Μεθυλαρσίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλαρσίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλαρσίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα 91,972 g/mol
Αριθμός CAS 593-52-2[1]
SMILES C[AsH2]
ChemSpider ID 71386[2]
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 1,2±9,0°C
Τάση ατμών 1739,6 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-64,3±12,9°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η μεθυλαρσίνη (αγγλικά: methylarsine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και αρσενικό, με μοριακό τύπο CH5As, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο CH3AsH2. Eίναι η απλούστερη οργανική αρσίνη και το «αρσενιούχο» ανάλογο της μεθαναμίνης και της μεθυλοφωσφίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «αρσίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από αρσύλιο (-AsH2).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία μεθυλαρσίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη αρσίνη, δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε χλωραρσίνη (AsH2Cl) παράγεται μεθυλαρσίνη[3]:

Με μεθυλένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αρσίνη (AsH3) παράγεται μεθυλαρσίνη[4]

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλομεθυλαρσίνη (RAsHCH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη[5]:

Αναγωγικές ικανότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς αρσενικού, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, συνήθως για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[5]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Επίδραση μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλαρσίνη παράγονται αιθυλαρσίνη (CH3CH2AsH2) και διμεθυλαρσίνη (CH3AsHCH3)[4]:

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος NIST
  2. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  5. 5,0 5,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.