Κροτονικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Βουτεν-2-ικό οξύ)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Κροτονικό οξύ
Crotonic acid.svg
Crotonic-acid-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Κροτονικό οξύ
Άλλες ονομασίες Κροτονικό οξύ[1]
β-μεθυλακρυλικο οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H6O2
Μοριακή μάζα 86,09 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH=CHCOOH
Συντομογραφίες MeCH=CHCOOH
Αριθμός CAS 107-93-7
SMILES CC=CC(=O)O
InChI 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)
PubChem CID 637090
ChemSpider ID 552744
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >95
Γεωμετρικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 70-73 °C
Σημείο βρασμού 185-1891 °C
Πυκνότητα 1020 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,69
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
85,56 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το κροτονικό οξύ[2] (αγγλικά crotonic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C4H6O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο, E-CH3CH=CHCOOH. Έχει ένα γεωμετρικό ισομερές, το ισοκροτονικό οξύ, που αποτελεί το Z-2-βουτενικό οξύ. Η ονομασία «κροτονικό οξύ» προέρχεται από το κροτονέλαιο, επειδή πιστεύονταν (εσφαλμένα) ότι αποτελεί προϊόν σαπωνοποίησής του. Όταν χρειάζεται, (ανα)κρυσταλλώνεται από θερμό νερό.

Η ρακεμεική θρεονίνη μπορεί να παραχθεί από το ρακεμεικό 2-βουτενικό οξύ με α-ενεργοποίηση, χρησιμοποιώντας αιθανικό υδράργυρο[3] [(CH3COO)2Hg].

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κροτονικό οξύ έχει ένα γεωμετρικό ισομερές, καθώς και πολλά ισομερή θέσης, από τα οποία τα σημαντικότερα είναι τα ακόλουθα:

  1. 2-βουτιν-1,4-διόλη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH2C≡CCH2OH.
  2. γ-βουτυρολακτόνη, με γραμμικό τύπο Gamma-Butyrolactone.svg.
  3. Ισοκροτονικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο Ζ-CH3CH=CHCOOH.
  4. Βουτανοδιόνη, με ημισυντακτικό τύπο CH3COCOCH3.
  5. Δι(οξιράνιο), με γραμμικό τύπο Diepoxybutane.svg.
  6. 1,4-διοξένιο, με γραμμικό τύπο 1,4-Dioxene.svg.
  7. Μεθυλοπροπενικό οξύ, με ημισυντακτικό τύπο CH2=C(CH3)COOH.
  8. Προπενικός μεθυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHCOOCH3.
  9. Βουτανοδιάλη, με ημισυντακτικό τύπο HCOCH2CH2CHO.
  10. Αιθανικός βινυλεστέρας, με ημισυντακτικό τύπο CH3COOCH=CH2.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι ένα μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενικών οξέων, δηλαδή των αλειφατικών μονοκαρβοξυλικών οξέων με ένα διπλό δεσμό. Ο διπλός δεσμός του κροτονικού οξέος βρίσκεται σε συζυγή θέση (δηλαδή με έναν απλό δεσμό ενδιάμεσα) με εκείνον του καρβονυλίου του καρβοξυλίου του.

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#4-H σ 2sp2-1s 109 pm 3% C- H+
C#2,#3-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#4-C#3 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3=C#2 σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C#2-C#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HC#2,#3H 120°
HC#2C#3 120°
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[5]
O (OH) -0,51
O (=O) -0.38
C#4 -0,09
C#2,#3 -0,03
H (HC) +0,03
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κροτονικό οξύ μπορεί να ληφθεί με αρκετές μεθόδους, μερικές από τις οποίες είναι οι ακόλουθες:

Με οξείδωση Ε-2-βουτενάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση Ε-2-βουτενάλης παράγεται κροτονικό οξύ:[6]

Με συμπύκνωση αιθανάλης και μαλονικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με συμπύκνωση αιθανάλης και μαλονικού οξέος, με τη χρήση πυριδίνης (Py) ως διαλύτη, παράγεται κροτονικό οξύ:[7]

Με υδρόλυση 3-βουτενυλονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκαλική υδρόλυση 3-βουτενυλονιτριλίου παράγεται κροτονικό οξύ, μετά από ενδιάμεση μετάθεση του διπλού δεσμού:[8][9]

Με αφυδάτωση 3-υδροξυβουτανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αφυδάτωση 3-υδροξυβουτανικού οξέος, που πραγματοποιειται με απλή απόσταξη του τελευταίου, παράγεται κροτονικό οξύ:[10]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σε μέρος της βιβλιογραφίας έτσι αναφέρεται μόνο το trans- ισομερές. Σε ένα άλλο μέρος ο όρος γενικεύεται και για το βουτεν-3-ικό οξύ, με αποτέλεσμα να χρησιμοποιούνται τα προθέματα α- και β- για το διαχωρισμό.
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Carter, H. E.; West, H. D. (1955), "dl-Threonine", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 813
  4. Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  6. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, (ISBN 3-7776-0406-2), S. 230.
  7. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, (ISBN 3-7776-0406-2), S. 229–230.
  8. A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
  9. C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351, S. 354–362; doi:10.1002/jlac.19073510127.
  10. F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506 (Volltext).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Crotonic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).