2-υδροξυπροπανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-υδροξυπροπανικό οξύ
Lactic-acid-skeletal.svg
Lactic-acid-3D-balls.png
Racemic lactic acid sample.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-υδροξυπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Γαλακτικό οξύ
α-υδροξυπροπανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O3
Μοριακή μάζα 90,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH(OH)COOH
Συντομογραφίες MeCH(OH)COOH
Αριθμός CAS 50-21-5, 79-33-4 (L)
10326-41-7 (D)
598-82-3 (DL)
SMILES CC(O)C(=O)O
ChemSpider ID 96860
Κωδικός προσθέτου
τροφίμων
E270
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 65
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 53°C (D)
53°C (L)
16,8°C (DL)
Σημείο βρασμού 122°C (12 mmHg)
Πυκνότητα 1.210 kg/m³
Τάση ατμών 10 Pa
Γωνία στροφής
πολωμένου&nbspφωτός
[α]D20 = -2,6 (D, H2O)
[α]D15 = +3,82 (L, H2O)
Χημικές ιδιότητες
pKa 3,86
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ[1] (αγγλικά 2-hydroxypropanoic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο C3H6O3 (δηλαδή έχει την αναλογία 2:1 H:O, των υδατανθράκων), αν και συνηθέστερα παριστάνεται ως CH3CH(OH)COOH. Παίζει ρόλο σε διάφορες βιοχημικές διεργασίες. Απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1780, από το Σουηδό χημικό Καρλ Γουΐλχελμ Σχηλ (Carl Wilhelm Scheele). To 2-υδροξυπροπανικό οξύ, γνωστό και ως «γαλακτικό οξύ» (αγγλικά lactic acid), είναι καρβοξυλικό οξύ και πιο συγκεκριμένα α-υδροξυοξύ (AHA, A-HydroxyAcid), δηλαδή διαθέτει μια υδροξυλομάδα (OH) ενωμένη σε άτομο άνθρακα που βρίσκεται δίπλα στην καρβοξυλομάδα του (COOH). Σε διάλυμα, μπορεί να χάσει (με ηλεκτρολυτική διάσταση) ένα πρωτόνιο από την καρβοξυλομάδα του και να μετατραπεί σε 2-υδροξυπροπανικό ή γαλακτικό ανιόν (CH3CH(OH)COO-). Σε σύγκριση με το αιθανικό οξύ, το 2-υδροξυπροπανικό οξύ έχει pKa μικρότερο κατά μια μονάδα (1), γεγονός που σημαίνει ότι το 2-υδροξυπροπανικό οξύ αποπρωτονιώνεται 10 φορές ευκολότερα από το αιθανικό οξύ. Αυτή η υψηλότερη οξύτητα του 2-υδροξυπροπανικού οξέος είναι συνέπεια του σχηματισμού μιας ενδομοριακής γέφυρας υδρογόνου μεταξύ του α-υδροξυλίου και της καρβοξυλομάδας του, η οποία μειώνει την ικανότητα του μορίου να έλκει ισχυρά το πρωτόνιο της καρβοξυλομάδας του. Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ είναι αναμίξειμο με το νερό και με την αιθανόλη, ενώ είναι υγροσκοπικό, δηλαδή έχει την τάση να αφαιρεί και να συγκρατεί υγρασία από τον περιβάλλοντα χώρο του.

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ είναι χειρόμορφο και έχει δυο οπτικά ισομερή. Το ένα είναι γνωστό ως L-(+)- ή S-2-υδροξυπροπανικό οξύ και ο κατοπτρικός αντίποδάς του είναι γνωστό ως D-(-) ή R-2-υδροξυπροπανικό οξύ. Στα ζώα, το L-γαλακτικό οξύ παράγεται σταθερά από το πυροσταφυλικό οξύ, μέσω του ενζύμου γαλακτική δεϋδρογονάση (LDH, Lactate DeHydrogonase) σε διεργασία ζύμωσης, κατά τη διάρκεια του κανονικού μεταβολισμού και της εξάσκησης. Η συγκέντρωσή του γαλακτικού δεν αυξάνεται μέχρις ότου ο ρυθμός παραγωγής του υπερβεί το ρυθμό της απομάκρυνσής του, που ελέγχεται από ένανα αριθμό παραγώντων, που περιλαμβάνουν μονοκαρβοξυλικούς μεταφορείς, τη συγκέντρωση και την ισομορφία του LDH, και την οξειδωτική χωρητικότητα των ιστών. η συγκέντρωση του γαλακτικού οξέος στο αίμα είναι συνήθως 1-2 mmol/lit, κατά την ξεκούραση, αλλά μπορεί να ανέλθει ως και πάνω από 20 mmol/lit, μετά από έντονη άσκηση.

Στη βιομηχανία, η γαλακτική ζύμωση πραγματοποιείται από βακτήρια του γαλακτικού οξέος, που μετατρέπουν γλυκόζη και σουκρόζη σε γαλακτικό οξύ. Αυτά τα βακτήρια μπορούν επίσης να αναπτυχθούν στο στόμα: Το γαλακτικό οξύ που παράγουν είναι υπεύθυνο για τη φθορά των δοντιών[2][3][4][5].

Στην ιατρική, το 2-υδροξυπροπανικό οξύ είναι ένα από τα κύρια συστατικά του γαλακτικού διαλύματος Ρίνγκερ (lactated Ringer's solution) και του γαλακτικού διαλύματος Χάρτμανν (lactated Hartmann's solution). Αυτά τα ενδοφλέβια διαλύματα περιέχουν 2-υδροξυπροπανικό οξύ, χλωριούχο νάτριο και χλωριούχο κάλιο σε απεσταγμένο νερό, σε ισοτονικές με το ανθρώπινο αίμα συγκεντρώσεις, Η πιο συνηθισμένη χρήση αυτών των διαλυμάτων είναι η αντικατάσταση απωλειών σε υγρά του αίματος, μετά από αιμοραγία από τραύμα, εγχείρηση ή έγκαυμα.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ αποστάχθηκε για πρώτη φορά το 1780 από το Σουηδό χημικό Καρλ Γουΰλχελμ Σχηλ από το ξυνόγαλο, από το οποίο προέκυψε και το εμπειρικό του όνομα «γαλακτικό οξύ». Το 1808 ο Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους (Jöns Jacob Berzelius) ανακάλυψε ότι το 2-υδροξυπροπανικό οξύ παράγεται επίσης από τους μύες κατά τη διάρκεια της σύσπασής τους. Η δομή του εξακριβώθηκε από τον Γιοχάνες Γουΐσκενους (Johannes Wislicenus ) το 1873.

Το 1856, ο Λουί Παστέρ (Louis Pasteur) ανακάλυψε το λακτοβάκιλλο, καθώς και τον ρόλο του στην παραγωγή 2-υδροξυπροπανικού οξέος. Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ άρχισε να παράγεται για εμπορικούς σκοπούς από τη Γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Boehringer Ingelheim το 1895.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[6]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2,#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#2-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[7]
O (OH) -0,51
O (=O) -0,38
C#3 -0,09
H (HC) +0,03
C#2 +0,16
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φυσικό L – γαλακτικό οξύ που ονομάζεται και κρεωγαλακτικό οξύ, βρίσκεται ως κανονικό συστατικό των μυών. Σχηματίζεται κατά την ζύμωση του γλυκογόνου (γλυκόλυση).

Βιομηχανικά το ρακεμικό γαλακτικό οξύ παράγεται με ελεγχόμενη ζύμωση της γλυκόζης και άλλων σακχάρων από διάφορους μικροοργανισμούς. Η ζύμωση πραγματοποιείται στους 50 °C με προσθήκη διάφορων θρεπτικών υλών όπως αλβουμίνη και διάφορα ανόργανα άλατα (π.χ. ανθρακικό ασβέστιο). Το μόριο της γλυκόζης με τα έξι (6) άτομα άνθρακα διασπάται σε δύο (2) μόρια με τρία (3) άτομα άνθρακα το καθένα (γαλακτικό οξύ), κάτω από αναερόβιες συνθήκες[8].

Συνθετικά το γαλακτικό οξύ μπορεί να παρασκευασθεί με τις ακόλουθες μεθόδους:

Με υδρόλυση 2-αλoπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 2-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[9]:

\mathrm{CH_3CHXCOOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaX-H_2O} CH_3CH(OH)COONa \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)COOH + NaCl}

Υδρόλυση 2-υδροξυπροπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 2-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[10]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH(OH)COOH + NH_4Cl}

\mathrm{CH_3CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CN}

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση οξοπροπανικού οξέος παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[12]


\mathrm{CH_3COCOOH + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \;  Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH(OH)COOH }

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπενικό οξύ παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ [13]:

\mathrm{
CH_2=CHCOOH + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(OSO_3H)COOH \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)COOH + H_2SO_4
}

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το καθαρό (άνυδρο) γαλακτικό οξύ είναι στερεό, λευκό, άοσμο κρυσταλλικό σώμα που διαλύεται πολύ εύκολα στο νερό με το οποίο σχηματίζει ένα διαυγές έως υποκίτρινο υγρό. Είναι πολύ υγροσκοπικό (απορροφά υγρασία από την ατμόσφαιρα), γι' αυτό και στο εμπόριο διατίθεται ως διάλυμα σε νερό με περιεκτικότητα που κυμαίνεται από 22-90%.

Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ καρβοξυλικών οξέων καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιό του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Εξαιτίας αυτού του ασύμμετρου ατόμου άνθρακα, το γαλακτικό οξύ απαντά σε δύο οπτικούς αντίποδες (στέρεο-ισομερή) και σε ρακεμική μορφή ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πως στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D(-)- γαλακτικό οξύ και το L(+)- γαλακτικό οξύ το οποίο είναι και το πιο σημαντικό από βιολογική σκοπιά. Στο εμπόριο συνήθως διατίθεται η ρακεμική του μορφή (D/L) η οποία είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1.

Βιολογική Σημασία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το γαλακτικό οξύ είναι γνωστό ότι σχηματίζεται στους μυς των ανθρώπων και των ζώων όταν εργάζονται, δηλαδή όταν οι απαιτήσεις του οργανισμού σε ενέργεια αυξάνονται.

Τα μυϊκά κύτταρα παράγουν έργο καταναλώνοντας τριφωσφορική αδενοσίνη (ATP). Η συγκεκριμένη ουσία παράγεται στα μιτοχόνδρια με την καύση της γλυκόζης και των λιπών και είναι εκείνη που κάνει τις μυϊκές ίνες να συστέλλονται. Η μετατροπή της γλυκόζης συντελείται σε δύο στάδια το αναερόβιο, που δεν απαιτεί οξυγόνο, και το αερόβιο. Το αερόβιο παράγει την μεγαλύτερη ποσότητα ATP και προσφέρει χάρη στην παρουσία του οξυγόνου τέλεια καύση με παράγωγα μόνο το διοξείδιο του άνθρακα και τη θερμότητα. Σε περίπτωση όμως έντονης εργασίας, κατά την οποία οι αυξημένες ανάγκες σε ενέργεια δεν καλύπτονται από τον αερόβιο μεταβολισμό, ενεργοποιείται ο αναερόβιος. Κατά τη διάρκεια αυτού του σταδίου παράγεται βιολογική ενέργεια με γλυκόλυση, κατά την οποία παράγεται ως παραπροϊόν πυροσταφυλικό οξύ και απομακρύνεται αντιδρώντας με το υδρογόνο και σχηματίζοντας γαλακτικό οξύ. Έτσι στον οργανισμό σχηματίζεται γαλακτικό οξύ, το οποίο έχει ως αποστολή του ν' απομακρύνει το υδρογόνο και να επιτρέψει έτσι στους μυς να συνεχίσουν το έργο τους, εφοδιάζοντας τον οργανισμό με επιπλέον ενέργεια. Από τους μυς το γαλακτικό οξύ περνά στο αίμα κι από κει στο ήπαρ. Όταν το επίπεδο του γαλακτικού οξέος ξεπερνά την ικανότητα της πέψης του οργανισμού, προκαλείται μυϊκή κόπωση και πόνος[14].

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το γαλακτικό οξύ και τα άλατά του χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά (Ε270), κυρίως εναντίον των ζυμών και των μυκήτων, κάνει φιλικούς του υδατάνθρακες του γιαουρτιού ακόμη και για όσους παρουσιάζουν δυσανεξία στο γάλα. Είναι αυτό που δίνει στο γιαούρτι τη χαρακτηριστική οσμή του και την υπόξινη γεύση του. Το σημαντικότερο όμως είναι ότι εμποδίζει την ανάπτυξη των παθογόνων μικροβίων μέσα στο γιαούρτι και το προστατεύει από επιμολύνσεις, στο διάστημα από την παραγωγή μέχρι την ημερομηνία λήξης του[15].

Επίσης χρησιμοποιείται στη βυρσοδεψία και τη βαφική, ως καταλύτης σε διάφορες χημικές διεργασίες, και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών και διαλυτών. Δύο άτομα γαλακτικού οξέος μπορούν να αντιδράσουν δίνοντας μία κυκλική λακτόνη, η οποία στη συνέχεια με τη βοήθεια διάφορων καταλυτών πολυμερίζεται προς πολυγαλακτικό οξύ, ένας βιοδιασπώμενος πολυεστέρας με πολύτιμες θεραπευτικές ιδιότητες.

Κίνδυνοι για την υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο φυσικό γαλακτικό οξύ δεν έχουν βρεθεί παρενέργειες σε ενήλικες. Τα D - ή τα DL - άλατα του γαλακτικού οξέος (στερεοϊσομερή) δεν πρέπει να χορηγούνται σε βρέφη και μικρά παιδιά γιατί δεν έχουν αναπτύξει ακόμα τα απαραίτητα ένζυμα στο συκώτι για να μεταβολίσουν αυτές τις μορφές του γαλακτικού οξέος[16].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Badet, C; Thebaud, NB (2008). "Ecology of Lactobacilli in the Oral Cavity: A Review of Literature". The open microbiology journal 2: 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. PMC 2593047. PMID 19088910.
  3. Nascimento, MM; Gordan, VV; Garvan, CW; Browngardt, CM; Burne, RA (2009). "Correlations of oral bacterial arginine and urea catabolism with caries experience". Oral microbiology and immunology 24 (2): 89–95. doi:10.1111/j.1399-302X.2008.00477.x. PMC 2742966. PMID 19239634.
  4. Aas, JA; Griffen, AL; Dardis, SR; Lee, AM; Olsen, I; Dewhirst, FE; Leys, EJ; Paster, BJ (2008). "Bacteria of Dental Caries in Primary and Permanent Teeth in Children and Young Adults". Journal of clinical microbiology 46 (4): 1407–17. doi:10.1128/JCM.01410-07. PMC 2292933. PMID 18216213.
  5. Caufield, PW; Li, Y; Dasanayake, A; Saxena, D (2007). "Diversity of Lactobacilli in the Oral Cavities of Young Women with Dental Caries". Caries Res. 41 (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. PMC 2646165. PMID 17167253.
  6. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  7. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  8. Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  14. Σελίδα από το περιοδικό FOCUS
  15. Η σελίδα της ΦΑΓΕ και το γιαούρτι
  16. Μία σελίδα με πληροφορίες για τα πρόσθετα τροφίμων
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Lactic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Milchsäure της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).