1-προπεν-1-όλη

1-προπεν-1-όλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-προπεν-1-όλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O
Μοριακή μάζα	58,08 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH=CHOH
Συντομογραφίες	MeCH=CHOH
SMILES	CC=CO
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	9
Γεωμετρικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι; προς προπανάλη
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η προπεν-1-όλη-1 είναι ονομασία δύο γεωμετρικών ισομερών αλκενολών, δηλαδή ακόρεστων άκυκλων μονοσθενών αλκοολών με ένα διπλό δεσμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₃CH=CHOH και MeCH=CHOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C₃H₆Ο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:

Προπεν-2-όλη-1 ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂OH.
Προπενόλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OH)=CH₂.
Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CH₂.
Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της προπεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CHO.
Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της προπενόλης-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCH₃.
Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την προπανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών προπεν-1-όλης-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις^[2]:

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην προπεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπροπανάλη^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCHO+HX}$

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς προπεν-2-όλης-1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς προπεν-2-όλης-1.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

[1]

[2]

[3]