Βρωμαιθανικό οξύ

Βρωμαιθανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βρωμαιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Βρωμοξικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H3BrO2
Μοριακή μάζα	138,948 ± 0,003 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	BrCH2COOH
Συντομογραφίες	MBA
Αριθμός CAS	79-08-3
SMILES	C(CBr)(O)=O
InChI	1S/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Αριθμός EINECS	201-175-8
Αριθμός RTECS	AF5950000
PubChem CID	6227
ChemSpider ID	10301338
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	50 °C
Σημείο βρασμού	208 °C
Πυκνότητα	1.930 kg/m³ (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	938 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1.4804 (50 °C)
Χημικές ιδιότητες
pKa	2,86
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	>112 °C
Επικινδυνότητα
Τοξικό (T) Διαβρωτικό (C) Βλαβερό για το περιβάλλον (N)
Φράσεις κινδύνου	23/24/25, 35, 43, 50
Φράσεις ασφαλείας	(1/2), 26, 36/37/39, 45, 61
LD50	100 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 0
Ιδιότητες εκρηκτικού
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βρωμαιθανικό οξύ (αγγλικά bromoethanoic acid ή bromoacetic acid, MBA από το MonoBromoAcetic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και βρώμιο, με μοριακό τύπο C₂H₃BrO₂, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως BrCH₂COOH. Είναι ένα βρωμoκαρβοξυλικό οξύ που είναι αποτελεί ένα σχετικά ισχυρό αλκυλιωτικό μέσο. Το χημικά καθαρό βρωμαιθανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο στερεό. Τόσο το ίδιο το βρωμαιθανικό οξύ, όσο και οι εστέρες του χρησιμοποιούνται ευρέως ως δομικά στοιχεία στην οργανική σύνθεση, με χρήσιμες εφαρμογιές, για παράδειγμα, στη φαρμακευτική χημεία.

Παραγωγή

Αυτή η ένωση παρασκευάζεται (συνήθως) με βρωμίωση του αιθανικού οξέος:

$\mathrm {CH_{3}COOH+Br_{2}{\xrightarrow {}}BrCH_{2}COOH+HBr}$

Μια παραλαγή της παραπάνω αντίδρασης αποτελεί η διεργασία Χελλ-Βόλχαρντ-Ζελίνσκυ (Hell-Volhard-Zelinsky process):

$\mathrm {CH_{3}COOH+Br_{2}{\xrightarrow {\epsilon \rho \upsilon \theta \rho {\acute {o}}\varsigma \;P}}BrCH_{2}COOH+HBr}$

Δείτε επίσης

1. Το αιθανικό οξύ.
2. Το φθοραιθανικό οξύ.
3. Το χλωραιθανικό οξύ.
4. Ο βρωμαιθανικός αιθυλεστέρας.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.