Μεθανιμίνη

Μεθανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλενιμίνη; Ιμινομεθάνιο; Αζαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3N
Μοριακή μάζα	29,04126 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH2=NH
Αριθμός CAS	2053-29-4
SMILES	C=N
Αριθμός EINECS	InChI=1/CH3N/c1-2/h2H,1H2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθανιμίνη^[2] (αγγλικά: methanimine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο CH₃N, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά, με τον ημισυντακτικό της τύπο CH₂=NH. Είναι η απλούστερη (οργανική) ιμίνη. Αυτή η ένωση έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο^[3], ειδικά στο γαλαξία Arp 220^[4], δηλαδή στον πλησιέστερο προς το Γαλαξία μας υπέρλαμπρο γαλαξία υπερύθρων.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «μεθανιμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την απουσία μόνο πολλαπλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο (αφού έτσι κι αλλιώς η ένωση περιέχει μόνο ένα) και η κατάληξη «-ιμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια ιμινομάδα (=N), ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της είναι γεωμετρικά επίπεδη.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[5]
C-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C=N	σ	2sp²-2sp²	127,9 pm	6% C⁺ Ν^-
C=N	π	2p-2p	127,9 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp²-1s	105 pm	17% N^- H⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,29
H(CH₂)	+0,03
C	+0,06
H(NH)	+0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας σε μεθανάλη^[6]:

$\mathrm {HCHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{2}=NH+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=NH_{2}Cl}$

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+RX{\xrightarrow {}}CH_{2}=NR+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=NH+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{2}=NCOR+HX}$

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξειδώνεται προς νιτρομεθάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=NH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NO_{2}+2H_{2}O}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ανάγεται προς μεθαναμίνη:

$\mathrm {CH_{2}=NH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}NH_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε^[7]. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται αιθανιμίνη.
Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό Ν-H. Παράγεται Ν-μεθυλομεθανιμίνη.
Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται αζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{2}=NH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH=NH+{\frac {1}{4}}CH_{2}=NCH_{3}+{\frac {1}{4}}}$

Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn), επικρατεί η προσθήκη με κυκλοποίηση, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{2}=NH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δικτυακός τόπος Chebi
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ J. E. Dickens, W. M. Irvine, C. H. DeVries et M. Ohishi, « », The Astrophysical Journal, vol. 479, n^o 1, 1997, p. 307-312 (résumé [archive]) DOI:10.1086/303884
↑ Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away [archive], Cornell University Chronicle online, 14 janvier 2008.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = H.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1] Δικτυακός τόπος Chebi

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[3] J. E. Dickens, W. M. Irvine, C. H. DeVries et M. Ohishi, « », The Astrophysical Journal, vol. 479, n^o 1, 1997, p. 307-312 (résumé [archive]) DOI:10.1086/303884

[4] Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away [archive], Cornell University Chronicle online, 14 janvier 2008.

[5] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.6., A = H, R = H.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]