Μεθανικός βινυλεστέρας

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανικός βινυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανικός αιθενυλεστέρας
Άλλες ονομασίες Μεθανικός βινυλεστέρας
Μυρμηκικός βινυλεστέρας
Φορμικός βινυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H4O2
Μοριακή μάζα 72,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOOCH=CH2
Συντομογραφίες HCOOVi
Αριθμός CAS 692-45-5[1]
SMILES O=COC=C
InChI 1S/C3H4O2/c1-2-5-3-4/h2-3H,1H2
PubChem CID 222465[2]
ChemSpider ID 193133[3]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 41
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Ο μεθανικός βινυλεστέρας[4] είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί (ημισυντακτικοί) τύποι: HCO2CH=CH2, HCOOCH=CH2 και HCO2Vi. Eίναι ο εστέρας που παράγεται (θεωρητικά) από την εστεροποίηση του μεθανικού οξέος (HCO2H) και της αιθενόλης (CH2=CHOH).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο μεθανικός βινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με βινυλαλογονίδιο (CH3CH2X)[5]:

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση είναι διλειτουργική, συνδυάζοντας τις ιδιότητες καρβοξυλικού εστέρα και αλκενίου.

Ιδιότητες ως καρβοξυλικού εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σαπωνοποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)[6]:

Μετεστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει και μάλιστα συνήθως ποσοτικά (γιατί η παραγώμενη αιθενόλη απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία, λόγω ταυτομερείωσης σε αιθανάλη) αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)[7]:

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και (τελικά) αιθανάλη (CH3CHO)[8]:

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O μεθανικός βινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και βινυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2OMgX)[9][10]:

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  3. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  4. Δείτε τον πίνακα πληροφοριών για εναλλακτικές ονομασίες
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
  9. Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει αιθανόλη (CH3CH2OH).
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.