Βουτανονιτρίλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Βουτανονιτρίλιο
Butyronitrile.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βουτανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες Προπυλοκυανίδιο
1-κυανοπροπάνιο
1-αζαπεντίνιο-1
βουτυρονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H7N
Μοριακή μάζα 69,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CN
Συντομογραφίες PrCN
Αριθμός CAS 109-74-0
SMILES N#CCCC
InChI 1S/C5H9N/c1-2-3-4-5-6/h2-4H2,1H3
PubChem CID 8008
ChemSpider ID 7770
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 83
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -112°C
Σημείο βρασμού 117,5°C
Πυκνότητα 795,4 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βουτανονιτρίλιο ή προπυλοκυανίδιο ή 1-κυανοπροπάνιο ή 1-αζαπεντίνιο-1 ή βουτυρονιτρίλιο είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό αναμίξιμο με τους περισσότερους οργανικούς πολικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή αμπρόλιου, που χρησιμοποιείται ως φάρμακο για πουλερικά. Με βάση τον χημικό τύπο, C4H7N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
  2. Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
  3. Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
  4. Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  5. N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
  6. N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
  7. N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
  8. N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
  9. Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  10. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  11. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
  12. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
  13. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
  14. 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
  15. N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
  16. N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
  17. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
  18. Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  19. Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
  20. Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
  21. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
  22. 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
  23. 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
  24. N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
  25. N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
  26. Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
  27. Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
  28. N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2
  30. Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2
  31. Μεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCN.
  32. Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
  33. Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
  34. Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
  35. Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
  36. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  37. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  38. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
  39. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
  40. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
  41. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  42. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
  43. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
  44. Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
  45. Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
  46. Κυκλοβουτανιμίνη.
  47. 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
  48. Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
  49. 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
  50. 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
  51. 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
  52. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
  53. 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
  54. 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
  55. 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
  56. 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
  57. 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
  58. 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
  59. 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
  60. 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
  61. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
  62. 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
  63. 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
  64. 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
  65. 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
  66. 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
  67. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
  68. 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
  69. 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
  70. 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
  71. 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
  72. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
  73. 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
  74. Δικυκλοβουταναμίνη-1
  75. Δικυκλοβουταναμίνη-2
  76. 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
  77. 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
  78. 1,2,4-επαζωβουτάνιο
  79. 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
  80. 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
  81. 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
  82. 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
  83. 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C ≡ Ν σ 2sp-2sp 118 pm 6% C+ N-
π 2py-2py
π 2pz-2pz
C#1-C#2 σ 2sp3-2sp 147 pm
C#2-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#3-C#4 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
N -0,18
C#4 -0,09
C#3 -0,06
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
C#1 +0,18

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X), παράγεται βουτανονιτρίλιο[4]:

Με αφυδάτωση βουταναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βουταναμίδιο παράγεται βουτανονιτρίλιο[5]:

Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε βουτανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH2CH=NOH), παράγεται βουτανονιτρίλιο[6]:

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-1 σε χλωροκυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-1 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βουτανονιτρίλιο[7]:


Αμινοξείδωση βουτανόλης-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμινοξείδωση βουτανόλης-1 παράγεται βουτανονιτρίλιο:

  • Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική μέθοδος.

Μεθυλοκυάνωση αιθενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αιθανονιτρίλιου (CH3CN, μεθυλοκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουταναμίδιο[8]:

2. Με πλήρη υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουτανικό οξύ:

Υδροχλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροβουτανιμμώνιο-1[9]:

Αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοβουταναμίνη-1:

Παραγωγή προπυλοκετόνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται προπυλοκετόνη

Yδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βουταναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βουταναμίνη-1:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(προπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Butyronitrile της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).