Παλμιτικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Παλμιτικό οξύ[1]
Palmitic acid.svg
Palmitic-acid-3D-balls.png
Ονομασίες
Χημική ονομασία IUPAC
Δεκαεξανοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες
Χαρακτηριστικά
3D model (Jmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.284
IUPHAR/BPS
Ιδιότητες
C16H32O2
Μοριακό βάρος 256.43 g·mol−1
Μορφολογία λευκοί κρύσταλλοι
Πυκνότητα 0.852 g/cm3 (25 °C)
0.8527 g/cm3 (62 °C)
Σημείο τήξης 62.9 °C (145.2 °F; 336.0 K) [2]
Σημείο βρασμού 351–352 °C  [3]
271.5 °C σε 100 mmHg
215 °C σε 15 mmHg
Υδατοδιαλυτότητα
0.46 mg/L (0 °C)
0.719 mg/L (20 °C)
0.826 mg/L (30 °C)
0.99 mg/L (45 °C)
1.18 mg/L (60 °C)
Διαλυτότητα διαλυτό σε οξικό αμυλεστέρα, αλκοόλη, CCl4,[4] C6H6
πολύ διαλυτο σε CHCl3
Διαλυτότητα σε
αιθανόλη
2 g/100 mL (0 °C)
2.8 g/100 mL (10 °C)
9.2 g/100 mL (20 °C)
31.9 g/100 mL (40 °C)[5]
Διαλυτότητα σε οξικό μεθυλεστέρα 7.81 g/100 g
Διαλυτότητα σε οξικό αιθυλεστέρα 10.7 g/100 g
Τάση ατμών 0.051 mPa (25 °C)[6]
1.08 kPa (200 °C)
28.06 kPa (300 °C)[7]
Οξύτητα (pKa) 4.75 [6]
-198.6·10−6 cm3/mol
1.43 (70 °C)
Ιξώδες 7.8 cP (70 °C)
Θερμοχημεία
463.36 J/mol·K
452.37 J/mol·K
-892 kJ/mol
Πρότυπη ενθαλπία ανάφλεξης (ΔcHo298)
10030.6 kJ/mol
Κίνδυνοι
GHS εικονίδιο The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[8]
GHS επισήμανση Warning
GHS δηλώσεις επικινδυνότητας
H319
GHS δηλώσεις προφύλαξης
P305+351+338
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Σημείο ανάφλεξης 206 °C (403 °F; 479 K)
Αν δεν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση (σε 25 °C , 100 kPa).
☒Επαλήθευση (Τί είναι ☑Y☒N ?)
Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών

Το Παλμιτικό οξύ ή δεκαεξανοϊκό οξύ είναι κοινό κορεσμένο λιπαρό οξύ.[9][10] Ο χημικός του τύπος είναι CH3(CH2)14COOH, και εν συντομία C16:0. Όπως υποδηλώνει το όνομα, είναι σημαντικό συστατικό του φοινικέλαιου. Βρίσκεται επίσης σε κρέατα, τυριά, βούτυρο και γαλακτοκομικά προϊόντα. Τα Παλμιτικά είναι τα άλατα και οι εστέρες του παλμιτικού οξέος.

Τα άλατα του παλμιτικού οξέος με αλουμίνο και ναφθενικά οξέα χρησιμοποιήθηκαν κατά τη διάρκεια του Β ' Παγκοσμίου Πολέμου για την παραγωγή ναπάλμ. Η λέξη "ναπάλμ" προέρχεται από τις λέξεις ναφθενικό οξύ και παλμιτικό οξύ.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το παλμιτικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1840 από τον Έντομοντ Φρέμυ σε σαπωνοποιημένο φοινικέλαιο.[11] Η κύρια βιομηχανική μέθοδος παραγωγής περιλαμβάνει  υδρόλυση των τριγλυκεριδίων (λιπών) του φοινικέλαιου με θέρμανση σε >200*C, και κλασματική απόσταξη με την οποία παραλαμβάνεται το καθαρό προϊόν.[12]

Το παλμιτικό οξύ συντίθεται και βρίσκεται σε πολλά φυτά και οργανισμούς. Υπάρχει σε: βούτυρο, τυρί, γάλακρέας, βούτυρο κακάο, σογιέλαιο και ηλιέλαιο. Η κετυλικός εστέρας του παλμιτικού οξέος (παλμιτικός κετυλεστέρας) βρίσκεται στα λίπη κήτους.

Βιοχημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η περίσσεια υδατανθράκων στο σώμα μετατρέπονται σε παλμιτικό οξύ με βιοχημική διεργασία σύνθεσης λιπαρών οξέων. Στην ανθρώπινη αποθήκη λίπους υπάρχει σε ποσοστό 21-30%,[13] και σε μεταβλητές περιεκτικότητες στο μητρικό γάλα.[14] [15] Στη βιολογία, ορισμένες πρωτεΐνες τροποποιούνται με την προσθήκη παλμιτοϋλικής ομάδας με διεργασία που ονομάζεται παλμιτυλίωση καιείναι σημαντική για τον εντοπισμό πολλών μεμβρανικών πρωτεϊνών.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το παλμιτικό οξύ χρησιμοποιείται στην παραγωγή σαπουνιών, καλλυντικών, και βιομηχανικών παραγόντων απελευθέρωσης. Συνήθως χρησιμοποιείται παλμιτικό νάτριο που λαμβάνεται με σαπωνοποίηση του φοινικέλαιου, δηλαδή αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου (καυστική σόδα ή αλισίβα), που προκαλεί υδρόλυση της εστερικής ομάδας, προς γλυκερόλη και παλμιτικό νάτριο.

Προτιμάται για χρήση στα επεξεργασμένα τρόφιμα επειδή είναι φθηνό και προσθέτει υφή και "στοματική αίσθηση". Το παλμιτικό νάτριο είναι κατάλληλο για φυσικό πρόσθετο σε βιολογικά προϊόντα.[16] Το άλας αλουμινίου χρησιμοποιείται ως παχυντικός παράγοντας για την παραγωγή ναπάλμ.

Με υδρογόνωση του παλμιτικού οξέος λαμβάνεται κετυλική αλκοόλη, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή απορρυπαντικών και καλλυντικών.

Επιπτώσεις στην υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σύμφωνα με τον Παγκόσμιο Οργανισμό Υγείας, τα δεδομένα δείχνουν ότι η κατανάλωση παλμιτικού οξέος αυξάνει τον κίνδυνο ανάπτυξης καρδιαγγειακής νόσου,[17] εφόσον αυξάνει τα επίπεδα LDL του αίματος. Το παλμιτικό ρετινύλιο είναι αντιοξειδωτικό και πηγή βιταμίνης Α που προστίθεται σε γάλα διαίτης για να αναπληρώσει τις ποσότητες βιταμίνης Α που χάθηκαν κατά την διαδικασία αποβουτύρωσης. 

Ποντίκια που τράφηκαν με τροφή περιέχουσα 19% παλμιτικό οξύ και 56% των υδατάνθρακες για μεγάλο χρονικό διάστημα παρουσίασαν αλλοιώσεις στο σύστημα ελέγχου της έκκρισης ινσουλίνης από το κενρικό νευρικό σύστημα, και καταστολή της φυσικής σωματικής όρεξης-αναστολή σημάτων από λεπτίνη και ινσουλίνη (οι βασικές ορμόνες που εμπλέκονται στη ρύθμιση του βάρους).[18]

Το παλμιτικό οξύ ενίσχυσε έντονα τη μετάσταση σε μοντέλα ανθρώπινων καρκινικών κυττάρων στόματος σε ποντίκια. Από τα λιπαρά οξέα είναι το ισχυρότερο μεταστατικό για εναρκτήρια μετάστασης κύτταρα CD36+.[19][20]

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Merck Index, 12th Edition, 7128.
  2. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  3. Palmitic acid at Inchem.org
  4. http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=6488
  5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. Retrieved 2014-06-02.
  6. 6,0 6,1 CID 985 from PubChem
  7. n-Hexadecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-11)
  8. Sigma-Aldrich Co., Palmitic acid. Retrieved on 2014-06-02.
  9. Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007.
  10. The most common fatty acid is the monounsaturated oleic acid. See: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. Frémy, E. (1842). «Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme». Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757. 
  12. Anneken, David J.. Both, Sabine (2006). «Fatty Acids». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 
  13. Kingsbury, K. J.; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, D. M. (1961). «The fatty acid composition of human depot fat». Biochemical Journal 78: 541–550. PMID 13756126. 
  14. Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (June 1978). «Lipids of human milk and infant formulas: a review». Am. J. Clin. Nutr. 31: 990–1016. PMID 352132. 
  15. Fatty acid biosynthesis - Reference pathway
  16. US Soil Association standard 50.5.3
  17. Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)
  18. «Palmitic acid mediates hypothalamic insulin resistance by altering PKC-θ subcellular localization in rodents». Journal of Clinical Investigation 119 (9): 2577–2587. 2009. doi:10.1172/JCI36714. PMID 19726875. PMC 2735917. http://www.jci.org/articles/view/36714. 
  19. Pascual et al, Gloria (7 December 2016). «Targeting metastasis-initiating cells through the fatty acid receptor CD36». Nature. doi:10.1038/nature20791. http://www.nature.com/nature/journal/vaop/ncurrent/full/nature20791.html. Ανακτήθηκε στις 7 December 2016. 
  20. Sánchez, Lucas (7 December 2016). «Descubiertas las células que inician la metástasis del cáncer» (στα es). El País. http://elpais.com/elpais/2016/12/07/ciencia/1481109831_113259.html. Ανακτήθηκε στις 7 December 2016.