Το Πρωτάθλημα Πρωταθλητριών Ε.Π.Σ. 1999 διεξήχθη, μετά από 11 χρόνια, για την άνοδο των πρωταθλητριών των Ε.Π.Σ. της περιόδου 1998-99 στη Δ΄ Εθνική .
Συμμετείχαν συνολικά 54 σύλλογοι από τις 51, τότε, ενώσεις καθώς οι τρεις αρχαιότερες ΕΠΣ (Αθηνών, Πειραιά, Μακεδονίας) είχαν από δυο εκπροσώπους. Οι σύλλογοι χωρίστηκαν σε 18 ομίλους των τριών. Οι αγώνες ήταν μονοί και διεξήχθησαν σε ουδέτερες έδρες το διάστημα από 26 Μαΐου ως 2 Ιουνίου 1999 και την άνοδο θα κέρδιζαν οι πρώτοι κάθε ομίλου. Σε τρεις ομίλους (3ο, 8ο και 18ο) υπήρξε ισοβαθμία στην πρώτη θέση και χρειάστηκε επιπλέον αγώνας μπαράζ για την ανάδειξη του πρώτου.[ 1] Τα επιπλέον μπαράζ έγιναν στις 9 Ιουνίου 1999,όταν και ολοκληρώθηκε συνολικά η διαδικασία.
Στον 1ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Έβρου (Θράκη Φερών), ΕΠΣ Θράκης (Ορφέας Κομοτηνής) και ΕΠΣ Ξάνθης (Κεραυνός Λευκόπετρας)
Βαθμολογία
Θ
Ομάδα
Β
Τερ.
1.
Ορφέας Κομοτηνής
6
9-5
2.
Κεραυνός Λευκόπετρας
3
4-3
3.
Θράκη Φερών
0
3-8
Αποτελέσματα
Ορφέας Κομοτηνής - Θράκη Φερών
6-3
Κεραυνός Λευκόπετρας - Ορφέας Κομοτηνής
2-3
Θράκη Φερών - Κεραυνός Λευκόπετρας
0-2 (α.α.)
Στον 2ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Καβάλας (Δόξα Αμυγδαλεώνα), ΕΠΣ Σερρών (Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας ) και ΕΠΣ Δράμας (Αστέρας Κουδουνίων)
Αποτελέσματα
Αστέρας Κουδουνίων - Δόξα Αμυγδαλεώνα
1-1
Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας - Δόξα Αμυγδαλεώνα
0-1
Αστέρας Κουδουνίων - Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας
2-2
Στον 3ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Μακεδονίας (Α.Ε. Ευόσμου ), ΕΠΣ Χαλκιδικής (Δόξα Ορμύλιας) και ΕΠΣ Κιλκίς (Μακεδονικός Γρίβας)
Αποτελέσματα
Α.Ε. Ευόσμου - Μακεδονικός Γρίβας
1-1
Δόξα Ορμύλιας - Α.Ε. Ευόσμου
0-3
Μακεδονικός Γρίβας - Δόξα Ορμύλιας
2-0
Μπαράζ
Α.Ε. Ευόσμου - Μακεδονικός Γρίβας
0-0 (3-2 πεν.)
Στον 4ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Μακεδονίας (Μέγας Αλέξανδρος Καλοχωρίου), ΕΠΣ Ημαθίας (Πόντιοι Βέροιας ) και ΕΠΣ Πιερίας (Αιγινιακός )
Αποτελέσματα
Μέγας Αλέξανδρος Καλοχωρίου - ΑΕ Ποντίων Βέροιας
3-2
Αιγινιακός - Μέγας Αλέξανδρος Καλοχωρίου
0-2
ΑΕ Ποντίων Βέροιας - Αιγινιακός
5-3
Στον 5ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Καστοριάς (Παναργειακός Άργους Ορεστικού ), ΕΠΣ Πέλλας (Νίκη Αξού ) και ΕΠΣ Φλώρινας (Μελιτεύς Μελίτης)
Αποτελέσματα
Νίκη Αξού - Παναργειακός Ορεστικού
0-3
Μελιτεύς Μελίτης - Νίκη Αξού
2-5
Παναργειακός - Μελιτεύς Μελίτης
1-1
Στον 6ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Τρικάλων (Αχιλλέας Μπάρας), ΕΠΣ Καρδίτσας (Ηρακλής Καρδιτσομαγούλας) και ΕΠΣ Γρεβενών (Σειρήνα Σειρηνίου)
Βαθμολογία
Θ
Ομάδα
Β
Τερ.
1.
Αχιλλέας Μπάρας Τρικάλων
6
11-2
2.
Ηρακλής Καρδιτσομαγούλας
3
4-6
3.
Σειρήνα Σειρηνίου
0
1-8
Αποτελέσματα
Ηρακλής Καρδiτσομαγούλας - Σειρήνα Σειρηνίου
2-1
Αχιλλέας Μπάρας - Ηρακλής Καρδιτσομαγούλας
5-2
Σειρήνα Σειρηνίου - Αχιλλέας Μπάρας
0-6
Στον 7ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Θεσσαλίας (Ηρακλής Βόλου ), ΕΠΣ Λάρισας (Ηρακλής Λάρισας ) και ΕΠΣ Κοζάνης (Α.Ε. Πτολεμαΐδας ). Οι αγώνες έγιναν στο ουδέτερο γήπεδο της Πηγής Τρικάλων
Αποτελέσματα
Α.Ε. Πτολεμαΐδας - Ηρακλής Βόλου
0-0
Ηρακλής Λάρισας - Α.Ε. Πτολεμαΐδας
1-1
Ηρακλής Βόλου - Ηρακλής Λάρισας
2-1 (διεκ.)
Στον 8ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Ηπείρου (ΑΟ Ανατολής ), ΕΠΣ Κέρκυρας (Α.Ε. Λευκίμμης ) και ΕΠΣ Θεσπρωτίας (Άρης Φιλιατών)
Αποτελέσματα
Άρης Φιλιατών - Α.Ο. Ανατολής
1-6
Α.Ε. Λευκίμμης - Άρης Φιλιατών
2-0 (α.α.)
Α.Ο. Ανατολής - Α.Ε. Λευκίμμης
0-0
Μπαράζ
ΑΟ Ανατολής - ΑΕ Λευκίμμης
1-2
Στον 9ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Άρτας (Σκουφάς Κομποτίου ), ΕΠΣ Πρέβεζας-Λευκάδας (Αχέρων Καναλακίου ) και ΕΠΣ Αιτωλοακαρνανίας (Άρης Αιτωλικού )
Αποτελέσματα
Σκουφάς Κομποτίου - Άρης Αιτωλικού
2-1
Αχέρων Καναλακίου - Σκουφάς Κομποτίου
1-2
Άρης Αιτωλικού - Αχέρων Καναλακίου
3-0
Στον 10ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Αχαΐας (Παναθηναϊκός Σκαγιοπουλείου ), ΕΠΣ Κεφαλληνίας-Ιθάκης (Αστέρας Μαχαιράδου ) και ΕΠΣ Ζακύνθου (Παλληξουριακός)
Αποτελέσματα
Παλληξουριακός - Αστέρας Μαχαιράδου
0-3
Παναθηναϊκός Σκαγιοπουλείου - Παλληξουριακός
6-0
Αστέρας Μαχαιράδου - Παναθηναϊκός Σκαγιοπουλείου
0-8
Στον 11ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Ηλείας (Ηλειακός Λεχαινών), ΕΠΣ Μεσσηνίας (Ομόνοια Καλαμάτας) και ΕΠΣ Λακωνίας (Άρης Σκάλας)
Βαθμολογία
Θ
Ομάδα
Β
Τερ.
1.
Ηλειακός Λεχαινών
4
4-3
2.
Ομόνοια Καλαμάτας
3
3-1
3.
Άρης Σκάλας
1
3-6
Αποτελέσματα
Άρης Σκάλας - Ηλειακός Λεχαινών
3-3
Ομόνοια Καλαμάτας - Άρης Σκάλας
3-0
Ηλειακός Λεχαινών - Ομόνοια Καλαμάτας
1-0
Στον 12ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Αργολίδας (Αστέρας Δρεπάνου), ΕΠΣ Αρκαδίας (ΑΟ Τρίπολης) και ΕΠΣ Κορινθίας (Πέλοψ Κιάτου)
Βαθμολογία
Θ
Ομάδα
Β
Τερ.
1.
Αστέρας Δρεπάνου
4
4-2
2.
Α.Ο. Τρίπολης
3
4-5
3.
Πέλοψ Κιάτου
1
5-6
Αποτελέσματα
Α.Ο. Τρίπολης - Αστέρας Δρεπάνου
0-2
Πέλοπας Κιάτου - Α.Ο. Τρίπολης
3-4
Αστέρας Δρεπάνου - Πέλοπας Κιάτου
2-2
Στον 13ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Φθιώτιδας (Ολυμπιακός Ανθήλης), ΕΠΣ Φωκίδας (Δωρικός Μανάγουλης) και ΕΠΣ Ευρυτανίας (Αίολος Προφήτη Ηλία)
Αποτελέσματα
Ολυμπιακός Ανθήλης - Αίολος Προφήτη Ηλία
2-0
Δωρικός Μανάγουλης - Ολυμπιακός Ανθήλης
1-2
Αίολος Προφήτη Ηλία - Δωρικός Μανάγουλης
1-5
Στον 14ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Αθηνών (Π.Α.Ο. Αγίου Δημητρίου ), ΕΠΣ Πειραιά (Ατρόμητος Πειραιά ) και ΕΠΣ Βοιωτίας (Επαμεινώνδας Λεύκτρων )
Αποτελέσματα
Επαμεινώνδας Λεύκτρων - ΠΑΟ Αγίου Δημητρίου
1-1
Ατρόμητος Πειραιά - Επαμεινώνδας Λεύκτρων
1-0
ΠΑΟ Αγίου Δημητρίου - Ατρόμητος Πειραιά
1-0
Στον 15ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Αθηνών (Ηλυσιακός ), ΕΠΣ Πειραιά (Αίας Σαλαμίνας ) και ΕΠΣ Ευβοίας (Α.Ο. Νέας Αρτάκης)
Αποτελέσματα
Α.Ο. Νέας Αρτάκης - Ηλυσιακός
0-1
Αίας Σαλαμίνας - Α.Ο. Νέας Αρτάκης
4-1
Ηλυσιακός - Αίας Σαλαμίνας
1-0
Στον 16ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Ηρακλείου (ΟΦΗ 94), ΕΠΣ Ρεθύμνου (Άρης Περιβολίων Ρεθύμνου) και ΕΠΣ Λασιθίου (Νίκη Σητείας)
Αποτελέσματα
Νίκη Σητείας - ΟΦΗ 94
0-6
Άρης Περιβολίων Ρεθύμνου - Νίκη Σητείας
1-1
ΟΦΗ 94 - Άρης Περιβολίων Ρεθύμνου
3-0
Στον 17ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Χανίων (Ιωνία 2000), ΕΠΣ Δωδεκανήσου (Απόλλων Καλυθιών ) και ΕΠΣ Κυκλάδων (Πανναξιακός )
Αποτελέσματα
Πανναξιακός - Απόλλων Καλυθιών
0-4
Ιωνία 2000 - Πανναξιακός
3-0
Απόλλων Καλυθιών - Ιωνία 2000
2-0
Στον 18ο όμιλο συμμετείχαν οι πρωταθλήτριες των ΕΠΣ Λέσβου (Αιγέας Πλωμαρίου ), ΕΠΣ Σάμου (Πολυκράτης Πυθαγορείου ) και ΕΠΣ Χίου (Δάφνη Δαφνώνα)
Αποτελέσματα
Πολυκράτης Πυθαγορείου - Αιγέας Πλωμαρίου
1-1
Δάφνη Δαφνώνα - Πολυκράτης Πυθαγορείου
0-2
Αιγέας Πλωμαρίου - Δάφνη Δαφνώνα
4-0
Μπαράζ
Αιγέας Πλωμαρίου - Πολυκράτης Πυθαγορείου
4-3
↑ Εφημερίδα «Ημερήσιος Κήρυκας Λάρισας» φύλλα 26 Μαΐου - 4 Ιουνίου 1999
Ρεπορτάζ της εφημερίδας «Ημερήσιος Κήρυκας» 24 Μαΐου - 4 Ιουνίου 1999 με αφορμή τη συμμετοχή του Ηρακλή Λάρισας