Αιθυλοπροπυλαιθέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθυλοπροπυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-αιθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοπροπυλαιθέρας
Αιθυλοπροπυλοξείδιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H12O
Μοριακή μάζα 88.15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2OCH2CH3
Συντομογραφίες PrΟEt, EPE
Αριθμός CAS 628-32-0
SMILES CCCOCC
Αριθμός EINECS 211-036-3[2]
Αριθμός UN 2615
PubChem CID 12340
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 13
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο αιθυλοπροπυλαιθέρας (EthylPropyllEther, EPE) ή 1-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:

  1. Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
  2. Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
  3. Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
  4. 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
  5. 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
  6. 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
  7. 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
  8. Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
  9. Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
  10. Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
  11. Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
  12. (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
  13. Αιθυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) [3]:


ή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[4]:

Επίδραση οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[5]:


Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1[6]:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

Μετάθεση Wittig[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2[7]:


Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας[8]:


Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυσκός τόπος ChemYQ
  2. Δικτυακός τόπος PubChem
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2CH2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.