Αιθανικός μεθυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθανικός μεθυλεστέρας
Methyl acetate.png
Methyl-acetate-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Οξικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O2
Μοριακή μάζα 74.08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3COOCH3
Συντομογραφίες AcOMe
Αριθμός CAS 79-20-9
SMILES O=C(OC)C
Αριθμός UN W684QT396F
PubChem CID 6584
ChemSpider ID 6335
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 28
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -98°C
Σημείο βρασμού 56,9°C
Πυκνότητα 932 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
25% (20°C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,361
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας ή οξικός μεθυλεστέρας είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση αιθανικού οξέος και μεθανόλης. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι CH3COOCH3 και γράφεται πιο συντομογραφικά ως AcOMe. Είναι κανονικά ένα εύφλεκτο υγρί με χαεακτηριστική ευχάριστη οσμή, που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά υου είναι πολύ όμοια με εκείνα του αιθανικού αιθυλεστέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο νερό ως τη συγκέντρωση του 25% σε θερμοκρασία δωματίου (20 °C), αλλά, με την αύξηση της θερμοκρασίας, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών βάσεων ή οξέων. Αποτελεί μια εξαίρεση των ΠΟΕ[1].

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#2 -0,09
H (HC) +0,03
C#1' +0,10
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και αιθανικού οξέος (CH3COOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

\mathrm{CH_3COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης αιθανικού νατρίου (CH3COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[6]:

\mathrm{CH_3COONa + CH_3X \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + NaX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με ακετυλαλογονίδιο (CH3COX):

\mathrm{CH_3COX + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + HX}

2. Με άλλον αιθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3COOR):

\mathrm{CH_3COOR + CH_3OH \overrightarrow\longleftarrow CH_3COOCH_3 + ROH}

3. Με προπεν-1-άλη (CH3CH=C=O):

\mathrm{CH_3CH=C=O + CH_3OH \xrightarrow{} CH_3COOCH_3}

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αιθανικό νάτριο (CH3COONa) και μεθανόλη (CH3OH)[8]:

\mathrm{CH_3COOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3COONa + CH_3OH}

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας αιθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[9]:

\mathrm{CH_3COOCH_3 + ROH \overrightarrow\longleftarrow CH_3COOR + CH_3OH}

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας αιθαναμίδιο (CH_3CONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[10]:

\mathrm{CH_3COOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + CH_3OH}

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας μεθυλοκετόνη (RCOCH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX)[11][12]:

\mathrm{CH_3COOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OC(CH_3)(R)OMgX \xrightarrow{} RCOCH_3 + CH_3OMgX \downarrow}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{CH_3COOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH_2OH}

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2CH_3COOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}

Συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας βουτανοδιόνη και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa)[14]:

\mathrm{2CH_3COOCH_3 + 2Na \xrightarrow{} CH_3COCOCH_3 + 2CH_3ONa }

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας διαλύτης για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο αιθανικός ανυδρίτης μπορεί να παραχθεί με καρβονυλίωση του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση αιθανικού οξέος από το Monsanto[15].

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks. Organic Coatings Hoboken, New Jersey: Wiley, 2007. ISBN# 978-0-471-69806-7
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.
  15. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). «Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process». Catalysis Today 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyl acetate της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

em:Methyl acetate