Μεθανικός αιθυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανικός αιθυλεστέρας
Ethyl-formate-2D-skeletal-B.png
Ethyl-formate-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός αιθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Μυρμηκικός αιθυλεστέρας
Φορμικός αιθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O2
Μοριακή μάζα 74,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOCH2CH3
Συντομογραφίες HCOOEt
Αριθμός CAS 109-94-4
SMILES O=COCC
Αριθμός UN 0K3E2L5553
ChemSpider ID 7734
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 33
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -80 °C
Σημείο βρασμού 54 °C
Πυκνότητα 917 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ή μυρμηκικός αιθυλεστέρας ή φορμικός αιθυλεστέρας είναι ο αιθυλεστέρας του μεθανικού οξέος, ένας καρβονξυλκός εστέρας. Έχει τη χαρακτηριστική οσμή του ρουμιού και είναι μερικώς είναι υπεύθυνος για το άρωμα των σμέουρων[1].

Παρουσία στο διάστημα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αστρονόμοι έχουν ταυτοποιήσει την παρουσία μεθανικού αιθυλεστέρα σε νέφη σκόνης σε μια περιοχή του Γαλαξία που ονομάζεται Τοξότης Β2. Οι αστρονόμοι αυτοί, από το Max Planck Institute της Ραδιοαστρονομίας στη Βόννη της Γερμανίας, χρησιμοποίησαν το 30μετρο IRAM ραδιοτηλεσκόπιο στην Ισπανία για να αναλύσουν το φάσμα εκπομπής από θερμές περιοχές κοντά σε ένα νέο άστρο. Ο μεθανικός αιθυλεστέρας ταυτοποιήθηκε ανάμεσα σε συνολικά 50 χημικά είδη που ταυτοποιήθηκαν από τους αστρονόμους [1].

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1',#2'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
C#1'-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H 109°28'
HC#1'O 109°28'
HC#1'C#2 109°28'
HC#1O 120°
C#1OO 120°
OC#1O 120°
COC 104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (-O-) -0,38
O (=O) -0,38
C#2' -0,09
H (HC) +0,03
C#1' +0,13
C#1 +0,54

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης αιθανόλης (CH3CH2OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον[4][5]:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X)[6]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης αιθανόλης (CH3CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[7]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

4. Με κετένη (H2C=C=O):

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και αιθανόλη (CH3CH2OH)[8]:

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και αιθανόλη[9]:

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και αιθανόλη (CH3CH2OH)[10]:

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2OMgX)[11][12]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH)[13]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

Συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός αιθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και αιθανολικό νάτριο (CH3CH2ONa)[14]:

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός αιθυλεστέρας θεωρείται γενικά ως ασφαλής από τη U.S. Food and Drug Administration[15].

Σύνφωνα, ωστόσο, με τη U.S Occupational Safety and Health Administration (OSHA), ο μεθανικός αιθυλεστέρας μπορεί να ερεθίσει τα μάτια, το δέρμα, τις βλεννογόννους μεμβράνες και το αναπνευστικό σύστημα των ανθρώπων καθώς και διαφόρων ζώων. Ακόμη, είναι ένας καταστολέας του κεντρικού νευρικού συστήματος[16]. Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται ως διαλύτης της νιτροπκυτταρίνης, της αιθανικής κυτταρίνης, καθώς και διαφόρων ελαίων και γράσσων. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ένα υποκατάστατο για την προπανόνη. Ακόμη, οι εργαζόμενοι (σε μονάδες που χρησιμοποιούν μεθανικό αιθυλεστέρα), μπορεί να εκτεθούν σ' αυτόν κάτω από τις ακόλουθες περιπτώσεις[16]:

  1. Κατά τον ψεκασμό, βούρτσισμα, ή άλλες χρήσης βερνικιών διαλυμένων σε μεθυλικό αιθυλεστέρα.
  2. Κατά την κατασκευή γυαλιού ασφαλείας.
  3. Κατά την αναπνοή καπνού από καύση προϊόντων καπνού, δημητριακών και ξηρών καρπών.

Ο OSHA θεωρεί ως όριο ασφαλείας τα 300 mg/m3 ανά 8ωρο έκθεσης σε ατμούς μεθανικού αιθυλεστέρα.

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Sample, Ian (21 April 2009). «Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers». The Guardian. http://www.guardian.co.uk/science/2009/apr/21/space-raspberries-amino-acids-astrobiology. Ανακτήθηκε στις 2009-04-21. 
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  11. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH3CH2OH).
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.
  15. «Alternative fumigants: Ethyl Formate». University of California. http://groups.ucanr.org/mba/Alternative_fumigants__Ethyl_Formate/. Ανακτήθηκε στις 2009-04-25. 
  16. 16,0 16,1 «Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate». OSHA. http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/ethylformate/recognition.html. Ανακτήθηκε στις 2009-04-25. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethyl formate της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).