Βενζοϊκός μεθυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H8O2
Μοριακή μάζα 136,15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5COOCH3
Συντομογραφίες PhCOOMe
Αριθμός CAS 93-58-3
SMILES COC(=O)c1ccccc1
InChI 1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 [2]
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -12°C
Σημείο βρασμού 198-200°C
Πυκνότητα 1.090 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον[3][4]:

\mathrm{PhCOOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} PhCOOCH_3 + H_2O}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[5]:

\mathrm{PhCOONa + CH_3X \xrightarrow{} PhCOOCH_3 + NaX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[6]:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

\mathrm{PhCOX + CH_3OH \xrightarrow{} PhCOOCH_3 + HX}

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

\mathrm{PhCOOR + CH_3OH \overrightarrow\longleftarrow PhCOOCH_3 + ROH}

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH3OH)[7]:

\mathrm{PhCOOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} PhCOONa + CH_3OH}

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[8]:

\mathrm{PhCOOCH_3 + ROH \overrightarrow\longleftarrow PhCOOR + CH_3OH}

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[9]:

\mathrm{PhCOOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} PhCONH_2 + CH_3OH}

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3OMgX)[10][11]:

\mathrm{PhCOOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OC(Ph)(R)OMgX \xrightarrow{} PhCOR + PhOMgX \downarrow}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH2OH) και μεθανόλη (CH3OH)[12]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

\mathrm{PhCOOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} PhCH_2OH + CH_3OH + 3CH_3CH_2ONa}

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{PhCOOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH_2OH + CH_3OH}

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{2PhCOOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_3)_2(OCH_2Ph)_2 \xrightarrow{+2H_2O} 2PhCH_2OH + 2CH_3OH + LiAlO_2}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος BioSite
  2. Διαδικτυακός τόπος NIST
  3. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  10. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.