Αιθυλιδενοσιλάνιο
Αιθυλιδενοσιλάνιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Αιθυλιδενοσιλάνιο |
Άλλες ονομασίες | Σιλυλιδεναιθάνιο 1-σιλα-1-προπένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2H6Si |
Μοριακή μάζα | 58,15450 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH=SiH2 |
Αριθμός CAS | 38063-40-0 |
SMILES | CC=[SiH2][2] |
InChI | 1S/C2H6Si/c1-2-3/h2H,3H2,1H3 |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 3 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο τήξης | -103,92°C |
Σημείο βρασμού | -11,58°C |
Κρίσιμη θερμοκρασία | 191,84°C |
Κρίσιμη πίεση | 40,387 atm |
Κρίσιμος όγκος | 2,1941·10-4 m³/mole |
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,4420 |
Χημικές ιδιότητες | |
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-77,87°C |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το αιθυλιδενοσιλάνιο[3] (αγγλικά ethylidenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο C2H6Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH3CH=SiH2. Είναι ένα αλκυλιδενοσιλάνιο.
Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Η ονομασία αιθυλιδενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από αιθυλιδένιο (=CHCH3.)
- Η ονομασία σιλυλεναιθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (C2H6), δηλαδή αιθάνιο του οποίου δύο άτομα υδρογόνου συνδεμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα έχουν αντικατασταθεί από σιλυλένιο (=SiH2)[4].
- Τέλος, η ονομασία 1-σιλα-1-προπένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπένιο (CH3CH=CH2), δηλαδή προπένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).
Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με βάση το μοριακό τύπο του (C2H6Si) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
- Βινυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHSiH3.
- Μεθυλενομεθυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH=CH2.
- Σιλιράνιο.
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με απόσπαση υδραλογόνου (HF) από αιθυλαλοσιλάνιο παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο[5]:
Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το αιθυλιδενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.
Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση θειικού οξέος σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθυλοσιλανόλη[6]:
Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται (1-αλαιθυλο)σιλανόλη[7]:
- Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν (1-υδροξυαιθυλο)φθοροσιλάνιο:
Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με καταλυτική υδρογόνωση αιθυλιδενοσιλενίου σχηματίζεται αιθυλοσιλάνιο. Π.χ.[8]:
Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(1-αλαιθυλο)σιλάνιο. Π.χ.[9]:
Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλαλοσιλάνιο[10]:
Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοκυανοσιλάνιο[11]:
Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η διυδροξυλίωση αιθυλιδενοσιλάνιου αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει (1-υδροξυαιθυλο)σιλανόλη[12]:
Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
Αρυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοφαινυλοσιλάνιο[13]:
- Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.
Παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγονται προπυλιδενοσιλάνιο (CH3CH2CH=SiH2), ισοπροπυλιδενοσιλάνιο [(CH3)2C=SiH2], αιθυλομεθυλενοσιλάνιο (CH3CH2SiH=CH2) και 2-μεθυλοσιλιράνιο [14]:
2-μεθυλοσιλιράνιο
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος MolBase
- ↑ Διαδικτυακός τόπος molinstincts
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «σιλυλιδένιο».
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
- ↑ Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.