Αζελαϊκό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αζελαϊκό οξύ
Azelaic acid.png
Azelaic acid 3D ball.png
Γενικά
Όνομα IUPAC εννεαδιοϊκό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H16O4
Μοριακή μάζα 188,22 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOOC(CH2)7COOH
Αριθμός CAS 123-99-9
SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
PubChem CID 2266
ChemSpider ID 22993
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 109 ως 111 °C
Σημείο βρασμού 286 °C (σε πίεση 0,13 atm)
Πυκνότητα 1,443 gr/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
2,14 gr/λίτρο
Εμφάνιση λευκό στερεό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αζελαϊκό οξύ (azelaic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με σύντομο συντακτικό χημικό τύπο HOOC(CH2)7COOH. Ανήκει στην κατηγορία των κορεσμένων δικαρβοξυλικών οξέων και σε κανονικές συνθήκες έχει τη μορφή λευκής σκόνης. Στη φύση το αζελαϊκό οξύ βρίσκεται στο σιτάρι, στη σίκαλη και στο κριθάρι. Αποτελεί πρόδρομο σε ποικίλα βιομηχανικά προϊόντα, όπως πλαστικά και πλαστικοποιητές, ενώ είναι συστατικό καλλυντικών για τα μαλλιά και το δέρμα.[1]

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αζελαϊκό οξύ παράγεται βιομηχανικά με οζοντόλυση του ελαϊκού οξέος, οπότε παράγεται ως παραπροϊόν και εννεαϊκό οξύ. Στη φύση παράγεται από μια μαγιά, τον πιτυρόσπορο (Malassezia furfur), ο οποίος ζει στο φυσιολογικό δέρμα του ανθρώπου και πολλών ζώων. Η βακτηριακή αποσύνθεση του εννεαϊκού οξέος δίνει επίσης αζελαϊκό οξύ.

Βιολογική λειτουργία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στα φυτά το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει ως «σήμα καταπόνησης» σε αμυντικές αποκρίσεις μετά από κάποια μόλυνση.[2] Το σήμα αυτό επάγει τη συσσώρευση σαλικυλικού οξέος, ενός σημαντικού συστατικού της αμυντικής αντιδράσεως ενός φυτού.[3]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στη βιομηχανία των πλαστικών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι εστέρες αυτού του δικαρβοξυλικού οξέος χρησιμοποιούνται ως λιπαντικά και πλαστικοποιητές. Συγκεκριμένα, στη βιομηχανία λιπαντικών αποτελεί παράγοντα που καθιστά πιο παχύρρευστο τον γράσο Lithium Complex. Από την άλλη, μαζί με την εξαμεθυλενοδιαμίνη, το αζελαϊκό οξύ σχηματίζει το νάιλον-6,9, το οποίο έχει εξειδικευμένες χρήσεις ως πλαστικό.[1]

Στην ιατρική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει στην αντιμετώπιση ήπιων μορφών της ακμής, κοινής και φλεγμονώδους.[4][5] Επιδρά σκοτώνοντας τα βακτήρια της ακμής, που προσβάλλουν τους πόρους του δέρματος. Επίσης, μειώνει την παραγωγή κερατίνης, η οποία προάγει την ανάπτυξη αυτών των βακτηρίων.[6] Το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει επίσης με τη μορφή τοπικής αλοιφής για τη θεραπεία της rosacea, εξαιτίας της αντιφλεγμονώδους δράσεώς του[5], καθώς μειώνει τα οζίδια και το πρήξιμο που προκαλεί η νόσος. Ο βιοχημικός μηχανισμός δράσεως πιστεύεται ότι είναι η αναστολή της δραστηριότητας της υπερδραστήριας πρωτεάσης που μετατρέπει την καθελικιδίνη στο δερματικό πεπτίδιο LL-37.[7] Το αζελαϊκό οξύ έχει επίσης χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία των κηλιδώσεων του δέρματος, όπως του μελάσματος. Επιπλέον, έχει συσταθεί ως εναλλακτικό της υδροκινόνης (HQ).[8] Ως αναστολέας της τυροσινάσης, το αζελαϊκό οξύ περιορίζει τη σύνθεση της μελανίνης.[9]

Εμπορικές ονομασίες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εμπορικές ονομασίες φαρμακευτικών σκευασμάτων με αζελαϊκό οξύ είναι, μεταξύ άλλων, και οι ακόλουθες: Azepur99, Azetec99, Azaclear (με νικοτιναμίδη), AzClear Action, Azelex, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2006). «Dicarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. 
  2. Sarah Everts (31 Ιανουαρίου 2011). «Vegetative Warfare». Chemical & Engineering News 89 (5): 53–55. http://cen.acs.org/articles/89/i5/Vegetative-Warfare.html. 
  3. Jung, H.W.; Tschaplinski, T.J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J.T. (2009). «Priming in Systemic Plant Immunity». Science 324 (5923): 89–91. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588. Bibcode2009Sci...324...89W. 
  4. «Azelaic Acid for Acne». WebMD. 
  5. 5,0 5,1 «Azelaic acid topical». Drugs.com. 
  6. Liu, R.H.; Smith, M.K.; Basta, S.A.; Farmer, E.R. (2006). «Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials». Arch. Dermatol. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055. 
  7. Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). «Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease». Annals of Dermatology 24 (2): 126–135. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. PMID 22577261. 
  8. Draelos, Z. (Σεπτ.-Οκτ. 2007). «Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy». Dermatol. Ther. 20 (5): 308–313. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x. PMID 18045355. 
  9. Grimes, Pearl E. (1 Ιουλίου 2007). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. σελίδες 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. Ανακτήθηκε στις 9 Αυγούστου 2011. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Azelaic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).