Επτανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Επτανικό οξύ
Heptanoic acid.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Επτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Ενανθικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H14O2
Μοριακή μάζα 130,187 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3(CH2)5COOH
Αριθμός CAS 111-14-8
SMILES CCCCCCC(=O)O
InChI 1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9)
PubChem CID 8094
ChemSpider ID 7803
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -7,5 °C
Σημείο βρασμού 223 °C
Πυκνότητα 918,1 kgr/m³ (20°C)
Διαλυτότητα
στο νερό
2,419 kgr/m³ (15°C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα
Εμφάνιση Ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,88
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
103 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 380 °C
Επικινδυνότητα
LD50 6.400 mg/kg
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το επτανικό οξύ ή ενανθικό οξύ (αγγλικά: heptanoic acis or enanthic acid) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H14O2. Πιο συγκεκριμένα, είναι κορεσμένο καρβοξυλικό οξύ με μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα επτά (7) ατόμων. Το χημικά καθαρό επτανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι ελαιώδες υγρό με δυαάρεστη, ταγγή οσμή.[1] Συνεισφέρει την οσμή του σε κάποια ταγγισμένα έλαια. Είναι ελαφρά μόνο υδατοδιαλυτό, αλλά πολύ ευδιάλυτο στην αιθανόλη και στο διαιθυλαιθέρα.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ρικινολεϊκό οξύ

Ο μεθυλεστέρας του ρικινολεϊκού οξέος, που λαμβάνεται από το καστορέλαιο, είναι η κύρια εμπορική πρόδρομη ένωση για το επτανικό οξύ. Η πυρόλυση του ρικινολεϊκού μεθυλεστέρα δίνει 10-ενδεκενικό μεθυλεστέρα και επτανάλη. Η τελευταία οξειδώνεται με ατμοσφαιρικό αέρα (περιέχει οξυγόνο), σχηματίζοντας με τη σειρά της επτανικό οξύ. Περίπου 20.000 τόνοι επτανικού οξέος καταναλώθηκαν στην Ευρώπη και τις ΗΠΑ το 1980.[2]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το επτανικό οξύ χρησιμοποιείται για την παραγωγή εστέρων του, όπως ο επτανικός αιιθυλεστέρας, που με τη σειρά του χρησιμοποιείται σε αρώματα και σε τεχνητά αρωματικά πρόσθετα.[3]

Χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, για την εστεροποίηση στεροειδών για την παραγωγή φαρμάκων, όπως η ενανθική τεστοστερόνη, η ενανθική τρενμπολόνη, ενανθική δροστανολόνη και η ενανανθική μεθενολόνη (Primobolan).

Το τριγλυκερίδιο του επτανιικού οξέος ονομάζεται τριεπτανοΐνη και χρησιμοποιείται σε ορισμένες κλινικές καταστάσεις ως διαιτητικό πρόσθετο.

Παρατηρήσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4581
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. Σημείωση: Είναι αρκετά συνηθισμένο φαινόμενο ένα καρβοξυλικό οξύ να έχει δυσάρεστη οσμή ενώ κάποιοι (τουλάχιστον) εστέρες του να έχουν αρκετά ευχάριστη, ώστε να χρησιμοποιούνται ως αρώματα ή ως πρόσθετα αυτών.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Heptanoic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).