Προπενόνη

Προπενόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπενόνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοκετένη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H4O
Μοριακή μάζα	56,063301 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH=C=O
SMILES	CC=C=O
ChemSpider ID	122256
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	12
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	-8,933 °C
Πυκνότητα	757 kg/m³
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	−64,608°C
Επικινδυνότητα
Ιδιότητες εκρηκτικού
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η προπενόνη ή μεθυλοκετένη (αγγλικά: propenone) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₃H₄O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH₃CH=CO. Είναι μια κετένη.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό της τύπο, C₃H₄Ο έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:

1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ COH.
2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂OH.
Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H₂C=C=CHOH.
1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο
2-Κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₃.
Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Οξαδικυκλοβουτάνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCHO.
Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C=O	σ	2sp-2sp²	129 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C=C	σ	2sp²-2sp	131 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp³-2sp²	151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[3]
O	-0,38
C_#3	-0,09
C_#2	-0,03
H	+0,03
C_#1	+0,38

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανικού οξέος, παράγεται προπενόνη^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH{\xrightarrow {AlPO_{4}}}CH_{3}CH=CO+H_{2}O}$

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπανοϋλαλογονίδιο παράγεται προπενόνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+Et_{3}N{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CO+[Et_{3}NH]X}$

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου (CH₃C ≡ CX) με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αρχικά 1-προπινόλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς προπενόνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CX+NaOH{\xrightarrow {-NaX}}CH_{3}C\equiv COH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CO}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια με 1-προπινόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπινόλη.^[6]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv COH\rightleftarrows CH_{3}CH=CO}$

Αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπενόνη αντιδρά με διάφορα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια^[7]. Π.χ.:
1. Με νερό δίνει προπανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH=CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH}$

2. Με αλκοόλη (ROH) δίνει προπανικό αλκυλεστέρα:

$\mathrm {CH_{3}CH=CO+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOR}$

3. Με αμμωνία δίνει προπαναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}}$

4. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) δίνει προπαναλκυλαμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CO+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONHR}$

5. Με πρωτοταγείς καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) δίνει αλκανικό προπιονυλεστέρα:

$\mathrm {CH_{3}CH=CO+RCOOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOOCR}$

Διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διμερίζεται σχηματίζοντας 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο^[8]:

$\mathrm {2CH_{3}CH=CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}}$ 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ J. Schmidlin, M. Bergman, Ber. dtsch. Chem. Ges., 43, 2821 (1910).
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[4] J. Schmidlin, M. Bergman, Ber. dtsch. Chem. Ges., 43, 2821 (1910).

[Pet186-5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ1.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]