Φαινυλαιθανονιτρίλιο

Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φαινυλαιθανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Κυανομεθυλοβενζένιο Βενζυλοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H7N
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	PhCH2CN
Συντομογραφίες	BnCN,
Αριθμός CAS	140-29-4
SMILES	N#CCc1ccccc1
InChI	1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
PubChem CID	8794
ChemSpider ID	13839308
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-24°C
Σημείο βρασμού	233-234°C
Πυκνότητα	1.015 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH₂CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

$\mathrm {2PhCH_{2}CH_{3}+2NH_{3}+3O_{2}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}CN+6H_{2}O}$

Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH₂X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

$\mathrm {PhCH_{2}X+KCN{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CN+KX}$

Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

$\mathrm {PhCH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}PhCH_{2}CN+H_{2}O}$

Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH₂CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

$\mathrm {PhCH_{2}CH=NOH{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}PhCH_{2}CN+H_{2}O}$

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {PhCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhCH_{2}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCH_{2}CN+MgXCl\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο:

$\mathrm {PhCH_{2}CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

$\mathrm {PhCH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH_{2}COOH+NH_{3}}$

Παραγωγή βενζυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

$\mathrm {PhCH_{2}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(CH_{2}Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}PhCH_{2}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

$\mathrm {PhCH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

$\mathrm {2PhCH_{2}CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH_{2}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2PhCH_{2}CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCH_{2}CN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.