Βενζοϊκός μεθυλεστέρας: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag |
||
Γραμμή 185: | Γραμμή 185: | ||
== Αναφορές και σημειώσεις == |
== Αναφορές και σημειώσεις == |
||
<references /> |
|||
{{παραπομπές|2}} |
|||
== Πηγές == |
== Πηγές == |
Έκδοση από την 09:27, 6 Μαΐου 2017
Βενζοϊκός μεθυλεστέρας | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Βενζοϊκός μεθυλεστέρας |
Άλλες ονομασίες | Νιοβέλαιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C8H8O2 |
Μοριακή μάζα | 136,15 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
C6H5COOCH3 |
Συντομογραφίες | PhCOOMe |
Αριθμός CAS | 93-58-3 |
SMILES | COC(=O)c1ccccc1 |
InChI | 1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 [2] |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο τήξης | -12°C |
Σημείο βρασμού | 198-200°C |
Πυκνότητα | 1.090 kg/m3 |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.
Παραγωγή
Εστεροποίηση
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον[3][4]:
Αλκυλίωση
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X)[5]:
Ακυλίωση
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις[6]:
1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):
2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):
Χημικές ιδιότητες
Σαπωνοποίηση
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH3OH)[7]:
Μετεστεροποίηση
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη[8]:
Αμμωνιόλυση
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH2) και μεθανόλη (CH3OH)[9]:
Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3OMgX)[10][11]:
Αναγωγή
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH2OH) και μεθανόλη (CH3OH)[12]:
1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):
2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):
3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):
Αναφορές και σημειώσεις
- ↑ Διαδικτυακός τόπος BioSite
- ↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
- ↑ Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
- ↑ Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
|