Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας; Ισοπροπυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10O
Μοριακή μάζα	74,12 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	(CH3)2CHOCH3
Συντομογραφίες	iPrΟMe, IME
Αριθμός CAS	598-53-8
SMILES	CC(C)OC
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	6
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (IsopropylMethylEther, IME) ή 2-μεθυξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C₄H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHOCH₃ που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂OH.
Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH₃.
Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂OH.
Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃COH.
Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂CH₃.
Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH₃.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο [(CH₃)₂CHX] ή μεθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH₃)₂CHONa] με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X) ^[2]:

$\mathrm {CH_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}ONa{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+NaX}$
ή
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}(CH_{3})_{2}CHONa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια^[3]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {hv}}(CH_{3})_{2}C(O_{2}H)OCH_{3}}$

Επίδραση οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O⁺^[4]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})OH]^{+}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF_{4}][((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})O(R)]}$

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-2^[5]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}OH+(CH_{3})_{2}CHOH}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-2 και ισοπροπυλοϊωδίδιου:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}(CH_{3})_{2}CHI+{\frac {1}{2}}CH_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH_{3}I+{\frac {1}{2}}(CH_{3})_{2}CHOH}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλοϊωδίδιου και νερού:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}I+(CH_{3})_{2}CHI+H_{2}O}$

Μετάθεση Wittig[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται μεθυλοπροπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)^[6]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}(CH_{3})_{2}C(OLi)CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{3}+LiOH}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, αιθυλοϊσοπροπυλαιθέρας και μεθυλο(2-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας^[7]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})OCH_{3}+{\frac {3}{10}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{10}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δικτυακός τόπος ChemCAS
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH₃)₂CHOCH₂.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Δικτυακός τόπος ChemCAS

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH₃)₂CHOCH₂.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]