Αιθυλισοπροπυλαιθέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθυλισοπροπυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-αιθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλισοπροπυλαιθέρας
Αιθυλισοπροπυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H12O
Μοριακή μάζα 88.15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHOCH2CH3
Συντομογραφίες iPrΟEt, EIE
Αριθμός CAS 625-54-7
SMILES CC(C)OCC
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 13
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο αιθυλισοπροπυλαιθέρας (EthylIsopropylEther, EΙE) ή 2-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλισοπροπυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12O και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:

  1. Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
  2. Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
  3. Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
  4. 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
  5. 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
  6. 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
  7. 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
  8. Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
  9. Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
  10. Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
  11. Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
  12. (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
  13. Αιθυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH3)2CH] με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) [2]:


ή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[3]:

Επίδραση οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[4]:


Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-2[5]:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα ισοπροπυλιωδιδίου και αιθανόλης:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλιωδίδιου και νερού:

Μετάθεση Wittig[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και2-μεθυλοβουτανόλης-2[6]:


Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας, διισοπροπυλαιθέραςκαι αιθυλ(διμεθυλαιθυλ)αιθέρας[7]:


Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυσκός τόπος ChemExper
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH3)2CHOCH2CH2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.