2-υδροξυπροπανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-υδροξυπροπανικό οξύ
Lactic-acid-skeletal.svg
Lactic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-υδροξυπροπανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Γαλακτικό οξύ
α-υδροξυπροπανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O3
Μοριακή μάζα 90,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH(OH)COOH
Συντομογραφίες MeCH(OH)COOH
Αριθμός CAS 50-21-5, 79-33-4 (L)
10326-41-7 (D)
598-82-3 (DL)
SMILES CC(O)C(=O)O
ChemSpider ID 96860
Κωδικός προσθέτου
τροφίμων
E270
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 65
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 53 °C (D)
53 °C (L)
16,8 °C (DL)
Σημείο βρασμού 122 °C (12 mmHg)
Πυκνότητα 1.210 kg/m3
Τάση ατμών 10 Pa
Γωνία στροφής
πολωμένου&nbspφωτός
[α]D20 = -2,6 (D, H2O)
[α]D15 = +3,82 (L, H2O)
Χημικές ιδιότητες
pKa 3,86
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή α-υδροξυπροπανικό οξύ ή γαλακτικό οξύ είναι μια χημική ένωση που έχει σημαντικό ρόλο σε αρκετές βιοχημικές διεργασίες. Είναι ένα α-υδροξυοξύ[1]. . Έχει χημικό τύπο C3H6O3 (δηλαδή έχει την αναλογία 2:1, των υδατανθράκων) και σύντομο συντακτικό τύπο3CH(OH)COOH. Είναι υδροσκοπικό, αναμίξιμο με το νερό και την αιθανόλη. Είναι χειρόμορφο, δηλαδή βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερείς αντίποδες, που διακρίνονται με τα προθέματα L-/D- ή S-/R- ή +/-. Το L- είναι το βιολογικά σημαντικό.

Στα ζώα το L-2-υδροξυπροπανικό οξύ παράγεται από το πυροσταφυλικό οξύ με το ένζυμο δεϋδρογονάση του γαλακτικού οξέος (LDH, Lactate DeHydrogonase), σε μια ζύμωση κατά τη διάρκεια του κανονικού μεταβολισμού και της εξάσκησης. Η συγκέντρωσή του δεν αυξάνεται μέχρις ότου ο ρυθμός παραγωγής του υπερβεί το ρυθμό απομάκρυνσής του, γεγονός που επιρεάζεται από έναν αριθμό παραγόντων, που περιλαμβάνουν τους μεταφορείς μονοκαρβονικών οξέων, τη συγκέντρωση και τον ισομορφισμό του παραγωγού ενζύμου, καθώς και την οξειδωτική χωρητικότητα των ιστών. Η συγκέντρωση του L-2-υδροξυπροπανικού οξέος στο ανθρώπινοαίμα συνήθως είναι 1-2 mmole/l σε ηρεμία, αλλά μπορεί να αυξηθεί ως πάνω από 20 mmole/l κατά τη διάρκεια έντονης δραστηριότητας.

Στη βιομηχανία, η ζύμωση του 2-υδροξυπροπανικού οξέος πραγματοποιήται από το λακτοβάκιλλος (βακτήριο), ανάμεσα σε άλλα. Αυτά τα βακτήρια μπορούν να λειτουργήσουν και στο στόμα και είναι υπεύθυνα για την τερηδόνα, καθώς το οξύ που παράγουν επιτίθεται στο σμάλτο των δοντιών[2][3][4][5].

Στην ιατρική, το 2-υδροξυπροπανικό οξύ είναι ένα από τα κύρια συστατικά του γαλακτικού διαλύματος Ρίνγκερ και του γαλακτικού διαλύματος Χάρτμανν. Αυτά τα ενδοφλέβια διαλύματα περιέχουν 2-υδροξυπροπανικό οξύ, χλωριούχο νάτριο και χλωριούχο κάλιο σε απεσταγμένο νερό, σε ισοτονικές με το ανθρώπινο αίμα συγκεντρώσεις, Η πιο συνηθισμένη χρήση αυτών των διαλυμάτων είναι η αντικατάσταση απωλειών σε υγρά του αίματος, μετά από αιμοραγία από τραύμα, εγχείρηση ή έγκαυμα.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ αποστάχθηκε για πρώτη φορά το 1780 από το Σουηδό χημικό Καρλ Γουΰλχελμ Σχηλ. από το ξυνόγαλο, εξού και το εμπειρικό του όνομα «γαλακτικό οξύ». Το 1808 ο Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους ανακάλυψε ότι το 2-υδροξυπροπανικό οξύ παράγεται επίσης από τους μύες κατά τη διάρκεια της σύσπασής τους. Β δομή του εξακριβώθηκε από τον Γιοχάνες Γουΐσκενους το 1873.

Το 1856 ο Λουί Παστέρ ανακάλυψε το λακτοβάκιλλο και το ρόλο του στην παραγωγή 2-υδροξυπροπανικού οξέος. Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ άρχισε να παράγεται για εμπορικούς σκοπούς από τη Γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Boehringer Ingelheim το 1895.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[6]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2,#3-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#2-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Γωνίες
HCH 109°28'
HCC 109°28'
CCO 120°
COO 120°
OCO 120°
COH 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[7]
O (OH) -0,51
O (=O) -0,38
C#3 -0,09
H (HC) +0,03
C#2 +0,16
H (OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το φυσικό L – γαλακτικό οξύ που ονομάζεται και κρεωγαλακτικό οξύ, βρίσκεται ως κανονικό συστατικό των μυών. Σχηματίζεται κατά ζύμωση του γλυκογόνου (γλυκόλυση).

Βιομηχανικά το ρακεμικό γαλακτικό οξύ παράγεται με ελεγχόμενη ζύμωση της γλυκόζης και άλλων σακχάρων από διάφορους μικροοργανισμούς. Η ζύμωση πραγματοποιείται στους 50 °C με προσθήκη διάφορων θρεπτικών υλών όπως αλβουμίνη και διάφορα ανόργανα άλατα (π.χ. ανθρακικό ασβέστιο). Το μόριο της γλυκόζης με τα έξι (6) άτομα άνθρακα διασπάται σε δύο (2) μόρια με τρία (3) άτομα άνθρακα το καθένα (γαλακτικό οξύ), κάτω από αναερόβιες συνθήκες[8].

Συνθετικά το γαλακτικό οξύ μπορεί να παρασκευασθεί με τις ακόλουθες μεθόδους:

Με υδρόλυση 2-αλoπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 2-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[9]:

\mathrm{CH_3CHXCOOH + 2NaOH \xrightarrow{-NaX-H_2O} CH_3CH(OH)COONa \xrightarrow{+HCl} CH_3CH(OH)COOH + NaCl}

Υδρόλυση 2-υδροξυπροπανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 2-υδροξυπροπανονιτρίλιου παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[10]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH(OH)COOH + NH_4Cl}

\mathrm{CH_3CHO + HCN \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CN}

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση οξοπροπανικού οξέος παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ[12]


\mathrm{CH_3COCOOH + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \;  Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH(OH)COOH }

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπενικό οξύ παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ [13]:

\mathrm{
CH_2=CHCOOH + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(OSO_3H)COOH \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)COOH + H_2SO_4
}

Ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το καθαρό (άνυδρο) γαλακτικό οξύ είναι στερεό, λευκό, άοσμο κρυσταλλικό σώμα που διαλύεται πολύ εύκολα στο νερό με το οποίο σχηματίζει ένα διαυγές έως υποκίτρινο υγρό. Είναι πολύ υγροσκοπικό (απορροφά υγρασία από την ατμόσφαιρα), γι' αυτό και στο εμπόριο διατίθεται ως διάλυμα σε νερό με περιεκτικότητα που κυμαίνεται από 22-90%.

Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ καρβοξυλικών οξέων καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιό του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Εξαιτίας αυτού του ασύμμετρου ατόμου άνθρακα, το γαλακτικό οξύ απαντά σε δύο οπτικούς αντίποδες (στέρεο-ισομερή) και σε ρακεμική μορφή ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πως στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D(-)- γαλακτικό οξύ και το L(+)- γαλακτικό οξύ το οποίο είναι και το πιο σημαντικό από βιολογική σκοπιά. Στο εμπόριο συνήθως διατίθεται η ρακεμική του μορφή (D/L) η οποία είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1.

Βιολογική Σημασία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το γαλακτικό οξύ είναι γνωστό ότι σχηματίζεται στους μυς των ανθρώπων και των ζώων όταν εργάζονται, δηλαδή όταν οι απαιτήσεις του οργανισμού σε ενέργεια αυξάνονται.

Τα μυϊκά κύτταρα παράγουν έργο καταναλώνοντας τριφωσφορική αδενοσίνη (ATP). Η συγκεκριμένη ουσία παράγεται στα μιτοχόνδρια με την καύση της γλυκόζης και των λιπών και είναι εκείνη που κάνει τις μυϊκές ίνες να συστέλλονται. Η μετατροπή της γλυκόζης συντελείται σε δύο στάδια το αναερόβιο, που δεν απαιτεί οξυγόνο, και το αερόβιο. Το αερόβιο παράγει την μεγαλύτερη ποσότητα ATP και προσφέρει χάρη στην παρουσία του οξυγόνου τέλεια καύση με παράγωγα μόνο το διοξείδιο του άνθρακα και τη θερμότητα. Σε περίπτωση όμως έντονης εργασίας, κατά την οποία οι αυξημένες ανάγκες σε ενέργεια δεν καλύπτονται από τον αερόβιο μεταβολισμό, ενεργοποιείται ο αναερόβιος. Κατά τη διάρκεια αυτού του σταδίου παράγεται βιολογική ενέργεια με γλυκόλυση, κατά την οποία παράγεται ως παραπροϊόν πυροσταφυλικό οξύ και απομακρύνεται αντιδρώντας με το υδρογόνο και σχηματίζοντας γαλακτικό οξύ. Έτσι στον οργανισμό σχηματίζεται γαλακτικό οξύ, το οποίο έχει ως αποστολή του ν' απομακρύνει το υδρογόνο και να επιτρέψει έτσι στους μυς να συνεχίσουν το έργο τους, εφοδιάζοντας τον οργανισμό με επιπλέον ενέργεια. Από τους μυς το γαλακτικό οξύ περνά στο αίμα κι από κει στο ήπαρ. Όταν το επίπεδο του γαλακτικού οξέος ξεπερνά την ικανότητα της πέψης του οργανισμού, προκαλείται μυϊκή κόπωση και πόνος[14].

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το γαλακτικό οξύ και τα άλατά του χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά (Ε270), κυρίως εναντίον των ζυμών και των μυκήτων, κάνει φιλικούς του υδατάνθρακες του γιαουρτιού ακόμη και για όσους παρουσιάζουν δυσανεξία στο γάλα. Είναι αυτό που δίνει στο γιαούρτι τη χαρακτηριστική οσμή του και την υπόξινη γεύση του. Το σημαντικότερο όμως είναι ότι εμποδίζει την ανάπτυξη των παθογόνων μικροβίων μέσα στο γιαούρτι και το προστατεύει από επιμολύνσεις, στο διάστημα από την παραγωγή μέχρι την ημερομηνία λήξης του[15].

Επίσης χρησιμοποιείται στη βυρσοδεψία και τη βαφική, ως καταλύτης σε διάφορες χημικές διεργασίες, και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών και διαλυτών. Δύο άτομα γαλακτικού οξέος μπορούν να αντιδράσουν δίνοντας μία κυκλική λακτόνη, η οποία στη συνέχεια με τη βοήθεια διάφορων καταλυτών πολυμερίζεται προς πολυγαλακτικό οξύ, ένας βιοδιασπώμενος πολυεστέρας με πολύτιμες θεραπευτικές ιδιότητες.

Κίνδυνοι για την υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο φυσικό γαλακτικό οξύ δεν έχουν βρεθεί παρενέργειες σε ενήλικες. Τα D - ή τα DL - άλατα του γαλακτικού οξέος (στερεοϊσομερή) δεν πρέπει να χορηγούνται σε βρέφη και μικρά παιδιά γιατί δεν έχουν αναπτύξει ακόμα τα απαραίτητα ένζυμα στο συκώτι για να μεταβολίσουν αυτές τις μορφές του γαλακτικού οξέος[16].

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δηλαδή καρβοξυλικό οξύ με υδροξυομάδα στο γειτονικό άτομο άνθρακα από το καρβοξύλιο.
  2. Badet, C; Thebaud, NB (2008). "Ecology of lactobacilli in the oral cavity: a review of literature". The open microbiology journal 2: 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. PMID 19088910. PMC 2593047. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2593047/pdf/TOMICROJ-2-38.pdf. 
  3. Nascimento, MM; Gordan, VV; Garvan, CW; Browngardt, CM; Burne, RA (2009). "Correlations of oral bacterial arginine and urea catabolism with caries experience". Oral microbiology and immunology 24 (2): 89–95. doi:10.1111/j.1399-302X.2008.00477.x. PMID 19239634. PMC 2742966. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2742966/pdf/nihms122478.pdf. 
  4. Aas, JA; Griffen, AL; Dardis, SR; Lee, AM; Olsen, I; Dewhirst, FE; Leys, EJ; Paster, BJ (2008). "Bacteria of dental caries in primary and permanent teeth in children and young adults". Journal of clinical microbiology 46 (4): 1407–17. doi:10.1128/JCM.01410-07. PMID 18216213. PMC 2292933. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2292933/pdf/1410-07.pdf. 
  5. Caufield, PW; Li, Y; Dasanayake, A; Saxena, D (2007). "Diversity of Lactobacilli in the Oral Cavities of Young Women with Dental Caries". Caries Res. 41 (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. PMID 17167253. PMC 2646165. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2646165/pdf/nihms-92560.pdf. 
  6. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  7. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  8. Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  14. Σελίδα από το περιοδικό FOCUS
  15. Η σελίδα της ΦΑΓΕ και το γιαούρτι
  16. Μία σελίδα με πληροφορίες για τα πρόσθετα τροφίμων

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Lactic acid της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Milchsäure της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).