Τετραϋδροφουράνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Τετραϋδροφουράνιο
Tetrahydrofuran.svg
Tetrahydrofuran-3D-balls.png
Tetrahydrofuran sample.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξολάνιο
Άλλες ονομασίες Τετραϋδροφουράνιο
1,4-εποξυβουτάνιο
1,4-βουτυλενοξείδιο
Οξακυκλοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O
Μοριακή μάζα 72,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Tetrahydrofuran.svg
Συντομογραφίες THF
Αριθμός CAS 109-99-9
SMILES O1CCCC1
InChI 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Αριθμός RTECS LU5950000
PubChem CID 8028
ChemSpider ID 7737
Δομή
Διπολική ροπή 1,63 D (αέριο)
Μοριακή γεωμετρία φακέλου
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -108,4 °C
Σημείο βρασμού 66 °C
Πυκνότητα 889,2 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμείξιμο
Ιξώδες 0,48 cP
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-14 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτο (F)
Ερεθιστικό (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11, R19, R20/21/22, R36/37
Φράσεις ασφαλείας S16, S29, S33
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To τετραϋδροφουράνιο ή οξολάνιο ή 1,4-εποξυβουτάνιο ή 1,4-βουενυλοξείδιο ή οξακυκλοπεντάνιο (THF: TetraHydroFuran) είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, με χημικό τύπο C4H8O. Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι ένα άχρωμο υγρό με χαμηλό ιξώδες και αναμίξιμο με το νερό. Είναι ένας από τους πιο πολικούς αιθέρες με μεγάλο εύρος θερμοκρασιών στις οποίες βρίσκεται στην υγρή κατάσταση. Τα χαρακτηριστικά αυτά, κάνουν το τετραϋδροφουράνιο ένα χρήσιμο διαλύτης. Η κύρια χρήση του είναι για την παραγωγή πολυμερών. Το τετραϋδροφουράνιο έχει μια οσμή παρόμοια με το «χημικό ξαδελφάκι» του, το διαιθυλαιθέρα, αλλά είναι λιγότερο ισχυρό αναισθητικό απ' τον τελευταίο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Περίπου 200.000 τόννοι τετραϋδροφουράνιου παράγονται ετησίως στον πλανήτη μας[1].

Από αιθίνιο και μεθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ευρύτερα χρησιμοποιούμενη βιομηχανική μέθοδος παραγωγής του βασίζεται στην καταλυόμενη από οξύ ενδομοριακή αφυδάτωση της 1,4-βουτανοδιόλης. Η διαδικασία αυτή είναι παρόμοια με τη διαμοριακή αφυδάτωση της αιθανόλης, για την παραγωγή του διαιθυλαιθέρα. Η 1,4-βουτανοδιόλη, με τη σειρά της, λαμβάνεται με διπλή συμπύκνωση αιθινίου και μεθανάλης, που δίνει 1,4-βουτιν-2-διόλη. Η τελευταία υδρογονώνεται, δίνοντας 1,4-βουτανοδιόλη[2]:

\mathrm{HC \equiv CH + 2HCHO \xrightarrow{} HOCH_2C \equiv C CCH_2OH}
\mathrm{HOCH_2C \equiv C CCH_2OH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH}
\mathrm{HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[H_2SO_4]{140^oC} H_2O +} Τετραϋδροφουράνιο

Από βουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η εταιρεία DuPont ανέπτυξε μια εναλλακτική μέθοδο καταλυτικής οξείδωσης βουτανίου σε μηλεϊνικό ανυδρίτη. Ο τελευταίος μπορεί να αναχθεί τελικά σε τετραϋδροφουράνιο[3]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_3 + 7O_2 \xrightarrow{} 8H_2O +} Μηλεϊνικός ανυδρίτης
Μηλεϊνικός ανυδρίτης \mathrm{+ 2Zn + 3H_2 \xrightarrow{Ni} 2ZnO +} Τετραϋδροφουράνιο

Από 1-προπεν-2-όλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μια τρίτη κύρια βιομηχανική μέθοδος παραγωγής τετραϋδροφουρανίου περιλαμβάνει αρχικά την υδροφορμυλίωση της 1-προπεν-2-όλης. Η αντίδραση αυτή δίνει 1,4-βουτεν-2-διόλη. Στη συνέχεια η τελευταία υδρογονώνεται σε 1,4-βουτανοδιόλη, που τελικά αφυδατώνεται ενδομοριακά, όπως και στην ενότητα 1.1., παραπάνω:

\mathrm{CH_2=CHCH_2OH + HCHO \xrightarrow{} HOCH_2CH=CHCH_2OH}
\mathrm{HOCH_2CH=CHCH_2OH + H_2 \xrightarrow{Ni} HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH}
\mathrm{HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[H_2SO_4]{140^oC} H_2O +} Τετραϋδροφουράνιο

Από φουράνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ακόμη, το τετραϋδροφουράνιο μπορεί να παραχθεί με καταλυτική υδρογόνωση φουρανίου[4][5]:

Φουράνιο \mathrm{+ 2H_2 \xrightarrow{Ni}} Τετραϋδροφουράνιο

Το φουράνιο, με τη σειρά του, μπορεί να παραχθεί από μια φουρανόζη. Παρ' ὀλο που αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει παραγωγή από ανανεώσιμους φυσικούς πόρους, στην πράξη εφαρμόζεται πολύ λίγο.

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  2. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  4. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
  5. Donald Starr and R. M. Hixon (1943), "Tetrahydrofuran", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 566

Πηγές πληροφόησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tetrahydrofuran της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).