Οξαιθανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Οξαιθανικό οξύ
Glyoxylic acid.png
Glyoxylic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξαιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Γλυοξυλικό οξύ
Οξοξικό οξύ
Φορμυλομεθανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H2O3
Μοριακή μάζα 74,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOCOOH
Αριθμός CAS 298-12-4
SMILES C(=O)C(=O)O
InChI 1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
PubChem CID 760
ChemSpider ID 740
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 80°C
Σημείο βρασμού 111°C
Πυκνότητα 1.384 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
pKa 3,18
3,32
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το οξαιθανικό οξύ[1] (αγγλικά oxoethanoic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C2H2O3, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως HCOCOOH. Μαζί με το αιθανικό οξύ, το υδροξυαιθανικό οξύ και το οξαλικό οξύ, το οξαιθανικό οξύ είναι ένα από τα C2 καρβοξυλικά οξέα[2]. Το καθαρό οξαιθανικό οξύ, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο στερεό που υπάρχει στη φύση και είναι χρήσιμο βιομηχανικά.

Δομή και ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το οξαιθανικο οξύ συνήθως περιγράφεται με το χημικό τύπο HCOCOOH, που δείχνει σαφώς ότι περιέχει μια αλδεϋδομάδα (HCO-). Στην πραγματικότητα, όμως, δεν έχει παρατηρηθεί να βρίσκεται στην παραπάνω δομή ούτε όταν το οξαιθανικό οξύ βρίσκεται σε διάλυμα, αλλά ούτε και όταν βρίσκεται στην καθαρή στερεή της μορφή. Γενικά, οι αλδεΰδες με γειτονικές στην αλδεϋδομάδα τους ηλεκτρονιόφιλες ομάδες συχνά υπάρχουν κατά κύριο λόγο στην μορφή των υδριτών τους. Έτσι, ο πραγματικός χημικός τύπος για το οξαιθανικό οξύ είναι (HO)2CHCOOH, που αντιστοιχεί στη συστηματική ονομασία διυδροξυαιθανικό οξύ. Αυτό το διυδροξυοξύ βρίσκεται σε χημική ισορροπία με τη διμερική ημιακεταλική του μορφή, όταν το οξαιθανικό οξύ βρίσκεται σε μορφή διαλύματος[3]. H σταθερά του νόμου του Χενρύ (Henry's law constant) για το οξαιθανικό οξύ είναι KH = 1,09 · 104 · exp[(4 · 104/R) · (1/T - 1/298)][4]:

 \mathrm{2(HO)_2CHCOOH {\rightleftarrows} O[(HO)CHCOOH]_2 + H_2O}

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Για την ακρίβεια υπάρχουν και μερικά άλλα C2 καρβοξυλικά οξέα.
  3. Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  4. Ip, H. S. Simon; Huang, X. H. Hilda; Yu, Jian Zhen. "Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid". Geophysical Research Letters 36 (1). doi:10.1029/2008GL036212.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Glyoxylic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).