(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη

(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη
Άλλες ονομασίες	1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβοξαλδεΰδη 1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβαλδεΰδη (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)καρβοξαλδεΰδη 1-μεθυλοφορμυλοκυκλοπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H8O
SMILES	O=CC1(C)CC1
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	196
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη ή 1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβοξαλδεΰδη ή 1-μεθυλοκυκλοπροπανοκαρβαλδεΰδη ή (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)καρβοξαλδεΰδη ή 1-μεθυλοφορμυλοκυκλοπροπάνιο είναι οργανική χημική ένωση που ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκαναλών, δηλαδή των αλδεϋδών με ένα δακτύλιο και κανένα πολλαπλό δεσμό (εκτός του διπλού δεσμού το καρβονυλίου). Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₈O, έχει τα ακόλουθα 196 ισομερή θέσης:

1. Πεντιν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C ≡ COH.
2. Πεντιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CCH₂OH.
3. Πεντιν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂CH₂OH.
4. Πεντιν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
6. Πεντιν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
7. Πεντιν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
8. Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃H₂CH(OH)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
9. Μεθυλοβουτινόλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC ≡ COH.
10. Πενταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=CHOH.
11. Πενταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=CHOH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
12. Πενταδιεν-1,4-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
13. Πενταδιεν-2,3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHCH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
14. Πενταδιεν-2,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHCH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
15. Πενταδιεν-3,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂CH₂OH.
16. Πενταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHC(OH)=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
17. Πενταδιεν-1,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂C(OH)=CH₂.
18. Πενταδιεν-2,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=C(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
19. Πενταδιεν-2,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=C(OH)CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
20. Πενταδιεν-3,4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
21. Πενταδιεν-1,2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=C=CH₂.
22. Πενταδιεν-1,3-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(OH)CH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
23. Πενταδιεν-1,4-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(OH)CH=CH₂.
24. Μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=CHOH.
25. Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗC(CH₃)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
26. Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοβουτενόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(OH)=CH₂.
27. Κυκλοπεντεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπεντανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
28. Κυκλοπεντεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
29. Κυκλοπεντεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
30. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
31. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
32. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
33. 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
34. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
35. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
36. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
37. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
38. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
39. 2-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
40. 3-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
41. Κυκλοβουτυλιδενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοβουτυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
42. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
43. 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
44. 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
45. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
46. 1-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
47. 2-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
48. 1-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
49. 2-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
50. 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
51. 2-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
52. 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
53. 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
54. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
55. 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
56. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
57. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
58. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
59. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
60. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
61. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
62. Μεθυλενοκυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
63. Μεθυλοκυκλοπροπυλενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
64. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
65. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
66. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-5 με σύντομο συντακτικό τύπο .
67. Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
68. Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
69. 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
70. 3-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
71. 1-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
72. 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
73. 4-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
74. 1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
75. 2-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
76. Σπειροπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
77. Αιθυνιλοπροπυλαιθέρας ή προποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH₂CH₃.
78. Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH(CH₃)₂.
79. Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH(CH₃)₂.
80. Αιθυλοπροπιν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ COCH₂CH₃.
81. Αιθυλοπροπιν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH₂OCH₂CH₃.
82. Βουτιν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ COCH₃.
83. Βουτιν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂OCH₃.
84. Βουτιν-3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH₂CH₂OCH₃.
85. Βινυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
86. Βινυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂CH=CH₂.
87. Βινυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOC(CH₃)HCH₃.
88. Αιθυλοπροπαδιενυλαιθέρας ή αιθοξυπροπαδιένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH=C=CH₂.
89. Βουταδιεν-1,2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=C=CHCH₃.
90. Βουταδιεν-1,3-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHCH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
91. Βουταδιεν-2,3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂CH=C=CH₂.
92. Μεθυλο(μεθυλοπροπαδιενυλ)αιθέρας ή 3-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(CH₃)=C=CH₂.
93. (Μεθυλενοπροππενυλο)μεθυλαιθέρας ή 2-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(=CH₂)CΗ=CH₂.
94. Αιθυλοκυκλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
95. Αιθυλοκυκλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
96. Βινυλοκυκλοπροπυλαιθέρας ή 1-κυκλοπροποξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
97. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
98. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 3-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
99. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
100. Μεθυλο(3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-3-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
101. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
102. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
103. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
104. Μεθυλενοκυκλοπροπυλόμεθυλαιθέρας ή μεθοξυμεθυλενοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
105. (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 1-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
106. (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
107. (Κυκλοπροπυλομεθυλενο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλενο)κυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
108. 1-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
109. 2-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
110. Οξένιο-2 ή 1,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
111. Οξένιο-3 ή 1,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
112. 2-μεθυλοξολένιο-2 ή 2,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
113. 3-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
114. 4-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
115. 5-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
116. 2-μεθυλοξολένιο-3 ή 1,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
117. 3-μεθυλοξολένιο-3 ή 2,5-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
118. 2-μεθυλενοξολάνιο ή 2,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
119. 3-μεθυλενοξολάνιο ή 1',4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
120. 2-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
121. 3-αιθυλοξετένιο ή 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
122. 4-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
123. 2-αιθυλιδενοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
124. 2-βινυλοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
125. 3-αιθυλιδενοξετάνιο ή 1,1'-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
126. 3-βινυλοξετάνιο ή ή 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
127. 2,3-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
128. 2,4-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
129. 3,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
130. 4,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
131. 2-μεθυλενο-3-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
132. 2-μεθυλενο-4-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
133. 3-μεθυλενομεθυλοξετένιο ή 1',3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
134. Προπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
135. Ισοπροπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
136. Προπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
137. Προπεν-1-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
138. Προπεν-2-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
139. Ισοπροπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
140. (Μεθυλοβινυλ)οξιράνιο ή 3,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
141. Αιθυλομεθυλοξιρένιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
142. Αιθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
143. Αιθυλιδενομεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
144. 1-βινυλο-1-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
145. 1-βινυλο-2-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
146. Διμεθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
147. 1,2'-εποξυ-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
148. 1,2-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
149. 1,2-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
150. 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
151. 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
152. 1,3-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
153. 1,2-διμεθυλο-1,1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
154. 2-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
155. 2,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
156. 2,3-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
157. 1,2-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
158. 1,2-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
159. 1,3-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
160. 1,3-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
161. 1-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
162. 3-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
163. 1,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
164. 1,2-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
165. 3,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
166. 1,1'-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
167. 1-αιθυλο-1,2'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
168. 1,1-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
169. 1-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
170. 1,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
171. Κυκλοπροπυλοξιράνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπυλοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
172. Πεντεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντιν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=C=O.
173. Πεντεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,2-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
174. Πεντεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
175. Πεντεν-4-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,4-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CHO.
176. 2-μεθυλοβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=C=O.
177. 3-μεθυλοβουτεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουτιν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=C=O.
178. 2-μεθυλοβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
179. 3-μεθυλοβουτεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCHO.
180. 2-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
181. 3-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂CHO.
182. Αιθυλοπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)CHO.
183. Κυκλοβουτυλομεθανάλη (κύριο ταυτομερές της κυκλοβουτυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
184. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
185. Κυκλοπροπυλαιθανάλη (κύριο ταυτομερές της 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
186. Πεντεν-3-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,3-όλης-2 και της πενταδιεν-2,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCOCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
187. Πεντεν-4-όνη-2 (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,4-όλης-2 και της πενταδιεν-2,4-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂COCH₃.
188. Πεντεν-1-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,2-όλης-3 και της πενταδιεν-1,3-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCOCH₂CH₃.
189. Μεθυλοβουτενόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCOCH₃.
190. Κυκλοπεντανόνη (κύριο ταυτομερές της κυκλοπεντεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
191. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης και της 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
192. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
193. Αιθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπενόλης και της 3-αιθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
194. Κυκλοπροπυλοαιθανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλης και της 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο .
195. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
196. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .

Κυκλοπροπάνια

«Κυκλοπροπάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού $\mathrm {{\widehat {C-C-C}}=60^{o}<109^{o}28'}$ που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp² υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp²-2sp²-2sp²) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.

Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «ενέργεια τάσης δεσμών» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το ισομερές προπένιο έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3. Η (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη διαφέρει από το κυκλοπροπάνιο στο ότι διαθέτει μια φορμυλομάδα (CHO) και ένα μεθύλιο, αντί των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1. Έτσι συνδυάζει και τις ιδιότητες των αλδεϋδών.

Παραγωγή

Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης

Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}CrO_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}Cr_{2}O_{3}+H_{2}O+}$

Με έμμεση μερική αναγωγή (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικού οξέος

1. Αρχικά το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικό οξύ μετατρέπεται σε (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο:

$\mathrm {+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}SO_{2}+HCl+}$

2. Το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pd}}HCl+}$

Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου

Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου παράγεται τελικά (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2}$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2 παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

$\mathrm {+HIO_{4}{\xrightarrow {}}+HIO_{3}+H_{2}O+2}$

Από 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}C(CH_{3})XCHO+Zn{\xrightarrow {}}ZnX_{2}+}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αναγωγή προς (1-μεθυλοκυκλο)μεθανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς (1-μεθυλοκυκλο)προπυλομεθανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {+{\frac {1}{4}}LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}{\frac {1}{4}}LiAlO_{2}+}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd}}}$

• Με τη χρήση λευκοχρύσου ως καταλύτη και περίσσεια υδρογόνου, έχουμε και προσθηκοδιάσπαση στον τριμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό 2-μεθυλοβουτανόλης-1:

$\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}OH}$

Αναγωγή προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}N_{2}+H_{2}O+}$

Οξείδωση προς (1-μεθυλοκυκλο)προπυλομεθανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς (1-μεθυλοκυκλο)μεθανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}KMnO_{4}+{\frac {1}{3}}H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}+{\frac {2}{3}}MnO_{2}+{\frac {1}{3}}K_{2}SO_{4}+{\frac {1}{3}}H_{2}O+}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}CrO_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}Cr_{2}O_{3}+}$

3. Με οξυγόνο:

$\mathrm {+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {}}}$

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

$\mathrm {+Ag_{2}O{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}2Ag\downarrow +}$

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

$\mathrm {+CuO{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}Cu_{2}O\downarrow +}$

• Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθοδιόλη:

• Κάτω από παρατεταένη παραμονή σε ενυδατικές συνθήκες είναι δυνατή η 1,3-προσθηκοδιάπαση ύδατος στον τριμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα τελικά το σχηματισμό 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανάλης:

$\mathrm {+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CHO}$

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm {+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm {+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

• Το 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας αιθάνιο και 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο:

$\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH_{3}CH_{3}+2H_{2}S+}$

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.