητες ενέργειας και παράγουν πολύ μικρότερα ποσοστά παραπροϊόντων και άρα είναι οικολογικότερες.

Υδρόλυση αλαιθανικού οξέος

Η συνηθισμένη μέθοδος παραγωγής του υδροξυαιθανικού οξέος είναι η υδρόλυση χλωραιθανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου:

$\mathrm{ClCH_2COOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaCl-H_2O} HOCH_2COONa \xrightarrow{+HCl} HOCH_2COOH + NaCl}$

Με τη μέθοδο αυτή παράγονται παγκοσμίως ετησίως λίγες χιλιάδες τόννοι.

• Είναι δυνατό να χρησιμοποιηθούν παρομοίως και τα άλλα αλαιθανικά οξέα, αλλά βιομηχανικά προτιμάται το χλωραιθανικό, για οικονομικούς λόγους. Σε εργαστηριακή κλίμακα, το βρωμαιθανικό οξύ είναι προτιμότερο, γιατί παράγεται ευκολότερα από το αιθανικό οξύ.
• Οι παρακάτω μέθοδοι δεν είναι απαραίτητα σε χρήση:

Μερική αναγωγή αιθανοδιικού οξέος

Με μερική αναγωγή αιθανοδιικού οξέος παράγεται υδροξυαιθανικό οξύ:

$\mathrm{2HOOCCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2HOCH_2COOH + LiAlO_2}$

Υδρόλυση υδροξυαιθανονιτριλίου

Με υδρόλυση υδροξυαιθανονιτρίλιου παράγεται υδροξυαιθανικό οξύ:

$\mathrm{HOCH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} HOCH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} HOCH_2COOH + NH_4Cl}$

• To υδροξυαιθανονιτρίλιο παράγεται εύκολα με προσθήκη υδροκυανίου σε μεθανάλη:

$\mathrm{HCHO + HCN \xrightarrow{} HOCH_2CN}$

Χρήσεις

Εξαιτίας της εξαίρετης ικανότηττάς της να διεισδύει σττο δέρμα, το υδροξυαιθανικό οξύ βρήσκει εφαρμογές σε προϊόντα περιποίησής του, συνήθως με τη μορφή εμποτισμένων επιθεμάτων που εφαρμόζονται από δερματολόγους (στο ιατρείο) με συγκεντρώσεις 20-70% σε υδροξυαιθανικό οξύ και σε οικιακές συσκευασίες (από φαρμακεία) σε μικρότερες συγκεντρώσεις, 10-20% υδροξυαιθανικό οξύ. Εκτός από τη συγκέντρωση του οξέος, όμως, στην ιαματικότητα του διαλύματος (εμποτισμού επιθεμάτων) παίζει μεγάλο ρόλο το pH του. Τα επιθπέματα που χρησιμοποιούν απευθείας οι δερματολόγοι έχουν pH μέχρι και 0,6, ενώ αυτά που διατίθενται στα φαρμακεία μέχρι και 2,5. Το υδροξυαιθανικό οξύ χρησιμοποιείται για να βελτιώσει την εμφάνιση και της απαλότητα της επιδερμίδας. Μπορεί να μειώσει τις ρυτίδες, τα σπυράκια ακμής, τις φακίδες και γενικά να βελτιώσει και πολλά άλλα δερματολογικά προβλήματα. Λειτουργεί αντιδρώντας με τα λιπίδια της ανώτερης επιδερμίδας και τελικά επιταχύνοντας την απολέπιση των νεκρών κυττάρων της, εκθέτοντας έτσι τα ζωντανά.

Επίσης το υδροξυαιθανικό οξύ είναι ένα χρήσιμο ενδιάμεσο για παραπέρα οργανικές συνθέσεις, με ένα μεγάλο εύρος αντιδράσεων και παραγώγων, περιλαμβάνονρας διάφορες οξειδοαναγωγές, εστεροποίησης (τόσο με το καρβοξύλιο όοο και με το υδροξύλιο) και πολυμερισμού μακράς αλυσίδας (μέσω αυτοεστεροποίησης). Τα σχετικά πολυμερή της ονομάζονται πολυγλυκονικό οξύ. Είναι ακόμη διαθέσιμα ανάλογα συμπολυμερή (με άλλα υδροξυοξέα), όπως π.χ. το PLGA (πολυγαλακτογλυκολικό οξύ). Το πλεονέκτημα τέτοιων πολυμερών ςίναι ότι είναι βιοδιασπώμενα.

Ανάμεσα σε άλλες εφαρμογές του, το υδροξυαιθανικό οξύ, χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία, ως αντιδραστήριο βαφής και δέψης, στην επεξεργασία τροφίμων ως αρωματικό μέσο και ως συντηριτικό. Συχνά περιέχεται σε πολυμερή γαλακτώματα, διαλύτες και πρόσθετα σε μελάνι και χρώματα (μπογιές) για να βελτιώσει τη ρευστότητα και τη στιλπνότητα.

Τέλος στα σημαντικά, από εμπορικής άποψης, παράγωγά του περιλαμβάνονται ο υδροξυαιθανικός μεθυλεστέρας και ο υδροξυαιθανικός αιθυλεστέρας, που αντίθετα με το ίδιο το υδροξυαιθανικό οξύ, είναι αποστάξιμα. Ο υδροξυαιθανικός βουτυλεστέρας είναι ένα συστατικό κάποιων βερνικιών, που είναι επιθυμητό επειδή έχει χαμηλή πτητικότητα και καλές διαλυτικές ιδιότητες.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.