Νιτρομεθανικό οξύ

Νιτρομεθανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Νιτρομεθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Νιτροφορμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CHNO4
Μοριακή μάζα	91,02294 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	O2NCOOH
SMILES	C(=O)([N+](=O)[O-])O
InChI	InChI=1S/CHNO4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)
PubChem CID	88689
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	νιτροδιοξιράνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το νιτρομεθανικό οξύ ή νιτροφορμικό οξύ είναι ένα νιτροαλκανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο O₂NCOOH.

Παραγωγή

Με νίτρωση αλομεθανικών οξέων

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO₂) σε αλομεθανικό οξύ (XCOOH) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {XCOOH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+AgX\downarrow }$

Με οξείδωση αμινομεθανικού οξέος

Με οξείδωση αμινομεθανικού οξέος με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) ή υπεροξύ (RCO₃H) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {H_{2}NCOOH+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+4H_{2}O}$
ή
$\mathrm {H_{2}NCOOH+3RCO_{3}H{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+3RCOOH+H_{2}O}$

Με καρβοξυλίωση νιτροαλαγονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) νιτροαλογονιδίων (O₂NX), μέσω αλομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {O_{2}NX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}O_{2}NMgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}O_{2}NCOOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}O_{2}NCOOH+Mg(OH)X\downarrow }$

Με υδρόλυση νιτροκυανίου

Με υδρόλυση νιτροκυανίου (O₂NCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {O_{2}NCN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}O_{2}NCOONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}O_{2}NCOOH+NH_{4}Cl}$

Με οξείδωση 1,2-δινιτροαιθενίου, νιτρομεθανόλης-1 ή νιτρομεθανάλης

1. Με οξείδωση 1,2-δινιτροαιθένιου(O₂NCH=CHNO₂) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {3O_{2}NCH=CHNO_{2}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6O_{2}NCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O}$

2. Με οξείδωση νιτρομεθανόλης (O₂NCH₂OH) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {3O_{2}NCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3O_{2}NCOOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$

3. Με οξείδωση νιτρομεθανάλης (O₂NCHO) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {3O_{2}NCHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3O_{2}NCOOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Από νιτρομηλονικό οξύ

Από νιτρομηλονικό οξύ [HOOCCH(NO₂)COOH] παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm {HOOCCH(NO_{2})COOH{\xrightarrow {\triangle }}O_{2}NCOOH+CO_{2}\uparrow }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.