Γλυοξιλικό οξύ: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
35.734 επεξεργασίες
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
35.734 επεξεργασίες
Γραμμή 121: Γραμμή 121:
<math>\mathrm{3HOOCCH=CHCOOH + 2O_3 \xrightarrow{} 6HCHCOOH} </math>
<math>\mathrm{3HOOCCH=CHCOOH + 2O_3 \xrightarrow{} 6HCHCOOH} </math>
</div>Ιστορικά, η πρώτη παραγωγή οξαιθανικού οξέος έγινε [[Ηλεκτροσύνθεση|ηλεκτροσυνθετικά]]:<ref>{{cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190403703116/abstract|title=Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung|author1=Tafel, Julius|author2=Friedrichs, Gustav|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|accessdate=19 December 2013|issue=3|doi=10.1002/cber.190403703116|year=1904|volume=37|pages=3187–3191}}</ref><ref>{{cite book|title=Practical Organic Chemistry 2nd Ed.|first=Julius|last=Cohen|publisher=Macmillan and Co. Limited|year=1920|location=London|pages=102–104|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/practical_organic_chemistry.pdf}}</ref>
</div>Ιστορικά, η πρώτη παραγωγή οξαιθανικού οξέος έγινε [[Ηλεκτροσύνθεση|ηλεκτροσυνθετικά]]:<ref>{{cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190403703116/abstract|title=Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung|author1=Tafel, Julius|author2=Friedrichs, Gustav|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|accessdate=19 December 2013|issue=3|doi=10.1002/cber.190403703116|year=1904|volume=37|pages=3187–3191}}</ref><ref>{{cite book|title=Practical Organic Chemistry 2nd Ed.|first=Julius|last=Cohen|publisher=Macmillan and Co. Limited|year=1920|location=London|pages=102–104|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/practical_organic_chemistry.pdf}}</ref>
[[File:GlyoxalicAcidElectrosyn.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:GlyoxalicAcidElectrosyn.png|κέντρο|380x380εσ]]Σύμφωνα με αυτήν την οργανική ηλεκτροσύνθεση, για την πραραγωγή οξαιθανικού οξέος χρησιμοποιούνται άνοδοι από [[διοξείδιο του μολύβδου]] (PbO<sub>2</sub>) και (ένυδρο διάλυμα) [[Θειικό οξύ|θειικού οξέος]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), ως [[ηλεκτρολύτης]].<ref>{{cite book|title=Materials Handbook: A Concise Desktop Reference|author=François Cardarelli|publisher=Springer|isbn=1-84628-668-9|year=2008|page=574|url=https://books.google.com/books?id=ArsfQZig_9AC&pg=PA573}}</ref>
[[File:GlyoxalicAcidElectrosyn.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:GlyoxalicAcidElectrosyn.png|κέντρο|380x380εσ]]

Η συζυγής βάση του γλυοξυλικού οξέος είναι γνωστή ως γλυκοξυλικό ανιόν (OCHCOO<sup>-</sup>) και είναι η μορφή στην οποία βρίσκεται το οξαιθανικό οξύ σε υδατικό της διάλυμα με ουδέτερο (και πάνω) [[pH]]. Το ανιόν αυτό είναι παραπροϊόν της διεργασίας αμίδωσης κατά τη βιοσύνθεση αρκετών αμιδομένων [[Πεπτίδιο|πεπτιδίων]].

== Βιολογικός ρόλος ==
Το γλυοξυλικό οξύ είναι ένα ενδιάμεσο του (ομώνυμου) [[Γλυοξυλικός κύκλος|γλυοξυλικού κύκλου]], που επιτρέπει σε [[Οργανισμός (βιολογία)|οργανισμούς]], όπως τα [[Βακτήριο|βακτήρια]],<ref name="Holms">{{cite journal|title=Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli|author=Holms WH|journal=Biochem Soc Symp.|year=1987|volume=54|pages=17–31|pmid=3332993}}</ref> τους [[Μύκητας|μύκητες]] και τα [[Φυτό|φυτά]]<ref name="Escher and Widmer F">{{cite journal|title=Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis|journal=Biol. Chem.|issue=8|year=1997|volume=378|pages=803–813|pmid=9377475|vauthors=Escher CL, Widmer F}}</ref> να μετατρέπουν [[Λιπαρό οξύ|λιπαρά οξέα]] σε [[Υδατάνθρακες|σάκχαρα]]. Ο γλυοξιλικός κύκλος είναι επίσης σημαντικός για την επαγωγή των φυτικών αμυντικών μηχανισμών ως απάντηση σε (προσβολή από) μήκυτες.<ref>{{Cite journal|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1087184513001217|title=The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride|last1=Dubey|first1=Mukesh K.|last2=Broberg|first2=Anders|date=2013-09|journal=Fungal Genetics and Biology|accessdate=2017-03-09|doi=10.1016/j.fgb.2013.06.008|volume=58–59|pages=33–41|issn=1087-1845|last3=Sooriyaarachchi|first3=Sanjeewani|last4=Ubhayasekera|first4=Wimal|last5=Jensen|first5=Dan Funck|last6=Karlsson|first6=Magnus}}</ref> Ο γλυοξιλικός κύκλος ξεκινά με ενεργοποίηση της [[Ισοκιτρική λυάση|ισοκιτρικής λυάσης]], ενός [[Ένζυμο|ενζύμου]] που μετατρέπει [[Ισοκιτρικό οξύ|ισοκιτρικά ανιόντα]] σε γλυοξιλικά και [[Ηλεκτρικό οξύ|ηλεκτρικά ανιόντα]]. Έρευνα έχει γίνει για να αξιοποιηθεί αυτή η μεταβολική οδός σε μια ποικιλία από εφαρμογές, όπως η βιοσύνθεση ηλεκτρικών ανιόντων.<ref>{{Cite journal|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717613000682|title=Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli|last1=Zhu|first1=Li-Wen|last2=Li|first2=Xiao-Hong|date=2013-11|journal=Metabolic Engineering|accessdate=2017-03-09|doi=10.1016/j.ymben.2013.07.004|volume=20|pages=9–19|issn=1096-7176|last3=Zhang|first3=Lei|last4=Li|first4=Hong-Mei|last5=Liu|first5=Jian-Hua|last6=Yuan|first6=Zhan-Peng|last7=Chen|first7=Tao|last8=Tang|first8=Ya-Jie}}</ref>

=== Στον ανθρώπινο οργανισμό ===
Στον [[Άνθρωπος|ανθρώπινο]] οργανισμό τα γλυοξιλικά ανιόντα παράγονται μέσω δύο (2) μεταβολικών οδών:
# Μέσω της οξείδωσης γλυκολικών σε [[Υπεροξειδιόσωμα|υπεροξειδοσώματα]].
# Μέσω καταβολισμού της [[Υδροξυπρολίνη|υδροξυπρολίνης]] σε [[Μιτοχόνδριο|μιτοχόνδρια]].<ref name=":0">{{Cite journal|url=https://link.springer.com/article/10.1007/s00109-012-0930-z|title=Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism|last1=Belostotsky|first1=Ruth|last2=Pitt|first2=James Jonathon|date=2012-12-01|journal=Journal of Molecular Medicine|accessdate=2017-03-09|issue=12|doi=10.1007/s00109-012-0930-z|volume=90|pages=1497–1504|issn=0946-2716|last3=Frishberg|first3=Yaacov}}</ref>
Στα υπεροξειδοσώματα, τα γλυοξυλικά ανιόντα μετατρέπονται σε [[γλυκίνη]], με [[αλανινογλυοξυλική τρανσαμινάση]] #1, ή σε οξαλικά ανιόντα με τη [[γλυκολική οξειδάση]]. Στα μιτοχόνδρια, τα γλυοξυλικά ανιόντα μετατρέπονται (επίσης) σε γλυκίνη, αλλά με αλανινογλυοξυλική τρανσαμινάση #2, ή σε γλυκολικά ανιόντα, με τη [[γλυκολική αναγωγάση]]. Μια μικρή ποσότητα γλυοξυλικών ανιόντων μετατρέπονται σε οξαλικά ανιόντα μέσω της [[Κυτταρόπλασμα|κυτταροπλασμικής]] [[Γαλακτική δεϋδρογονάση|γαλακτικής δεϋδρογονάσης]].<ref name=":1">{{Cite journal|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168827810008287|title=Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells|last1=Schnedler|first1=Nina|last2=Burckhardt|first2=Gerhard|date=2011-03|journal=Journal of Hepatology|accessdate=2017-03-09|issue=3|doi=10.1016/j.jhep.2010.07.036|volume=54|pages=513–520|issn=0168-8278|last3=Burckhardt|first3=Birgitta C.}}</ref>
[[File:Glyoxylate_metabolism_in_hepatocytes.jpg|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Glyoxylate_metabolism_in_hepatocytes.jpg|κέντρο|μικρογραφία|600x600εσ|Μεταβολισμός οξαλικών και γλυοξυλικών ανιόντων σε ηπατοκύτταρα:
1. AGT1 και AGT2: αλανινογλυοξυλικές τρανσαμινάσες #1 και #2, αντιστοίχως.

2. GO: Γλυοξυλική οξειδάση.

3. GR: Γλυοξυλική αναγωγάση.

4. HKGA: [[4-υδροξυ-2-κετογλουταρική λυάση]].

5. LDH: Γαλακτική δεϋδρογονάση.
]]

==Πηγές ==
==Πηγές ==
* Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985

Έκδοση από την 20:02, 14 Δεκεμβρίου 2017

Γλυοξιλικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC Γλυοξιλικό οξύ
Άλλες ονομασίες Γλυοξυλικό οξύ
Οξοξικό οξύ
Φορμυλομεθανικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H2O3
Μοριακή μάζα 74,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 HCOCOOH
Αριθμός CAS 298-12-4
SMILES C(=O)C(=O)O
InChI 1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
PubChem CID 760
ChemSpider ID 740
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 80°C
Σημείο βρασμού 111°C
Πυκνότητα 1.384 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
pKa 3,18
3,32
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το οξαιθανικό οξύ[1] (αγγλικά oxoethanoic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H2O3, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με το ημισυντακτικό τύπο ως HCOCOOH. Μαζί με το αιθανικό οξύ (CH3COOH), τα αλαιθανικά οξέα (XCH2COOH, CHX2COOH και CX3COOH), το υδροξυαιθανικό οξύ (HOCH2COOH) και το οξαλικό οξύ (HOOCCOOH), το οξαιθανικό οξύ είναι ένα από τα C2 καρβοξυλικά οξέα[2]. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αλδεϋδοξέα.

Το χημικά καθαρό οξαιθανικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο στερεό, που υπάρχει στη φύση και είναι χρήσιμο βιομηχανικά.

Δομή και ονοματολογία

Το οξαιθανικο οξύ συνήθως (τυπικά) περιγράφεται με το χημικό τύπο HCOCOOH, που δείχνει σαφώς ότι περιέχει μια αλδεϋδομάδα (HCO-). Στην πραγματικότητα, όμως, δεν έχει παρατηρηθεί να βρίσκεται στην παραπάνω δομή ούτε όταν το οξαιθανικό οξύ βρίσκεται σε διάλυμα, αλλά ούτε και όταν βρίσκεται στην χημικά καθαρή στερεή της μορφή. Γενικότερα, οι αλδεΰδες με γειτονικές στην αλδεϋδομάδα τους ηλεκτρονιόφιλες ομάδες (όπως και η καρβοξυλομάδα) συχνά υπάρχουν κατά κύριο λόγο στην μορφή των υδριτών τους. Έτσι, ο πραγματικός μοριακός τύπος για το οξαιθανικό οξύ είναι (HO)2CHCOOH, που αντιστοιχεί στη συστηματική ονομασία διυδροξυαιθανικό οξύ. Αυτό το διυδροξυοξύ βρίσκεται σε χημική ισορροπία με τη διμερική ημιακεταλική του μορφή, όταν το οξαιθανικό οξύ βρίσκεται σε μορφή διαλύματος[3]. H σταθερά του νόμου του Χενρύ (Henry's law constant) για το οξαιθανικό οξύ είναι KH = 1,09 · 104 · exp[(4 · 104/R) · (1/T - 1/298)][4]:

Παραγωγή

Η ένωση σχηματίζεται με οργανική οξείδωση γλυοξάλης (HCOCHO) με καυτό νιτρικό οξύ (HNO3):

Το κύριο παραπροϊόν αυτής της μεθόδου είναι το οξαλικό οξύ:

Ωστόσο, αυτή η αντίδραση είναι πολύ εξώθερμη και είναι επιρεπής σε θερμική εκτροπή. Η οζονόλυση μηλεϊκού οξέος (HO2CCH=CHCO2H) είναι επίσης αποτελεσματική για την παραγωγή οξαιθανικού οξέος:[5]

Ιστορικά, η πρώτη παραγωγή οξαιθανικού οξέος έγινε ηλεκτροσυνθετικά:[6][7]

Σύμφωνα με αυτήν την οργανική ηλεκτροσύνθεση, για την πραραγωγή οξαιθανικού οξέος χρησιμοποιούνται άνοδοι από διοξείδιο του μολύβδου (PbO2) και (ένυδρο διάλυμα) θειικού οξέος (H2SO4), ως ηλεκτρολύτης.[8]

Η συζυγής βάση του γλυοξυλικού οξέος είναι γνωστή ως γλυκοξυλικό ανιόν (OCHCOO-) και είναι η μορφή στην οποία βρίσκεται το οξαιθανικό οξύ σε υδατικό της διάλυμα με ουδέτερο (και πάνω) pH. Το ανιόν αυτό είναι παραπροϊόν της διεργασίας αμίδωσης κατά τη βιοσύνθεση αρκετών αμιδομένων πεπτιδίων.

Βιολογικός ρόλος

Το γλυοξυλικό οξύ είναι ένα ενδιάμεσο του (ομώνυμου) γλυοξυλικού κύκλου, που επιτρέπει σε οργανισμούς, όπως τα βακτήρια,[9] τους μύκητες και τα φυτά[10] να μετατρέπουν λιπαρά οξέα σε σάκχαρα. Ο γλυοξιλικός κύκλος είναι επίσης σημαντικός για την επαγωγή των φυτικών αμυντικών μηχανισμών ως απάντηση σε (προσβολή από) μήκυτες.[11] Ο γλυοξιλικός κύκλος ξεκινά με ενεργοποίηση της ισοκιτρικής λυάσης, ενός ενζύμου που μετατρέπει ισοκιτρικά ανιόντα σε γλυοξιλικά και ηλεκτρικά ανιόντα. Έρευνα έχει γίνει για να αξιοποιηθεί αυτή η μεταβολική οδός σε μια ποικιλία από εφαρμογές, όπως η βιοσύνθεση ηλεκτρικών ανιόντων.[12]

Στον ανθρώπινο οργανισμό

Στον ανθρώπινο οργανισμό τα γλυοξιλικά ανιόντα παράγονται μέσω δύο (2) μεταβολικών οδών:

  1. Μέσω της οξείδωσης γλυκολικών σε υπεροξειδοσώματα.
  2. Μέσω καταβολισμού της υδροξυπρολίνης σε μιτοχόνδρια.[13]

Στα υπεροξειδοσώματα, τα γλυοξυλικά ανιόντα μετατρέπονται σε γλυκίνη, με αλανινογλυοξυλική τρανσαμινάση #1, ή σε οξαλικά ανιόντα με τη γλυκολική οξειδάση. Στα μιτοχόνδρια, τα γλυοξυλικά ανιόντα μετατρέπονται (επίσης) σε γλυκίνη, αλλά με αλανινογλυοξυλική τρανσαμινάση #2, ή σε γλυκολικά ανιόντα, με τη γλυκολική αναγωγάση. Μια μικρή ποσότητα γλυοξυλικών ανιόντων μετατρέπονται σε οξαλικά ανιόντα μέσω της κυτταροπλασμικής γαλακτικής δεϋδρογονάσης.[14]

Μεταβολισμός οξαλικών και γλυοξυλικών ανιόντων σε ηπατοκύτταρα: 1. AGT1 και AGT2: αλανινογλυοξυλικές τρανσαμινάσες #1 και #2, αντιστοίχως. 2. GO: Γλυοξυλική οξειδάση. 3. GR: Γλυοξυλική αναγωγάση. 4. HKGA: 4-υδροξυ-2-κετογλουταρική λυάση. 5. LDH: Γαλακτική δεϋδρογονάση.

Πηγές

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. ↑ Για την ακρίβεια υπάρχουν και μερικά άλλα C2 καρβοξυλικά οξέα.
  3. ↑ Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  4. ↑ Ip, H. S. Simon; Huang, X. H. Hilda; Yu, Jian Zhen. "Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid". Geophysical Research Letters 36 (1). doi:10.1029/2008GL036212.
  5. ↑ Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  6. ↑ Tafel, Julius; Friedrichs, Gustav (1904). «Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37 (3): 3187–3191. doi:10.1002/cber.190403703116. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190403703116/abstract. Ανακτήθηκε στις 19 December 2013. 
  7. ↑ Cohen, Julius (1920). Practical Organic Chemistry 2nd Ed (PDF). London: Macmillan and Co. Limited. σελίδες 102–104. 
  8. ↑ François Cardarelli (2008). Materials Handbook: A Concise Desktop Reference. Springer. σελ. 574. ISBN 1-84628-668-9. 
  9. ↑ Holms WH (1987). «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp. 54: 17–31. PMID 3332993. 
  10. ↑ «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol. Chem. 378 (8): 803–813. 1997. PMID 9377475. 
  11. ↑ Dubey, Mukesh K.; Broberg, Anders; Sooriyaarachchi, Sanjeewani; Ubhayasekera, Wimal; Jensen, Dan Funck; Karlsson, Magnus (2013-09). «The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride». Fungal Genetics and Biology 58–59: 33–41. doi:10.1016/j.fgb.2013.06.008. ISSN 1087-1845. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1087184513001217. Ανακτήθηκε στις 2017-03-09. 
  12. ↑ Zhu, Li-Wen; Li, Xiao-Hong; Zhang, Lei; Li, Hong-Mei; Liu, Jian-Hua; Yuan, Zhan-Peng; Chen, Tao; Tang, Ya-Jie (2013-11). «Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli». Metabolic Engineering 20: 9–19. doi:10.1016/j.ymben.2013.07.004. ISSN 1096-7176. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717613000682. Ανακτήθηκε στις 2017-03-09. 
  13. ↑ Belostotsky, Ruth; Pitt, James Jonathon; Frishberg, Yaacov (2012-12-01). «Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism». Journal of Molecular Medicine 90 (12): 1497–1504. doi:10.1007/s00109-012-0930-z. ISSN 0946-2716. https://link.springer.com/article/10.1007/s00109-012-0930-z. Ανακτήθηκε στις 2017-03-09. 
  14. ↑ Schnedler, Nina; Burckhardt, Gerhard; Burckhardt, Birgitta C. (2011-03). «Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells». Journal of Hepatology 54 (3): 513–520. doi:10.1016/j.jhep.2010.07.036. ISSN 0168-8278. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168827810008287. Ανακτήθηκε στις 2017-03-09. 
CC-BY-SA
Μετάφραση 		Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Glyoxylic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Καθιερωμένοι όροι
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Γλυοξιλικό_οξύ&oldid=6774506"