Προπινικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπινικό οξύ
Propiolic acid.png
Propiolic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπινικό οξύ
Άλλες ονομασίες Προπιολικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H2O2
Μοριακή μάζα 70,05 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC≡CCOOH
Αριθμός CAS 471-25-0
SMILES C#CC(=O)O
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 9°C
Σημείο βρασμού 144°C (με διάσπαση)
Πυκνότητα 1.132,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard TT.svg Hazard F.svg Hazard C.svg
Πολύ τοξικό (T+), εύφλεκτο (F)
διαβρωτικό (C)
LD50 100 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το προπινικό οξύ ή προπιολικό οξύ[1] (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C3H2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο HC≡CCOOH ή HC≡CCO2H. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί το απλούστερο αλκινικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό,

ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ με έναν τριπλό δεσμό. Δομικά, αποτελείται από μια αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό προπινικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό που κρυσταλλώνεται (με πήξη) δίνοντας μεταξένιους κρυστάλλους. Κοντά στην κανονική του θερμοκρασία βρασμού του διασπάται. Είναι διαλυτό στο νερό και έχει οσμή που μοιάζει με αυτήν του αιθανικού οξέος[2].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγεται για εμπορικούς σκοπούς με ηλεκτρολυτική οξείδωση προπινόλης, χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιο[3]:

Ακόμη, μπορεί να παραχθεί και με μερική αποκαρβοξυλίωση βουτινοδιικού οξέος:

Χαρακτηριστικές αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως μετατρέπεται σε τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):

Trimesic acid.svg

Με επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:

Με υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:

Ο προπινικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται με υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:

3-Pyrazolone.PNG

Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό με επίδρασή του σε υδατικό διάλυμα αμμωνίας και νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται και με υδατικό διάλυμα αμμωνίας και χλωριούχου χαλκού:


Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. ed, Susan Budavari, (1990). The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11. ed., 2. print. ed.). Rahway, NJ: Merck. pp. 7833,1911. ISBN 9780911910285.
  3. Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propiolsäure της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Propiolic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).