2-πεντανόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Πεντανόνη-2)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-πεντανόνη
2-Pentanone.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες β-κετοπεντάνιο
2-οξοπεντάνιο
Μεθυλοπροπυλοκετόνη
Μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2COCH3
Συντομογραφίες PrCOMe
MPK
Αριθμός CAS 107-87-9
SMILES O=C(C)CCC
Αριθμός RTECS CY1400000
PubChem CID 7895
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −78 °C
Σημείο βρασμού 101-105 °C
Πυκνότητα 809 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η πεντανόνη-2 ή 2-οξοπεντάνιο ή β-κετοπεντάνιο ή μεθυλοπροπυλοκετόνη ή μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3 ή συντομογραφικά PrCOMe ή MPK (MethylPropylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Πίνακας περιεχομένων

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopentanole.png.
  21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-MeC4ole.png.
  22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylcyclobutanole.png
  23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclobutanole.png
  24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutylmethanole.png
  25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethylcyclopropanole.svg
  26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethylcyclopropanole.png
  27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-cyclopropylehanole.png
  28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-cyclopropylethanole.png
  29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1,2-dimethylcyclopropanole.png
  30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethylcyclopropanole.png
  31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethylcyclopropanole.png
  32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (1-methylcyclopropyl)methanole.png
  33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (2-methylcyclopropyl)methanole.png
  34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Ethoxycyclopropane.png
  48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Methoxycyclobutane.png
  49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-1-methylcyclopropane.png
  50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-2-methylcyclopropane.png
  51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethoxymethane.png
  52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxane.png
  53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxolane.png
  54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-MeOxolane.png
  55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyloxetane.png
  56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-ethyloxetane.png
  57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethyloxetane.png
  58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethyloxetane.png
  59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,4-dimethyloxetane.png
  60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3,3-dimethyloxetane.png
  61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Propyloxirane.svg
  62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Isopropyloxirane.png
  63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyl-2-methyloxirane.png
  64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethyl-2-methyloxirane.png
  65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Trimethyloxirane.png
  66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
  71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH3)CH2CH2CH3] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-2:

\mathrm{PhCH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CH_2CH_2COCH_3}

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται πεντανόνη-2[1]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3CH_2CH_2COCH_3}

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται πεντανόνη-2[2]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX  \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

  • Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH3MgX) και βουτανικού αλκυλεστέρα:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX  \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2COOR} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

2. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-2[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CH_3CN} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2CN} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NMgX  \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

Με οξείδωση πεντανόλης-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση πεντανόλης-2 [CH3CH2CH2CH(OH)CH3] παράγεται πεντανόνη-2[4]:


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Cu,\; Zn,\; Sn} CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2O}

Με προσθήκη ύδατος σε πεντίνιο-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενυδάτωση πεντινίου-1 (CH3CH2CH2C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής πεντεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε πεντανόνη-2[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CH_2CH_2C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_3 }

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4 παράγεται πεντανόνη-2[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3CH_2CH_2COCH_3}

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4 παράγεται πεντανόνη-2[7]:

\mathrm{3CH_3CH_2CCH_2C(CH_3)=C(CH_3)CH_2CH_2CCH_3 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2CCH_2COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O}

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-2, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-4,5[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-2,3 παράγεται πεντανόνη-2[8]:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)C(OH)(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HIO_3 + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[9]:

2-penten-1-ol - 2-pentanone - 2-penten-2-ol tautomery.svg

Αναγωγή προς πεντανόλη-2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2COCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \;  Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3 }

Αναγωγή προς πεντάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[11]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2CH(N=NH)CH_3  \xrightarrow{+KOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + N_2 }

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen[12]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[13]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCOCH_3 + Se + H_2O }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[14]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2C(=NOH)COCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COCOCH_3 + NH_2OH }

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-2 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-2,2[15]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3CH_2CH_2C(OH)_2CH_3 }

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-methyl-2-propyl-1,3-dioxolane.png

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3  + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2-methyl-2-propyl-1,3-dithiolane.png

2-methyl-2-propyl-1,3-dithiolane.png  \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[17]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2A  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-2 και με περίσσεια πενττανάλης-2 δι(1-μεθυλοβουτυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NH_2  \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3CH_2CH_2COCH_3} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NN=C(CH_3)CH_2CH_2CH_3}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοβουτυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + NH_2NHPh  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοβουτυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + H_2NNHCONH_2  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=NNCONH_2 + H_2O}

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-2[18]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}

Αλδολική συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 3-αιθυλο-4-μεθυλο-4-υδροξυεπτανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 3-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-3-όνη-2[19]:


\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COCH_3 \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)CH(CH_2CH_3)COCH_3  \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=C(CH_2CH_3)COCH_3 + H_2O }

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[20]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)=CH(X)Y + H_2O }

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη πεντεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπεντανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοπεντανόνη[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCH_2X + HX}

2. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοπεντανόνη-2[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH=C(OH)CH_3 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCX(OH)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXCOCH_3 + HX}

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο[22]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 2-methyl-2-propyloxirane.png

Επίδραση υδραζωτικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοβουταναμίδιο[23]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2CONHCH_3 + N_2 \uparrow}

Αντίδραση Stracker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-2 παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[24]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(NH_2)COOH  + NH_3}

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πεντανόνης-2 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλο-2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[25] [26]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3CH_2CH_2COCH_3 \xrightarrow{hv}} 2-methyl-2-propyloxetane.png

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-2 προς διοξείδιο του άνθρακα και βουτανικό οξύ[27]:

\mathrm{3CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O}

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O}

Αλοφορμική αντίδραση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε πεντανόνη-2, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και βουτανικό άλας[28]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3CH_2CH_2COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2COONa + CHX_3}

Οξείδωση Baeyer - Villiger[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται βουτανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[29]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + RCOOH}

Παραγωγή διόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-2 παράγεται τελικά 4,5-διμεθυλοοκτανοδιόλη-4,5[30]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2C(CH_3)ONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(ONa)C(CH_3)(ONa)CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+2H_2O} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OH)C(CH_3)(OH)CH_2CH_2CH_3 + 2NaOH}

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπεντάνιου[31]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2C(CH_3)(OR)_2 + HCOOR}

Συμπύκνωση με εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-2, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 2-αλκοξυπεντανόνη-3 και αλκοόλη[32]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3CH_2COCH(CH_3)COR + ROH}

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-2, εξανόνη-3, 4-μεθυλοπεντανόνη-2, 3-μεθυλοπεντανόνη-2 και 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο[33]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_3 + \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_3 + \frac{2}{11} (CH_3)_2CHCH_2COCH_3 + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 +}

\mathrm{+ KCl + H_2O + \frac{1}{11}} 2-methyl-2-propyloxirane.png

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  16. 16,0 16,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  21. 21,0 21,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  24. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  25. E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  26. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  27. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  28. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  29. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  30. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  31. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  32. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Pentanone της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).