3-υδροξυπροπανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
3-υδροξυπροπανικό οξύ
3-Hydroxypropanoic acid.png
3-hydroxypropionic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-υδροξυπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Υδρακρυλικό οξύ
β-υδροξυπροπανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O3
Μοριακή μάζα 90,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOCH2CH2COOH
Αριθμός CAS 503-66-2
SMILES OCCC(=O)O
ChemSpider ID 61460
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 65
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης <25 °C
Σημείο βρασμού Διασπάται
Διαλυτότητα
στο νερό
Πολύ διαλυτό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,8
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ ή β-υδροξυπροπανικό οξύ ή υδρακρυλικό οξύ είναι το απλούστερο β-υδροξυοξύ[1]. Στην όψη είναι ένα όξινο παχύρευστο υγρό με pKa = 4,5[2]. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, διαλυτό στην αιθανόλη και αναμείξιμο με το διαιθυλαιθέρα. Αν επιχειρηθεί η απόσταξή του, αφυδατώνεται, παράγοντας προπενικό οξύ:

\mathrm{HOCH_2CH_2COOH \xrightarrow{\triangle} CH_2=CHCOOH + H_2O}

Το 3-υδροξυπροπανικό οξύ χρησιμοποιείται για τη βιομηχανική παραγωγή διαφόρων χημικών προϊόντων, όπως τα ακρυλικά.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2,#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#3-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O (OH) -0,51
O (=O) -0,38
C#2 -0,06
H (HC) +0,03
C#3 +0,13
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Μπορεί να παραχθεί και βιοχημικά, από ορισμένα μικρόβια[5].
  • Για τη χημική του σύνθεση είναι διαθέσιμες οι πορακάτω μέθοδοι:

Με υδρόλυση 3-αλoπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 3-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ[6]:

\mathrm{XCH_2CH_2COOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaX-H_2O} HOCH_2CH_2COONa \xrightarrow{+HCl} HOCH_2CH_2COOH + NaCl}

Υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 3-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ[7]:

\mathrm{HOCH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} HOCH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} HOCH_2CH_2COOH + NH_4Cl}

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική αναγωγή μηλονικού οξέος παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ[8]:


\mathrm{2HOOCH_2COOH  + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{} 2HOCH_2CH_2COOH + LiAlO_2}

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τρι(2-καρβοξυαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 3-υδροξυπροπανικό οξύ [9]:

\mathrm{
3CH_2=CHCOOH + BH_3 \xrightarrow{} (HOOCCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3HOCH_2CH_2COOH  + H_3BO_3
}

Με πρώτη ύλη αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθένιο παράγεται αρχικά 2-αλοαιθανόλη: [10]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

Από αυτό το στάδιο διακρίνονται δύο (2) δυνατότητες σύνθεσης 3-υδροξυπροπανικού οξέος:

  • Με υποκατάσταση του αλογόνου από κυανομάδα με χρήση κυανιούχου νατρίου παράγεται 3-αλοπροπανονιτρίλιο[11]:

\mathrm{XCH_2CH_2OH + NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN + NaX}

3α Από το 3-αλοπροπανονιτρίλιο παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ, όπως αναλύται λίγο παραπάνω (δείτε §2.2).

2β. Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|) παράγεται οργανομαγνησιακή ένωση, που με επίδραση αρχικά διοξειδίου του άνθρακα και με υδρόλυση του προϊόντος στη συνέχεια, παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ[12]:


\mathrm{XCH_2CHOH + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} HOCH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} HOCH_2CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} HOCH_2CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow}

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δηλαδή καρβοξυλικό οξύ με υδροξυομάδα στο παραγειτονικό άτομο άνθρακα από το καρβοξύλιο.
  2. Merck Index, 11th Edition, 4681.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. The Biobased Revolution
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Cl.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 3-Hydroxypropionic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).