Φαινυλαιθανονιτρίλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Benzyl-cyanide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες Κυανομεθυλοβενζένιο
Βενζυλοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H7N
Μοριακή μάζα 117,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCH2CN
Συντομογραφίες BnCN,
Αριθμός CAS 140-29-4
SMILES N#CCc1ccccc1
InChI 1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
PubChem CID 8794
ChemSpider ID 13839308
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -24°C
Σημείο βρασμού 233-234°C
Πυκνότητα 1.015 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH2X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[1]:

Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[2]:

Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH2CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[3]:

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο[4]:


Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο[5]:

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

Παραγωγή βενζυλοκετόνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

Yδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzyl cyanide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).