Προπινικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπινικό οξύ
Propiolic acid.png
Propiolic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπινικό οξύ
Άλλες ονομασίες Προπιολικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H2O2
Μοριακή μάζα 70,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC≡CCOOH
Αριθμός CAS 471-25-0
SMILES C#CC(=O)O
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 9°C
Σημείο βρασμού 144°C (με διάσπαση)
Πυκνότητα 1.132,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard TT.svg
Πολύ τοξικό
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το προπινικό οξύ ή προπιολικό οξύ[1] (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C3H2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως HC≡CCOOH. Πιο συγκεκριμένα, είναι ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ. Αποτελείται δομικά από μια αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το καθαρό προπινικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό που κρυσταλλώνεται δίνοντας μεταξένιους κρυστάλλους. Κοντά στη θερμοκρασία βρασμού του διασπάται. Είναι διαλυτό στο νερό και έχει οσμή που μοιάζει με αυτήν του αιθανικού οξέος[2].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται για εμπορικούς σκοπούς με ηλεκτρολυτική οξείδωση προπινόλης, χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιο[3]:

Ακόμη, μπορεί να παραχθεί και με αποκαρβοξυλίωση βουτινοδιικού οξέος:

Χαρακτηριστικές αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως μετατρέπεται σε τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):

Trimesic acid.svg

Με επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:

Με υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:

Ο προπινικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται με υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:

3-Pyrazolone.PNG

Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό με επίδρασή του σε υδατικό διάλυμα αμμωνίας και νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται και με υδατικό διάλυμα αμμωνίας και χλωριούχου χαλκού:


Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. ed, Susan Budavari, (1990). The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11. ed., 2. print. ed.). Rahway, NJ: Merck. pp. 7833,1911. ISBN 9780911910285.
  3. Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propiolic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).