Μεθυλοπροπανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Μεθυλοπροπανικό οξύ
Isobutyric acid Formula V.1.svg
Isobutyric-acid-3D-balls-2.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Ισοβουτυρικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 74,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHCOOH
Συντομογραφίες iPrCOOH
Αριθμός CAS 79-31-2
SMILES CC(C)C(=O)O
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −47 °C
Σημείο βρασμού 155 °C
Πυκνότητα 969,7 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,84 (στους 20 °C)
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το μεθυλοπροπανικό οξύ ή ισοβουτυρικό οξύ (αγγλικά methylpropanoic acid ή isobutyric acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C4H8O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως (CH3)2CHCOOH. Πιο συγκεκριμένα, το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι καρβοξυλικό οξύ. Σε ελεύθερη κατάσταση, έχει βρεθεί στα χαρούπια (Ceratonia siliqua), στη βανίλια και στη ρίζα του Arnica dulcis. Στη μορφή του αιθυλεστέρα του, δηλαδή ο μεθυλοπροπανικός αιθυλεστέρας, έχει βρεθεί στο κροτονέλαιο. Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι ισομερές θέσης με το βουτανικό οξύ.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι ένα από τα δύο βουτανικά οξέα. Το άλλο είναι το βουτανικό οξύ. Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι το απλούστερο διακλαδισμένο καρβοξυλικό οξύ.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-#3,#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C#1' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#3,#1' -0,09
C#2 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Ισομερείς ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μεθυλοπροπανικό οξύ έχει τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

  1. Βουτεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)2.
  2. Βουτεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  3. Βουτεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)2.
  4. Βουτεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  5. Βουτεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  6. Βουτεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH2OH) (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  7. Βουτεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: δύο (2) γεωμετρικά + δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. Βουτεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  9. Βουτεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  10. Βουτεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH2CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  11. Βουτεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Βουτενοδιόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(OH)2CH3.
  13. Βουτεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. Βουτεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  15. Μεθυλοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C(OH)2
  16. Μεθυλοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH(OH)2
  17. Μεθυλοπροπενοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(CH3)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  18. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  19. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  20. Κυκλοβουτανοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο
  21. Μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο
  22. 1-μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. 3-μεθυλοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  24. 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  25. 2-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  26. Κυκλοπροπυλομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
  27. 1-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OCH3)OH.
  28. 2-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. 3-μεθυξυπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  30. 1-μεθυξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  31. 2-μεθυξυπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)CH2OH.
  32. Mεθυξυπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHOCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  33. Mεθυξυπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2OCH3.
  34. 1-αιθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH2CH3)OH.
  35. 2-αιθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CΗOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  36. 1-αιθενοξυαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OCH=CH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  37. 2-αιθενοξυαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2CH2OH.
  38. Προπεν-1-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OCH=CHCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  39. Προπεν-2-οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OCH2CH=CH2)OH.
  40. (Μεθυλαιθεν)οξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2(OC(CH3)=CH2)OH.
  41. 1,2-διμεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=C(OCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  42. 2,2-διμεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3O)2C=CHOH.
  43. 2-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  44. 3-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH2CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  45. 4-υδροξυβουτανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH3CH2CH2CHO.
  46. Μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C(OH)CHO.
  47. Μεθυλο-3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  48. 1-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2OH.
  49. 3-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)COCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  50. 4-υδροξυβουτανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2COCH3.
  51. 2-μεθοξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH(CH3)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  52. 3-μεθοξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2CH2CHO.
  53. Αιθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2ΟCH2CHO.
  54. Μεθοξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2OCH3.
  55. Βουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COOH.
  56. Προπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COOCH3.
  57. Αιθανικός αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COOCH2CH3.
  58. Μεθανικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH2CH3.
  59. Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2.
  60. 1,4-επιδιοξυβουτάνιο ή 1,2-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  61. 1',3-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 1,3-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  62. 2,2'-εποξυ-1-αιθοξυαιθάνιο ή 1,4-διοξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  63. 1,3-επιδιοξυβουτάνιο ή 3-μεθυλο-1,2-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  64. 1,3-επιδιοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο ή 4-μεθυλο-1,2-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  65. 1-αιθοξυ-1',2-εποξυαιθάνιο ή 2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  66. 1',1-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 4-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  67. 1,2-επιδιοξυβουτάνιο ή αιθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  68. 1,1'-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή αιθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  69. 1,2-επιδιοξυμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  70. 2,3-επιδιοξυβουτάνιο ή 3,4-διμεθυλο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  71. 1',2-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  72. 1,1'-εποξυαιθοξυαιθάνιο ή 2,4-διμεθυλο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  73. 1,1-επιδιοξυβουτάνιο ή προπυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  74. 1,1-επιδιοξυμεθυλοπροπάνιο ή ισοπροπυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  75. 2,2-επιδιοξυβουτάνιο ή αιθυλομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  76. 1,4-εποξυβουτανόλη-1 ή 2-υδροξυοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  77. 1,4-εποξυβουτανόλη-2 ή 3-υδροξυοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  78. 2,4-εποξυβουτανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  79. 1,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  80. 1,3-εποξυβουτανόλη-1 ή 4-μεθυλο-2-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  81. 1,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-2 ή 3-μεθυλο-3-υδροξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  82. 2,4-εποξυβουτανόλη-1 ή 2-υδροξυμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  83. 1',3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3-υδροξυμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  84. 1,3-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 2-μεθοξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  85. 1,3-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 3-μεθοξυοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  86. 1,2-εποξυβουτανόλη-2 ή 2-αιθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  87. 1,2-εποξυβουτανόλη-1 ή 3-αιθυλο-2-υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  88. 3,4-εποξυβουτανόλη-2 ή (1'-υδροξυαιθυλο)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  89. 3,4-εποξυβουτανόλη-1 ή (2'-υδροξυαιθυλο)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  90. Αιθοξυ-1,2-εποξυαιθάνιο ή αιθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  91. 2,3-εποξυβουτανόλη-2 ή 2,3-διμεθυλυδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  92. 1,2-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 3,3-διμεθυλυδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  93. 2,3-εποξυμεθυλοπροπανόλη-1 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  94. 2,3-εποξυβουτανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  95. 1,2-εποξυ-2-μεθοξυπροπάνιο ή 2-μεθυλο-2-μεθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  96. 1,2-εποξυ-1-μεθοξυπροπάνιο ή 3-μεθυλο-2-μεθοξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
  97. 1,2-εποξυ-3-μεθοξυπροπάνιο ή (μεθοξυμεθυλ)οξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση ισοπροπυλαλογονιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) ισοπροπυλαλογονιδίων [CH3CH(X)CH3], μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[3]::

\mathrm{CH_3CH(X)CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+CO_2} (CH_3)_2CHCOOMgX \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2CHCOOH + Mg(OH)X \downarrow}

Με υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου [CH3CH(CN)CH3] σε όξινο περιβάλλον παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[4]:

\mathrm{CH_3CH(CN)CH_3 + 2H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_2CHCOONH_4 \xrightarrow{HCl} (CH_3)_2CHCOOH + NH_4Cl}

Με οξείδωση 2,5-διμεθυλοεξένιου-3, μεθυλοπροπανόλης-1 ή μεθυλοπροπανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με οξείδωση 2,5-διμεθυλοεξένιου-3 [(CH3)2CH=CH(CH3)2] παράγεται μεθυλοπροπανανικό οξύ[5]:

\mathrm{
3(CH_3)_2CHCH=CHCH(CH_3)_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4  \xrightarrow{} 6(CH_3)_2CHCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}

2. Με οξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 [(CH3)2CHCH2OH] παράγεται μεθυλοπροπανανικό οξύ[6]:

\mathrm{
3(CH_3)_2CHCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}

3. Με οξείδωση μεθυλοπροπάλης [(CH3)2CHCHO] παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[7]:

\mathrm{
3(CH_3)_2CHCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}

Από διμεθυλομηλονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από διμεθυλομηλονικό οξύ [HOOCC(CH3)2COOH] παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ[8]:

\mathrm{
HOOCC(CH_3)_2COOH \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_2CHCOOH + CO_2 \uparrow}

\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3Br} EtOOCCH(CH_3)COOEt}
 \mathrm{EtOOCCH(CH_3)COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCC(CH_3)COOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3Br} EtOOCC(CH_3)_2COOEt  \xrightarrow{+2H_2O} HOOCC(CH_3)_2COOH + 2EtOH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μεθυλοπροπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,84), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα επτά (7) υδρογόνα του ισοπροπυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το μεθυλοπροπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

 \mathrm{(CH_3)_2CHCOOH {\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_2CHCOO^- + H^+}

(Αντίδραση διάστασης)
\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOONa + H_2 \uparrow}

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)
\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOONa + H_2O}
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

Αποκαρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με θέρμανση μεθυλοπροπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και προπάνιο[9]::

\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}

2. Με ηλεκτρόλυση μεθυλοπροπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο[10]:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιοβάριο) παράγεται 2,4-διμεθυλοπεντανόνη-3[11]:

\mathrm{[(CH_3)_2CHCOO]_2Ca \xrightarrow{\triangle} (CH_3)_2CHCOCHCH_3)_2 + CaCO_3 \downarrow}

4. Με επίδραση βρωμίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται ισοπροπυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker[12]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCOOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH(Br)CH_3 + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo μεθυλοπροπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς μεθυλοπροπανόλη-1[13]:

\mathrm{2(CH_3)_2CHCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CHOH + LiAlO_2}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τo μεθυλοπροπανικό οξύ οξειδώνεται σε μεθυλοπροπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον[14]:

\mathrm{2(CH_3)_2CHCOOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} 2(CH_3)_2CHCO_3H + H_2O}

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοολών παράγονται μεθυλοπροπανικοί εστέρες[15]::


\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + ROH {\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_2CHCOOR + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση αλογόνων, πσρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται 2-αλομεθυλοπροπανικό οξύ:


\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + X_2 \xrightarrow{P} (CH_3)_2CXCOOH + HX}

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται μεθυλοπροπανυλαλογονίδια[16]::

α. Με SOCl2:


\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOCl + SO_2 + HCl}

β. Με PCl5:


\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + PCl_5 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOCl + POCl_3 + HCl}

γ. Με PX3:


\mathrm{3(CH_3)_2CHCOOH + PX_3 \xrightarrow{} 3(CH_3)_2CHCOX + H_3PO_3}


\mathrm{(CH_3)_2CHCOCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOF + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:


\mathrm{(CH_3)_2CHCOOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{2}{3} CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + \frac{1}{9} (CH_3)_3CCOOH + \frac{1}{9} (CH_3)_2CHCOOCH_3 + \frac{1}{9}}
  • Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
  1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#3-H και C#1'-H. Παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H. Παράγεται διμεθυλοπροπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
  3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται μεθυλοπροπανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του μεθυλοπροπανικού οξέος.
  4. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 1-ισοπροπυλο-1-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
  • Συνολικά δηλαδή εννέα (9) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isobutyric acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).