Βινυλομεθυλαιθέρας

Βινυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθοξυαιθένιο
Άλλες ονομασίες	Βινυλομεθυλαιθέρας; Βινυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O
Μοριακή μάζα	58,080 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH2=CHOCH3
Συντομογραφίες	ViΟMe, VME
Αριθμός CAS	107-25-5
SMILES	C=COC
PubChem CID	7861
ChemSpider ID	7573
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-122 °C
Σημείο βρασμού	6 °C
Πυκνότητα	770 kg/m³
Τάση ατμών	157 kPa (20°C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-60°C
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Φράσεις κινδύνου	12
Φράσεις ασφαλείας	2, 9, 16, 33
LD50	4 g/kg
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο βινυλομεθυλαιθέρας (VinylMethylEther, VME) ή μεθυξυαιθένιο ή βινυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₃H₆O και ημισυντακτικό τύπο C H₂=CHOCH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά ViOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες και μάλιστα αποτελεί τον απλούστερο από τους ενολαιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Αποτελεί πολύ χρήσιμη συνθετική πρόδρομη ένωση.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αιθινίου και μεθανόλης, παρουσία βάσης:^[1]^[2]

$\mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}OH{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{2}=CHOCH_{3}}$

Αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βινυλομάδα της ένωσης είναι χημικά δραστική με πολλούς τρόπους. Για παράδειγμα, η ένωση πολυμερίζεται, σχηματίζοντας πολυβινυλαιθέρες. Ο πολυμερισμός της ένωσης τυπικά αρχίζει με οξέα κατά Λιούις, όπως το τριφθοριούχο βόριο (BF₃). Αυτή η κατάσταση αντιδραστικότητας του βινυλομεθυλαιθέρα είναι ανάλογη με τον τρόπο που πολυμερίζονται ο αιθανικός βινυλεστέρας (CH₃CO₂CH=CH₂) και του χλωραιθενίου (CH₂=CHCl), σχηματίζοντας πολυβινυλοξικό εστέρα και πολυβινυλοχλωρίδιο, αντιστοίχως.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας δίνει επίσης αντιδράσης [4+2] κυκλοπροσθήκης. Η αντίστοιχη αντίδραση με τη βουτενόνη αποτελεί το πρώτο στάδιο εμπορικής σύνθεσης πεντανοδιάλης.

Ο βινυλομεθυλαιθέρας μπορεί να αποπρωτονιωθεί στο #1 άτομο άνθρακα, που γειτονεύει άμεσα με το άτομο οξυγόνου, σχηματίζοντας ανιόντα CH₂=C^-OCH₃. Αυτή η μέθοδος επιτρέπει τη σύνθεση μιας ποικιλίας παραγώγων με πυρίτιο, γερμάνιο και κασσίτερο, που δεν είναι εύκολο να παραχθούν με άλλες παραγωγικές οδούς.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ David Trimma, Noel Cant, Yun Lei (2009). «Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol». Catalysis Today 145: 163–168. doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015.
↑ Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). «Vinyl Ethers». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_435.pub.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] David Trimma, Noel Cant, Yun Lei (2009). «Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol». Catalysis Today 145: 163–168. doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015.

[Ullm-2] Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). «Vinyl Ethers». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_435.pub.

[1]

[2]