Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Φορμικός ισοπροπυλεστέρας
Μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O2
Μοριακή μάζα 88,1051200 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOCH(CH3)2
Συντομογραφίες HCOOiPr
Αριθμός CAS 625-55-8
SMILES O=COC(C)C
Αριθμός EINECS 210-901-2
Αριθμός RTECS LQ8750000
Αριθμός UN UN 1281
PubChem CID 155578
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -80 °C
Σημείο βρασμού 68,5 ± 1,5 °C
Πυκνότητα 877-883 kg/m3 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,36400 - 1,37000 (20 °C)
Τάση ατμών 138 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-13,89 °C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Xi (Ερεθιστικό)
Φράσεις κινδύνου R12, R36-38
Φράσεις ασφαλείας S2, S9, S16
S24/25, S26, S33
S36-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας ή φορμικός ισοπροπυλεστέρας ή μυρμηκιικός ισοπροπυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-2. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH3)2, που γράφεται συντομογραφικά HCOOiPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος οσμής, αιθέριας, τροπικής καρύδας. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 4,3 g/kg.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2',#1"-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1'C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#2',#1" -0,09
H (HC) +0,03
C#1' +0,16
C#1 +0,54

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-2 (CH3CH(OH)CH3) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3)[6]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-2 (CH3CH2CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

4. Με κετένη (H2C=C=O):

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-2 (CH3CH(ΟΗ)CH3)[8]:

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-2[9]:

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3)[10]:

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3CH(OMgX)CH3)[11][12]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

Συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και ισοπροπανολικό νάτριο (CH3CH(ONa)CH3)[14]:

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.