ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο
ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 2-μεθυλοβενζονιτρίλιο | ||
Άλλες ονομασίες | ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο o-τολουνιτρίλιο 2-κυανοτολουόλιο ο-κυανοτολουόλιο 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C8H7N | ||
Μοριακή μάζα | 117,15 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
ο-CH3C6H4CN | ||
Συντομογραφίες | CNT | ||
Αριθμός CAS | 529-19-1 | ||
SMILES | N#Cc1c(C)cccc1 | ||
Αριθμός EINECS | 208-451-7 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -13°C | ||
Σημείο βρασμού | 205°C | ||
Πυκνότητα | 989 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
αδιάλυτο | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
86°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Άλλοι κίνδυνοι | LD60 = 3,2 g/kg | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το o-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 2-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή o-τολουνιτρίλιο ή 2-κυανοτολουόλιο ή ο-κυανοτολουόλιο ή 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο o-CH3C6H4CN. Είναι ένα άχρωμο προς ανοικτό γαλάζιο υγρό.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με κυάνωση o-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε o-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (o-CH3C6H4X), παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο[2]:
Με αφυδάτωση ο-μεθυλοβενζαμιδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε ο-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο[3]:
Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο[4]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υδρόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με μερική υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζαμίδιο[5]:
2. Με πλήρη υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:
Παραγωγή ο-μεθυλοφαινυλοκετόνης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ο-μεθυλοφαινυλοκετόνη
Υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:
2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:
Παραγωγή ενώσεων συναρμογής
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ο-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalLand21
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.