Κετένες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Γενικός τύπος των κετενών. Όπου τα R, που δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια, μπορεί να είναι ανθρακούχες ομάδες ή υδρογόνο.

Οι κετένες αποτελούν μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα >C=C=O. Ο όρος, στον ενικό, αποτελεί εναλλακτική ονομασία της αιθενόνης. Τυπικά αποτελούν υποκατηγορία των κετονών. Οι κετένες μελετήθηκαν για πρώτη φορά ως ξεχωριστή τάξη ενώσεων από τον Χέρμαν Στάουντινγκερ[1]. Είναι ακόμη γνωστός ο αποκαλούμενος «βαθμός κετενών», που αποτελεί τον δείκτη ποιότητας καυσίμου του ντήζελ και της κηροζίνης, ανάλογος με το «βαθμό οκτανίων», της βενζίνης.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ακυλαλογονίδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι κετένες μπορούν να παραχθούν από ακυλαλογονίδια (>CHCOX) με απόσπαση υδραλογόνου. Στην περίπτωση αυτή, χρησιμοποιείται συνήθως ως βάση η τριαιθυλαμίνη (Et3N):

\mathrm{
>CHCOX + Et_3N  \xrightarrow{} >C=C=O + [Et_3NH]X}

Από 1-αλαλκίνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μερικές κετένες μπορούν ακόμη να παραχθούν με υδρόλυση 1-αλαλκινίων (RC ≡ CX), με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Παράγεται αρχικά 1-αλκιν-1-όλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς την αντίστοιχη κετένη (CH2=C=O)[2]:

\mathrm{RC \equiv CX + NaOH \xrightarrow{-NaX} RC \equiv COH \xrightarrow{} RCH=C=O }

Από προπανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πυρόλυση προπανόνης παράγεται αιθενόνη[3]:

\mathrm{ CH_3COCH_3 \xrightarrow{\triangle} CH_2=C=O + CH_4 }

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  3. Δικτυακός τόπος: Organic synthesis

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ketene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).