Μεθανικός φαινυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανικός φαινυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός φαινυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Μυρμηκικός φαινυλεστέρας
Φορμικός φαινυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H6O2
Μοριακή μάζα 122,12 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOC6H5
Συντομογραφίες HCOOPh
Αριθμός CAS 1864-94-4
SMILES O=COc1ccccc1
Αριθμός EINECS 217-471-5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 165,2°C
Πυκνότητα 1.102 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
52,6°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας ή μυρμηκικός φαινυλεστέρας ή φορμικός φαινυλεστέρας είναι ο φαινυλεστέρας του μεθανικού οξέος και ο απλούστερος αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης φαινόλης (PhOH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον[2][3]:

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με φαινυλαλογονίδιο (PhX)[4]:

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης φαινόλης (PhOH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[5]:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και φαινόλη (PhOH)[6]:

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και φαινόλη[7]:

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και φαινόλη (PhOH)[8]:

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και φαινυλομαγνησιοαλογονίδιο (PhOMgX)[9][10]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη και φαινόλη (PhOH)[11]:

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος LookChem.
  2. Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  9. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει φαινόλη (PhOH).
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.