2-πεντανόνη

2-πεντανόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες	β-κετοπεντάνιο 2-οξοπεντάνιο Μεθυλοπροπυλοκετόνη Μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2COCH3
Συντομογραφίες	PrCOMe MPK
Αριθμός CAS	107-87-9
SMILES	O=C(C)CCC
Αριθμός RTECS	CY1400000
PubChem CID	7895
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−78 °C
Σημείο βρασμού	101-105 °C
Πυκνότητα	809 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η πεντανόνη-2 ή 2-οξοπεντάνιο ή β-κετοπεντάνιο ή μεθυλοπροπυλοκετόνη ή μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₅H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂COCH₃ ή συντομογραφικά PrCOMe ή MPK (MethylPropylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₀O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=CHOH.
2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCH₂OH.
3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CH₂OH.
4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C(ΟΗ)=CH₂.
6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C(OH)CH₃.
7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH(OH)CH₃.
8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₃.
9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH=CH₂.
10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=CHOH.
12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=CHOH.
13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH₂OH.
14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH₂OH.
15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH₂OH.
16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH.
17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC(OH)=CH₂.
18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂C(CH₃)=C(OH)CH₃.
19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂OH.
20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH=CH₂.
35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃)₂CHOCH=CH₂.
36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOCH₂CH₃.
37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃=CHCΗ₂OCH₂CH₃.
38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)OCH₂CH₃.
39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOCH₃.
40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OCH₃.
41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OCH₃.
42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)OCH₃.
43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CΗOCH₃.
44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)OCH₃.
45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂OCH₃.
46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)OCH₃.
47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.
67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CΗ₃ )CHO.
68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CHO.
69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCHO.
70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₂CH₃.
71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCOCH₂CH₃.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-2:

$\mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{DMF,\;H_{2}O}]{PdCl_{2},\;CuCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

• όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂CH₂MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH₃COOR) παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}COOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

• Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃MgX) και βουτανικού αλκυλεστέρα:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

2. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂CH₂MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CN}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

• Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃MgX) και βουτανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Με οξείδωση πεντανόλης-2

Με οξείδωση πεντανόλης-2 [CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃] παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

• Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {Cu,\;Zn,\;Sn}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O}$

Με προσθήκη ύδατος σε πεντίνιο-1

Με ενυδάτωση πεντινίου-1 (CH₃CH₂CH₂C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής πεντεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε πεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4 παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{H_{2}O}]{Zn}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4 παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CCH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}CH_{2}CCH_{2}COCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

• Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-2, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-4,5

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-2,3 παράγεται πεντανόνη-2:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HIO_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς πεντανόλη-2

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+LiAlO_{2}}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}}$

Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(N=NH)CH_{3}{\xrightarrow {+KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}}$

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnO+ZnCl_{2}}$

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+Se+H_{2}O}$

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}C(=NOH)COCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+NH_{2}OH}$

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-2 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-2,2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)_{2}CH_{3}}$

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

• Το 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

$\mathrm {+2Ni+2H_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2NiS}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}A{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NA+H_{2}O}$

• Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NH+H_{2}O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NR+H_{2}O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NOH+H_{2}O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-2 και με περίσσεια πενττανάλης-2 δι(1-μεθυλοβουτυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NN=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοβουτυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNHPh+H_{2}O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοβουτυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNCONH_{2}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH=C(CH_{3})N(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 3-αιθυλο-4-μεθυλο-4-υδροξυεπτανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 3-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-3-όνη-2:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CH(CH_{2}CH_{3})COCH_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{2}CH_{3})COCH_{3}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=CH(X)Y+H_{2}O}$

Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στη πεντεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπεντανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοπεντανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CX(OH)CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}X+HX}$

2. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοπεντανόνη-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C(OH)CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCX(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCOCH_{3}+HX}$

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {}}N_{2}\uparrow +}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοβουταναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONHCH_{3}+N_{2}\uparrow }$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε πεντανόνη-2 παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-2 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλο-2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi) :

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}{\xrightarrow {hv}}}$

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-2 προς διοξείδιο του άνθρακα και βουτανικό οξύ:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+3CO_{2}+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+7H_{2}O}$

• Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+HCOOH+2MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) σε αλκαλικό περιβάλλον σε πεντανόνη-2, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και βουτανικό άλας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+3X_{2}+3NaOH{\xrightarrow {-3NaX-3H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCX_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COONa+CHX_{3}}$

Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO₃H) παράγονται βουτανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RCO_{3}H{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{3}+RCOOH}$

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-2 παράγεται τελικά 4,5-διμεθυλοοκτανοδιόλη-4,5:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})ONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(ONa)C(CH_{3})(ONa)CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)C(CH_{3})(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2NaOH}$

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)₃CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπεντάνιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+(RO)_{3}CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OR)_{2}+HCOOR}$

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-2, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 2-αλκοξυπεντανόνη-3 και αλκοόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}COCH(CH_{3})COR+ROH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-2, εξανόνη-3, 4-μεθυλοπεντανόνη-2, 3-μεθυλοπεντανόνη-2 και 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{11}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}COCH_{3}+{\frac {2}{11}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COCH_{3}+}$
$\mathrm {+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{11}}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.