Ελαϊκό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ελαϊκό οξύ
Oleic acid
Oleic-acid-3D-vdW.png
Ονομασίες
Χημική ονομασία IUPAC
(9Z)-Δεκαοκτα-9-ενοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες
Ελαϊκό οξύ
cis-9-δεκαοκταενοϊκό οξύ
18:1 cis-9
Χαρακτηριστικά
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.643
IUPHAR/BPS
Ιδιότητες
C18H34O2
Μοριακό βάρος 282.47 g·mol−1
Μορφολογία Υποκίτρινο έως καφεκίτρινο λιπαρό υγρό με οσμή σαν λαρδί
Πυκνότητα 0.895 g/mL
Σημείο τήξης 13 - 14 °C 
Σημείο βρασμού 360 °C [1]
Υδατοδιαλυτότητα
Αδιάλυτο
Διαλυτότητα σε 
Αιθανόλη
Διαλυτό
-208.5·10−6 cm3/mol
Κίνδυνοι
Δελτίο δεδομένων ασφαλείας JT Baker
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g., sodium chlorideReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
0
0
Σχετικές ενώσεις
Σχετικές ενώσεις
Ελαϊδικό οξύ
Αν δε σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα ισχύουν για υλικά σε πρότυπη κατάσταση ( 25 °C, 100 kPa).
☒Επαλήθευση (τι είναι ☑Y☒N ?)
Βιβλιογραφία πλαισίου πληροφοριών

Το ελαϊκό οξύ είναι ένα λιπαρό οξύ που βρίσκεται φυσικά σε διάφορα ζωικά και φυτικά λίπη και έλαια. Είναι άοσμο, άχρωμο έλαιο, αν και εμπορικά δείγματα μπορεί να είναι κιτρινωπά. Χημικά χαρακτηρίζεται ως μονοακόρεστο ωμέγα-9 λιπαρό οξύ, και εν συντομία με τον λιπιδικό αριθμό 18:1 cis-9. Έχει τον χημικό τύπο CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Το όνομα του προέρχεται από τη λατινική λέξη oleum, που σημαίνει έλαιο.[2] [3]

Παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα  λιπαρά οξέα στα βιολογικά συστήματα βρίσκονται με τη μορφή των εστέρων τους με τριγλυκερίδια, από τα οποία απελευθερώνονται με αντίδραση σαπωνοποίησης.

Τα τριγλυκερίδια του ελαϊκού οξέος είναι το κύριο συστατικό του ελαιολάδου. Τα ελεύθερα μόρια ελαϊκού οξέος καθιστούν το ελαιόλαδο ακατάλληλο για κατανάλωση.[4] Βρίσκεται, επίσης, κατά 59-75% σε έλαιο πεκάν,[5] κατά 61% σε λάδι κανόλας,[6] κατά 36-67% στο φυστικέλαιο,[7] κατά 60% τσε έλαιο μακαντάμια, κατά 20-85% σε ηλιέλαιο (σε ποικιλία υψηλής περιεκτικότητας σε ελαϊκό),[8] κατά 15-20% σε σπορέλαιο σταφυλιών, σε έλαιο ιπποφαούς, στο σησαμέλαιο,[9] και κατά 14% σε έλαιο παπαρούνας. Αποτελεί το 22.18% των λιπαρών του φρούτου Ντούριαν των ειδών Durio graveolens.[10] Περιέχεται άφθονα σε πολλά ζωικά λίπη, αποτελεί το 37% - 56% των λιπαρών του κοτόπουλου και της γαλοπούλας [11] και το 44%-47% στο λαρδί.

Βρίσκεται άφθονο στον ανθρώπινο λιπώδη ιστό,[12] και στους ανθρώπινους ιστούς μαζί με παλμιτικό οξύ.[13]

Ως φερομόνη εντόμων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα αποσυντιθέμενα νεκρά σώματα ορισμένων εντόμων, όπως μέλισσες και μυρμήγκια Pogonomyrmex απελευθερώνουν ελαϊκό οξύ, που διεγείρει τα ένστικτα των ζωντανών εντόμων για απομάκρυνση των νεκρών από την κυψέλη. Έστω ζωντανή μέλισσα[14] ή μυρμήγκι[15][16] επαλειμμένη με ελαϊκό οξύ, θα εκληφθεί ως νεκρή και θα απορριφθεί. Η οσμή του ελαϊκού οξέος σημαίνει κίνδυνο για τα ζωντανά έντομα, και προτρέπει προς αποφυγή άρρωστων ατόμων ή περιοχές όπου παραμονεύουν θηρευτές.[17]

Σύνθεση και χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βιοσύνθεση του ελαϊκού οξέος περιλαμβάνει τη δράση του ενζύμου στεαροϋλο-CoA 9-αποκορεστάση που δρα το στεαροϋλο-CoA. Πρακτικά, το στεατικό οξύ αφυδρογονώνεται προς σχηματισμό μονοακόρεστου παράγωγου ελαϊκού οξέος.

Το ελαϊκό οξύ διατηρεί τη χημική αντιδραστικότητα των καρβοξυλικών οξέων και των αλκενίων. Διαλύεται σε υδατική βάση παράγοντας σαπούνια που ονομάζονται ελαϊκά. Ο διπλός δεσμός αντιδρά με ιώδιο. Με υδρογόνωση του διπλού δεσμού παράγεται το κορεσμένο παράγωγο στεατικό οξύ. Παρουσία αέρα γίνεται σταδιακή οξείδωση του διπλού δεσμού, που ονομάζεται τάγγιση των τροφίμων ή ξήρανση των επιχρισμάτων. Με αναγωγή της καρβοξυλικής ομάδας παράγεται ελαϊκή αλκοόλη. Η οζονόλυση του ελαϊκού οξέος είναι σημαντικό στάδιο για την παρασκευή αζελαϊκού οξέος, με συμπαραγώμενο εννεανοϊκό οξύ:[18]

H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → H17C8ΣΥΝ2Χ + ΧΟ2CC7H14CO2H

Οι εστέρες του αζελαϊκού οξέος χρησιμοποιούνται για λίπανση και πλαστικοποίηση.

Σχετικές ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το στερεοϊσομερές του ελαϊκού οξέος ονομάζεται ελαϊδικό οξύ ή τρανς-9-δεκαοκταενοϊκό οξύ. Τα ισομερή έχουν διαφορετικές φυσικές και βιοχημικές ιδιότητες. Το ελαϊδικό οξύ είναι κοινό διατροφικό τρανς λιπαρό οξύ με επιπτώσεις στην υγεία.[19] Η αντίδραση μετατροπής του ελαϊκού οξέος προς ελαϊδικό οξύ ονομάζεται ελαϊδινίωση.

Άλλο φυσικό ισομερές του ελαϊκού οξέος είναι το πετροσελινικό οξύ.

Στη χημική ανάλυση, τα λιπαρά οξέα διαχωρίζονται με αέρια χρωματογραφία των παράγωγων μεθυλεστέρων τους. Εναλλακτικά, ο διαχωρισμός των ακόρεστων ισομερών είναι δυνατός με τεχνικές χρωματογραφίας λεπτής στιβάδας.[20]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασικά είναι συστατικό πολλών τροφίμων με τη μορφή των τριγλυκεριδίων του, και περιλαμβάνεται σε ζωικά λίπη και φυτικά έλαια.

Το άλας ελαϊκού οξέος είναι γαλακτωματοποιητικός παράγοντας στα σαπούνια. Χρησιμοποιείται ως μαλακτικός παράγοντας σε καλλυντικά προϊόντα.[21] Μικρές ποσότητες χρησιμοποιούνται ως έκδοχα σε φαρμακευτικά προϊόντα, και ως γαλακτωματοποιητικός ή διαλυτοποιητικός παράγοντας σε σπρέι.[22]

Εξειδικευμένες χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ελαϊκό οξύ χρησιμοποιείται για την πρόκληση βλάβης στους πνεύμονες πειραματόζωων, στα οποία δοκιμάζονται νέα φάρμακα για τη θεραπεία των παθήσεων των πνευμόνων. Ειδικά στα πρόβατα, ενδοφλέβια χορήγηση ελαϊκού οξέος προκαλεί οξεία πνευμονική βλάβη με αντίστοιχο πνευμονικό οίδημα.[23] 

Επιπτώσεις στην υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι κοινό μονοακόρεστο λίπος του οποίου η κατανάλωση σχετίζεται με μείωση της χαμηλής πυκνότητας λιποπρωτεΐνών (LDL) και αύξηση των λιποπρωτεΐνών υψηλής πυκνότητας (HDL).[24] 

Το ελαϊκό οξύ ίσως ευθύνεται για την αντιυπερτασική δράση του ελαιολάδου.[25] Το ελαϊκό οξύ στις μεμβράνες των ερυθρών αιμοσφαιρίων έχει συσχετιστεί με αυξημένο κίνδυνο για καρκίνο του μαστού,[26] μολονότι η κατανάλωση ελαϊκού ελαιόλαδου περιορίζει τον κίνδυνο για καρκίνο του μαστού.[27]

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.
  2. Bailey and Bailey, Dorothy and Kenneth (1929). An Etymological Dictionary of Chemistry and Minerology. London: Edward Arnold & co., σελ. 190. 
  3. «9-Octadecenoic acid». PubChem, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 14 July 2018. Ανακτήθηκε στις 19 July 2018. 
  4. «Olive Oil and Olive-Pomace Oil Grades and Standards | Agricultural Marketing Service». www.ams.usda.gov. Ανακτήθηκε στις 2016-01-20. 
  5. Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241–1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. 
  6. «Comparison of Dietary Fats Chart». Canola Council of Canada. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2008-06-06. Ανακτήθηκε στις 2008-09-03. 
  7. «The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut». The Journal of Heredity 80 (3): 252–3. 1989. http://jhered.oxfordjournals.org/cgi/pdf_extract/80/3/252. 
  8. «Nutrient database, Release 25». United States Department of Agriculture. 
  9. Thomas, Alfred (2000). «Fats and Fatty Oils». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. 
  10. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). «Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)]» (στα Malay) (PDF). Sains Malaysiana 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf. Ανακτήθηκε στις 28 November 2017. 
  11. Nutter, Mary K.; Lockhart, Ernest E.; Harris, Robert S. (1943). «The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys». Oil & Soap 20 (11): 231–4. doi:10.1007/BF02630880. 
  12. Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536. http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=495536. 
  13. Oliveira, AFΣφάλμα έκφρασης: Μη αναγνωρισμένη λέξη "etal" (May 2015). «In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols». BioTechniques 58 (5): 228–33. doi:10.2144/000114285. PMID 25967901. http://www.biotechniques.com/BiotechniquesJournal/2015/May/In-vitro-use-of-free-fatty-acids-bound-to-albumin-A-comparison-of-protocols/biotechniques-358331.html. 
  14. Purnamadjaja, Anies Hannawati; Russell, R. Andrew (2005). «Pheromone communication in a robot swarm: Necrophoric bee behaviour and its replication». Robotica 23 (6): 731–42. doi:10.1017/S0263574704001225. 
  15. Ayasse, M.. Paxton, R. (2002). «Brood protection in social insects». Στο: Hilker, M., επιμ. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell, σελ. 117–48. ISBN 1-4051-0694-8. 
  16. Krulwich, Robert (2009). «Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant». NPR. 
  17. Walker, Matt (2009-09-09). «Ancient 'smell of death' revealed». BBC - Earth News. Ανακτήθηκε στις 2009-09-13. 
  18. Cornils, Boy. Lappe, Peter (2000). «Dicarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. 
  19. Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases" Nutrition Research Reviews 2011, volume 24, pp. 111-117. doi:10.1017/S0954422411000011
  20. Breuer, B.; Fock, H. P. (1987). «Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography». J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. PMID 3611285. http://chromsci.oxfordjournals.org/content/25/7/302.abstract. 
  21. Carrasco, F. (2009). «Ingredientes Cosméticos». Diccionario de Ingredientes (4th έκδοση), σελ. 428. ISBN 978-84-613-4979-1. 
  22. Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, σελ. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3. 
  23. Julien, M; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). «Oleic acid lung injury in sheep». Journal of Applied Physiology 60 (2): 433–40. PMID 3949648. http://jap.physiology.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3949648. 
  24. «You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living». Merck & Co. Inc. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2009-03-03. Ανακτήθηκε στις 2009-03-14. 
  25. Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Benet, M.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, J. E.; Escriba, P. V. (2008). «Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil». Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (37): 13811–6. doi:10.1073/pnas.0807500105. PMID 18772370. Bibcode2008PNAS..10513811T. 
  26. Pala, V.; Krogh, V.; Muti, P.; Chajes, V.; Riboli, E.; Micheli, A.; Saadatian, M.; Sieri, S. και άλλοι. (2001). «Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study». JNCI Journal of the National Cancer Institute 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. 
  27. «Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk». International Journal of Cancer 58 (6): 774–780. 1994. doi:10.1002/ijc.2910580604. PMID 7927867.